154492. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szpirotetralinszukcinimid-származékok előállítására

154492 19 a faidroktoridjává. Hozam 1,3 g, olvadáspontja 162—166°, etilacetát és metanol elegyéből átkristályosítva. Összetétel: számított: N 7,76, Cl 9,82%, talált: N 7,7, Cl 9,8 %. 65. példa: 6. táblázat Szpirotetralinszukcinimidek helyi érzéstelenítő hatékonysága Veevület. Nyúl a példa szarusorszáma hártyája1 2 1,2 3B 1,5 4 1,5 5 1,6 7 4,0 8 0,8 9 0,8 10 1,7 11 2,6 12 2,5 13 0,7 14 1,2 • 15 0,9 17 0,5 18 0,6 19A 1,5 19B 1,7 20 2,9 21A 1,0 21B 1,0 22 1,7 23 1,0 24A 2,5 24B 1,7 25 1,7 26 1,9 27 1,0 29 0,7 30 0,9 31 1,4 32 1,S 33 1,3 34 1,3 35 1,4 36 0,2 37 1,2 Izolált békaülőideg blokk2 Toxicitás i.v. LD50 mg/kg fehér egér 1,0 0,6 0,3 0,8 0,6 0,5 0,4 > 1-0,9 0,8 0,3 1,0 1,0 0,5 0,1 1,0 0,8 0,6 0,8 1,0 1,0 0,4 0,6 1,0 0,8 0,8 0,® 0,3 0,5 0,5 0,6 1,-0 0,5 0,6 0,1 0,5 21 35 32 24 18 68 29 16 22 24 38 23 24 15 68 15 17 21 22 19 23 31 25 17 27 23 19 39 27 21 24 19 32 24 59 24 10 15 20 25 30 35 60 Vegyület, a példa sorszáma Nyúl szaruhártyája1 Izolált békaülőideg blokk2 Toxicitás i.v, LD50 mg/kg fehér egér 38 39 40 41 42 43 44A 44B 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 58 61 62A 62B 64 0 2 0,8 4,4 0,5 0,9 0,9 3,8 0,8 1,3 0,9 1 1,7 1 4 0,5 3,3 4 0,7 1,4 0,7 2,9 5,7 1,7 0,4 0,6 0,2 0,3 0,5 0,6 0,4 0,4 0,5 0,7 0,3 0,7 0,7 0,4 0,6 1 ^1 >1 0,9 1 0,4 0,6 1,0 1,0 0,9 55 26 37 15 50 41 26 23 32 35 32 30 20 29 14 28 17 13 51 40 22 24 10 7,4 20 40 1

Wiedling, S., Acta Pharmacol, et toxiool. 8, (1952), 117. 2 Manro, A., Truant, A. P., and Mc Cawley, E. L., Yale J. Biol. Med. 21, (1048), 113. 45 Az A és B jelzés egyes példák sorszáma utón arra utal, hogy két epimert különítettünk el a keverékükből a 3- és a 62. példákban leírt módon. A racem imidek enantiomérjei kétféleképpen 50 választhatók szét, vagy közvetlen reszolválással egy optikailag aktív sav, mint például borkősav, dibenzoilborkősav, kámforszulfonsav stb. segítségével, vagy előbb a toorostyánkősavat reszolválva, majd azt kapcsolva a megfelelő arnin-55 nal. Az utóbbi módszert ismertetjük annak a vegyületnek a kettéválasztására, amelynek a racem módosulatát a 2. példában leírtuk. 66. példa: l^Karboxi-l-i(l,2,3,4-tetrafhidro-naiftil)-ecetsav reszolválása A sav 207,1 g-jának 2200 ml 90%-os alkohol-65. lal készült forró oldatához hozzáadtunk 260,5 g 10