154399. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-szulfonil-1,2-ditiol-3-on-vegyületek előállítására

154399 11 12 ezeket károsító vagy roncsoló mikroorganizmusok elleni védelmére, ill. az ilyen káros mikroorganizmusok leküzdésére \s felihasználhatók. Ilyen károsító mikroorganizmusok alatt az olyan gombák és baktériumok értendők, amelyek kü- 5 lönösen a keratinos, cellulóz tartalmú szerves anyagokat (fa, textíliáik, bőr stb.), szintetikus anyagokat és mázolóianyagokat támadják. Az ilyen anyagok a legalább 1 g/liter hatóanyag tartalmú oldatokkal vagy diszperziókkal való 10 átitatás útján jó és tartós védelemben részesíthetők; ugyanígy megvédhetők az ilyen anyagokból készült használati tárgyak is. Ilyen célra a találmány szerinti hatóanyagok más, az említett anyagok védelmére alkalmas szerekkel is 15 kombinálhatók. A találmány szerinti hatóanyagok baktériumellenes hatását az alább leírt baktériosztatikus vizsgálati módszerrel vizsgáltuk a következő baktériumtörzsekkel szemben: 20 Staphylococcus aureus SG 511, Escherichia coli NCTC 8196, Bacillus purnilius. Vizsgálati módszerként a Leonard és Blackford által kidolgozott „Agar incorporation test" 25 került alkalmazásra. A 100, 30, 10 és 3 milliomodrész 'hatóanyagtartalmú (1 rész hatóanyag 10e rész hígítószerben) ágáros tápanyag-lemezeket a fent említett törzsek szuszpenziójával oltottuk be és 2 x 24 óra hosszat inkubáltattuk 30 37 C° hőmérsékleten. Az egyes törzsek fejlődését gátló határkoncentrációkat az alábbi táblázatban adtuk meg: Vegyület 3-CO w '0 CJ •(4 00 0 H O cd 3 pq a 3 30 3 10 • 30 10 3 30 10 10 30 10 10 1 30 10 LI-10 30 10 4-klór-5-izopropilszulfonil -l,2-ditiol-3-o,n 4-klór-5-n-:butilszulfonil-l,2-ditiol-3-on 4-fenil-5-metilszulfoniÍ-l,2-ditíol-3-on 4-klór-5-etilszulfonil-l,2-ditiol-3-on 4-klór-5-n-propiIszulfonil -l,2-ditiol-3-on 4-kíór-5-(4'-aminofenilszul-f onil)-l ,2-ditiol-3-on 4-fenil-J5-klór-l,2-ditiol--3-on (ismert, DAS 1 126 668) 100 100 100 A találmány szerint előállított (I) általános képletű 5-szulfonil-íl,2-ditiol-3-on vegyületek fungisztatikus hatását az alábbi kísérlettel állapítottuk meg: 3 rész hatóanyagot 5 rész 1:1 arányú dimetilf ormamid—etilénglikolmonometiléter elegyben oldottunk. Ebbe az oldatba belekevertünk .87 rész kereskedelmi minőségű polivinilacetát-etilakrilát-kapolimér alapú diszperciós színezéket, 40 45 50 55 60 65 majd 5 rész vizet adtunk hozzá és az egészet homogénre elkevertük. Egyébként azonos eljárásmód mellett 1 rész ill. 0,3 rész hatóanyaggal és 89 rész ill. 89,7 rész diszperziós színezékkel két további mazolófestéket állítottunk elő. Az így kapott mázolásra kész festékeket a fungisztatikus hatásosság vizsgálata céljából szűrőpapírra pl. Whatman 3 MM. papírra vittük fel. Az így készített mázolatokat előbb 3 napig 20 C°, majd 8 napig 65 C° hőmérsékleten tartottuk, 80—30% viszonylagos nedvességtartalmú légkörben. Ezekből az így elkészített szűrőpapírokból 2 cm átmérőjű kerek mintadarabokat vágtunk ki és ezeket Petri-csészékben 20 cm3

Saibouraud-maltóz-ágár táptalajra helyeztük (bemázolt oldalukkal felfelé fordítva), amely táptalajt előzőleg Penicillium cyclopium csíráival oltottunk be. A Petri-csészéket inkubáltatás céljából 7 napig 28 C° hőmérsékleten tartottuk. Az alábbi táblázatban azokat a koncentrációkat adtuk meg, amelyek esetében a mintadarabnak sem a felső. sem az alsó oldalán nem képződött penész. Hatásos Vegyület koncentráció 4-klór-5-izopropilszulfoml-l,2~ -ditiol-3-on / 3 4-klór-5-n-lbutilszulf onil-1,2--ditiol-3-on 1 4-klór-5-klórmetilszulfonil-l,2--ditiol-3-on 3 4-klór-5-(2',5'-diklórfenilszulfonil)-l,2-ditiol-3-on 1 4-klór-5-4(2'-tolilszulfonil)-l,2-ditiol-3-on 1 4-klór-5-j(2',5'-dimetilfenilszulfonil)-l,2-ditiol-3-on 1 , 4-klór-5-.(3'-carboxifenilszulfonil)-l,2-ditiol-3-on • 1 4-klór-5-i(4'-aminofénilszulfonil)-l,2-ditiol-3-on 1 \ 4-klór-5-{béta-naftilszulfonil)-l,2-ditiol-3-on 1 4-fenil-5-imetilszulfonil-l,2-ditiol-3-on 0,3 4-;(4'~tolil)-5-metilszulfonil- . -l,2-ditiol-3-on l 4,5-diMór-il,2-ditiol-3-on (DAS 1 102 174) 3 4-fenil-5-klór-l,2-ditiol-3-on (DAS 1 126 668) 3 A találmány szerinti eljárással előállítható 5-szulfonil-1,2-ditiol-3-on vegyületek baktericid és fungicid hatásosságának vizsgálata során olymódon jártunk el, hogy 25 g vizsgálandó hatóanyagot 1 liter etilénglikol-monometiléterben oldottunk és egy kifőzött pamutszövetcsíkot (kb. 85 g/m2

) mártottunk be az oldatba, majd 40 súly% nedvességtartalomra kifacsartuk, így a hatóanyag 1 súly% koncentrációban volt a * 6