154492. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szpirotetralinszukcinimid-származékok előállítására
7 154492 7-Metoxi- 1-ciano-1 -tetrahidr onaf til-malononitril hidrolizálva csak a demetilezett 7-hidroxi-l-karboxi-l-tetrahidronaftil-ecetsavat adja. A 7-metoxisavat a 7-hidroxisavnak vizes-lúgos oldatban dimetilszulfáttal 1 óra hosszat visszafolyató hűtő alatt való metilezésével állítjuk elő. A savat vízből átkristályosítjuk. A 7--izopropoxi- 1-karboxi-l -tetrabidronaf til-ecetsavat a 7-hidroxisavból (1 mól) készítettük, 3 mól nátriumetoxiddal és 3 mól izopropilbromiddal etanolos oldatban visszafolyató hűtő alatt 8 óra hosszat melegítve. A savat víz és hangyasav elegyéből átkristályosítottuk. 2. példa: N^(y-Dietilaminopropil)-szpirotetralinszukcinimid Egy' VIII általános képletű (RÍ = R2 = R 3 = = H) vegyületet vízelválásztó alatt 1 óra hoszszat tetraklóretánnal melegítve előállítottuk a vegyület anhidridjét (op- 96—98°), majd ezt 1 : 1 mól arányban dietilaminopropilaminnal kevertük, és a keveréket 1 óra hosszat 160°-on hevítettük. Lehűtés után a terméket híg sósavban oldottuk. Az oldatot éterrel mostuk, majd híg nátriumhidroxid oldattal meglúgosítottuk. A kicsapódott bázist éterben felvettük, megszárítottuk, és átalakítottuk a hidrokloridjává. Olvadáspontja dioxánból átkristályosítva 175— 177°. Hozam 62%. összetétel: számított N 7,68, Cl 9,72%, talált N 7,7, Cl 9,70%. 3. példa: N-;(a-Etil-y5-dimetilaminoetil)-szpirotetralinszukcinimid A) Az előző példában leírt módon eljárva, de az amint 2-amino-l-dimetilamino-j butánnal (1,15 g) helyettesítve 2,5 g nyers hidrokloridot kaptunk. Ezt kétszer metanolból átkristályosítva 1,5 g fent megnevezett terméket kaptunk 250— 254° olvadásponttal. Összetétel: számított: N 7,98, Cl 10,11%, talált: N 7,9, Cl 10,2 %• B) Az első átkristályosítás anyalúgját szárazra pároltuk, és. a maradványt metanol és etilacetát elegyéből átkristályosítottuk. 1,2 g 218-^ 220°-on olvadó terméket kaptunk. Összetétel: számított: N 7,98, Cl 10,11%, talált: N 7,9, Cl 10,2 %, 4. példa: N-(y-Etilhidroxietilammopropil)-szpirotetralinszukcinimid A 2. példában leírt módon eljárva, de az amint 3-étilhidroxietilaminopropilaminnal helyettesítve és a terméket ledesztillálva a fent megnevezett vegyületet kaptuk. Forráspontja 0,005 torr nyomás alatt 185°. 5 Összetétel: számított: N 8,13, O 13,9%, talált: N 8,24, O 14,1%. 5. példa: 10 N-(y-Metilmetoxietilaminopropil)-szpirotetralinszukcinimid A 4. példában leírt módon eljárva, de az amint a Y-metilmetoxietilaminopropilaminnal he-15 lyettesítve a fent megnevezett vegyületet kapjuk. Forráspontja: 0,005 torr nyomás alatt 135°. Összetétel: számított: N 8,13%, egyenértéksúlya 344,5, 20 talált: N 7,9 %, egyenértéksúlya. 344. 6. példa: 25 N-i(«-Dimetilaminobutil)-4,4-dimetil-szpirotetralinszukcinimid A 2. és 3. példákban leírthoz hasonló módon állítjuk elő l-karboxi-4,4-dimetil-tetrahidronaf-30 tileoetsavból és 4-dimetilaminobutilaminból. Hidrokloridjának olvadáspontja 180,5—183,5°Hozam 59%. Összetétel: számított: N 7,39, Cl 9,36%, ,5 talált: N 7,4, Cl 9,4 %. 7. példa: 40 N-.(y-Dietilaminopropil)-7-metil-szpirotetralinszukciriimid 1 -iKarboxi-7-metil-tetrahidr onaftil-ecetsavból és 3-metiletilaminopropilaminból alítottuk elő. 45 Forráspontja 0,05 torr nyomás alatt 175—180°. Hozam 60%. Összetétel: számított: N 8,18%, egyenértéksúlya 342,5, 50 talált: N 8,2 %, egyenértéksúlya 343. 8. példa: 55 N-i(y-Dimetilaminopropil)-6-metoxi-szpirotetralinszukcinimid l-Karboxi-Je-metoxi-tetrahidronaftilecetsavból 60 és 3-dimetilaminopropilaminból állítottuk elő 2 óra alatt 180°-on. Hidrokloridjának olvadáspontja 158—160°. Összetétel: számított: N 7,63, Cl 9,66%, 65 talált: N 7,5, Cl 9,4 %. 4
