154399. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-szulfonil-1,2-ditiol-3-on-vegyületek előállítására

13 154399 ! 14 szövetre f elvi ve. Ezt a szövetcsíkot 5 percre áramló vízgős hatásának tettük ki, majd megszárítottuk és azután 2 x 15 percig egy 5 g/liter szappant tartalmazó vizes szappanoldattal mostuk 40 C° hőmérsékleten, hideg vízzel azután 2x3 percig öblítettük, végül megszárítottuk. Az így kikészített szövetet az alábbi kísérleteknek vetettük alá: a) GÉftlási próba: 2 cm átmérőjű kerek mintadarabokat Petricsészékben oly ágár-táptalajra fektettünk, amelyet a szokásos módon az alábbi mikroorganizmusokkal oltottunk be: A) Staphylococcus aureus SG 511 B) Escherichia coli NCTC 8196 C) Aspergillus niger ATCC D) Candida albicans Az A), B) és D) mikroorganizmusokkal beoltott Petri-csészéket 214 óra hosszat inkuibáltattuk 30 C° hőmérsékleten, a C) mikroorganizmussal beoltott csészét pedig 3 mapig 28 C° hőmérsékleten. A hatóanyagok hatását a mintadarabok felületén vagy a mintadarabok alatt kifejlődött csírák ill. kolóniák megszámlálása alapján értékéltük. b) Talajbatemetési próba: 4 cm átmérőjű mintadarabokat betemettünk az alábbi összetételű komposzt-talajba: 50% tehéntrégya, 30% komposzt és 20% homok (súly%-ban). A talaj viszonylagos nedvességtartalma 30% volt. A betemetett mintadarabokat 20 C° hőmérsékleten tartottuk. 10 nap elteltével a mintadarabokat kiástuk, letisztítottuk, 24 C° hőmérsékleten, 65%-os viszonylagos légnedvességtartalom mellett kondicionáltuk őket, majd átszakító-készülékben vizsgáltuk szilárdságukat. A betemetési próba után talált szilárdságot összehasonlítottuk a fent leírt módon készített betemetetten szövetével és a kísérleti eredmények összefoglalását tartalmazó táblázatban az így adódó százalék arányokat (megmaradó átszakítási szilárdság) a kiindulási értékhez viszonyítva adtuk meg. c) Penészfolt próba: 8 cm átmérőjű mintadarabokat Petri-csészékben (10 cm átmérőjű csészéket alkalmazva) a Difco Manual, 9. kiad., 244. old. szerint elkészített steril Wbrth-íéle ágár-lemezek felületére helyeztünk. A mintadarabokkal lefedett ágár-lemezeket 0,5 ml spóra-szuszpenzióval oltottuk be; e szuszpenziókat a Chaetomium globosum, Aspergillus niger és Trichoderma viride gombák spóráiból készítettük. A Petri-csészéket 5 napig inkubáltattuk 28 C° hőmérsékleten, majd megállapítottuk a penészgomba-fejlődés mértékét a felületen. A kísérletek eredményei: 5 a) Gátlási próba: + baktérium- ill. gombafejlődés a mintadarabon ill. a mintadarab alatt, 10 — a ,mintadarab mentes a mikroorganiz.musoktól, A Staphylococcus aureus SG 511, B Escherichia coli NCTC 8196, C Aspergillus niger ATCC, 15 D Candida albicans. Vegyület A B C D 4-klór-5-metilszulfonil-20 -l,2-ditiol-3-on — — — — 4-klór-5-n-butilszulfonil-l,2-ditiol-3-on — — — — 4-kló;r-5-j(2'-tolilszulfonil)-l,2-ditiol-3-on — — — — 25 4-klór-5-(4'-aminofenilszulfonil)-l,2-ditiol-3-on " — — — — 4-klór-5-(3'-earboxifenilszulfonil)-l,2-ditiol-3-on — — — — 4-klór-5-(2',4'-diklórfenilszulfo-30 nil)-l,2-ditiol-3-on — — — — 4-klór-5-'(béta-feniletilszul-fonil)-l,2-ditiol-3-on — -^ — — 4-klórH5-[tienil-i(2')-szulfonil]-l,2-ditiol-3-on — — — — 35 4-feml-j5-metilszulfonil-l,2-ditiol-3-on — — — — 4,5-díklór-l ,2-ditiol-3-on (DAS 1 102174) — — + + 4-fenil-i5-klóir-l,2-ditiol-3-on 40 (DAS 1 126 668) + + -f- + b) Talajbatemetési próba: 45 Megmaradó Vegyület átszakítási szilárdság % 4-kló r-5-metilszulfonil-1,2--ditiol-3-on 100 4-klór-5-etilszulf onil-1,2--ditiol-3-on 97 4-klór-5^(4'-szek.foutilfenil-szulfonil)-l ,2-ditiol-3-on 100 4-klór-5-(2',4'-dimetilfenilszulfonil)-l,2-ditiol-3-on 100 4-klór-4-(2',4',i6'-trimetilfenilszulf onil)-l ,2-ditiol-3-on 100 4-klór-5-(2',5'-diklórfenilszulfonil)l,2-ditiol-3-on 100 4-klór-5-benzilszulf oniM ,2--ditiol-3-on 100 4-klór-5-<béta-fenil-etilsz.ulífonil)-l,2-ditiol-3-on 100 7