154492. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szpirotetralinszukcinimid-származékok előállítására
9 154492 10 9. példa: N-.(#-Metilaminoetil)-7-klór-szpirotetralin szúk cinimid l-Karboxi-7-klór-tetra'hidronaftilecetsavból és metilaminoetiiaminból állítottuk elő 1 óra alatt 180°-on. Hidrokloridjának olvadáspontja 281— 264°. összetétel: számított: N 8,16, Cl 20,66%, talált: N 7,8, Cl 20,9 %. 10. példa: N-i(y-Dietilaminopropil)-7-hidroxi-s2pirotetralinszukcinimid l-Karboxi-7-hidroxi-l-tetrahidronaftilecetsavból és 3-dietilaminopropilaminből állítottuk elő 2 óra alatt 180°-on. Hidrokloridjának olvadáspontja 190—4192,5°. összetétel: számított: N 7,36, Cl 9,32%, talált: N 7,27, Cl 9,29%. 11. példa: N-4(á -Dietilaminobutil)-7-metoxi-szpirotetralinszukcinimid % l^Karboxi-7-metoxi-l-tetrahidronaftil-ecetsavból és 4-dietilaminobutilaminból állítottuk elő 2 óra alatt 180°-on. Olvadáspontja 51—£3,5°. összetétel: számított: N 7,52, O 12,9%, talált: N 7,60, O 13,3%. 12. példa: N-(y-Dimetilammopropil)-7-ízopropoxi-szpirotetralinszukcinimid l-Karboxi-7-izopropoxi-tetrahidronaftilecetsavból és dimetilaminopropilaminból állítottuk elő 2 óra alatt 170°-on. Hidrokloridjának olvadáspontja 162—164°. Összetétel: számított: N 7,09, Cl 8,98%, talált: N 7,03, Cl 8,94%. 13—54. példák: Az 5. táblázatban felsorolt I általános képletű vegyületeket a 6—12- példákban leírtakkal analóg módon kaptuk. 55. példa: N-i(^-Metilhidroxietilaminoetil)-szpirotetralinszukcinimid 25 ml metanolban oldott 1,0 g (50% fölösleg) frissen desztillált etilénoxidot csepegtettünk 4,2 g a 36. példa szerint előállított vegyületnek 30 ml metanollal készült oldatába. A keveréket szobahőmérsékleten fél óra hosszat állni hagytuk, majd 2 órára 40°-ra melegítettük. Az oldószert elpárologtattuk, és a maradványt a 2. pél-5 da szerint feldolgoztuk, kivéve azt, hogy a nyers bázist nem alakítottuk át hidrokloriddá, hanem átdesztilláltuk. Hozam 3,5 g. Forráspontja 0,03 torr nyomás alatt 180—190/. 10 Összetétel: számított: N 8,86, O 15,2%, talált: N 9,01, O 15,2%. 56. példa: 15 N-i(8-Metilhidroxietilaminűbutil)-szpirotetralinszukcinimid Az 55. példában leírttal analóg módon N-(S-metühidroxietilaminobutü)^szpírotetralinszuk-20 cinimidot állítottunk elő etilénoxidból és a 38. példa szerint készült vegyületből. Olvadáspontja 0,01 torr nyomás alatt 180-490°. összetétel: számított: N 8,13%, egyenértéksúlya 25 344,5, talált: N 8,26%, egyenértéksúlya 349,6. 57. példa: 30 N-(y-Dietilaminopropil)-szpirotetralinszukcinimid l,2,3,4-Tetrahidronaiftalin4-szpiro-3',2',5'-: pir*rolidin-diont (IX. képlet), Rj = R2 = R 3 = H) és 35 dietilaminopropilamint 1 :1 mól arányban keverve 8 óra hosszat 200°-on hevítettünk. A -kapott terméket a 2. példában leírt módon feldolgoztuk. Hozam 21%. Olvadáspontja 175— 177°, azonos a 2. példában kapott termékével. 40 58. példa: N-i(yí-Díetilaminoetil)-szpirotetralinszukeinimid 45 0,46 g (0,02 mól) nátriumnak 40 ml metanollal készült oldatához hozzáadtunk 2,14 g (0,01 mól) IX képletű vegyületet (Rí = R2 = R3 — H). majd 1,97 g 1(0,01 mól) ^-dietilaminoetil-bromid-hídrobromidnak 15 ml metanollal készült olda-50 tát. Visszafolyató íiűtő alatt való 9 órai forralás után az oldószert elpárologtattuk, és a maradványt a már leírt módon feldolgoztuk. A hidroklorid hozama 1,7 g (49%), olvadáspontja 193-495°. 55 összetétel: számított: N 7,08, Cl 10,11%, talált: N 8,00, Cl 10,00%. 59. példa: 60 N_i(^-Dietilaminoetil)-szpirotetralinszukcinimid 10 ml dietilammoetilalköholt és 2,14 g IX képletű vegyületet (Rí = R2 = R3 = H) lassan felhevítettünk 180°-ra, és ezen a hőmérsékle-65 ten tartottuk 4 óra hosszat. További 2 órai 5
