154271. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szerves amidok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASAG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. IV. 22. (PA—872) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1965. IV. 23. Közzététel napja: 1967. VI. 22. Megjelent: 1968. VI. 15. 154271 Szabadalmi osztály: 12 o 11—18 Nemzetközi osztály: C 07 c4 Decimái osztályozás: Feltalálók: Nordin Ivan Conrad, Parcell Robert Ford, Ann Arbor, (Michigan), Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Parke, Davis & Company, Detroit (Michigan), Amerikai Egyesült Államok Eljárás szerves amidok előállítására A találmány tárgya: eljárás új szerves amidok, pontosabban az (I.) általános képletnek megfelelő új helyettesített 2-fenoxi-2-fenil-acetamid származékok, valamint savaddíciós sóik előállítására. Az (I.) általános képletben A valamely 2—7 szénatomos alkilén-csoportot jelent, amely a hozzá kapcsolódó nitrogénatomokat legalább két szénatommal választja el; Rí és R2 jelentése rövidszénláncú alkil- vagy cikloalkil-gyök, vagy Rí és R2 együtt 4—9 szénatomos alkilén csoportot jelent, amelynek 4 vagy 5 szénatomja gyűrűt képez azzal a nitrogén-atommal, melyhez kapcsolódik. Amennyiben Rj és R2 rövidszénláncú alkil-gyököt- jelent, úgy e gyökök legfeljebb 6 szénatomot tartalmaznak. Ha Rí és R2 rövidszénláncú cikloalkil-gyököt képvisel, úgy ezek a csoportok ugyancsak legfeljebb 6 szénatomosak lehetnek. Végül amennyiben Rí és R2 együtt alkilén-csoportot jelent, úgy az —NRiR2 kombináció pl. pirrolidino-, rövidszénláncú alkilpirolidino-, piperidino- vagy rövidszénláncú alkil-piperidino-csoport lehet. Találmányunk értelmében az (I), általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy 2-fenoxi-2-fenilecetsavat, vagy ennek valamilyen reakcióképes származékát valamely H2 N—A—NRjR 2 képletű diaminnal reagáltatunk — e képletben A, Rj és R2 jelentése az előbbivel azonos. A 2-fenoxi-2-fenil-ecetsav alkalmas reakcióképes származékaként például megemlítjük az emlí-5 tett sav rövidszénláncú alkilésztereit, halogenidjeit és amidját. Különösen előnyös a szabad sav és a rövidszénláncú alkilészterek használata. A savat, vagy annak reakcióképes származékát és a diamint rendszerint megközelítően ekvimole-10 kuláris mennyiségben alkalmazzuk, de kívánt esetben bármelyiket feleslegben is használhatjuk. A reakciót oldószer jelenlétében vagy oldószer nélkül valósíthatjuk meg. Alkalmas oldószer pl. a benzol, a toluol, a xilol, a diizobutil-15 -éter, az anizol és a klórbenzol. A diamin vegyület feleslege is alkalmas oldószer, ha a 2-fenoxi-2-fenil-ecetsav amidját, vagy rövidszénláncú alkil-észterét használjuk kiindulási anyagként. A reakcióhőmérséklet és a reakcióidő nem kri-20 tikus, mindazonáltal kis mértékben függ az alkalmazott reakciópartnerek tulajdonságaitól. A szabad sav, valamint a savamid és a rövidszénláncú alkilészterek alkalmazása esetén a legjobb kiteremlést akkor értük el, ha a reakciót 100 C° 25 feletti hőmérsékleten, illetve a felhasznált oldószer visszafolyatási hőmérsékletén 8—72 órán keresztül valósítjuk meg. A savhalogenidek alkalmazásánál 0—150 C° — előnyösen 50 C° körüli — reakcióhőmérséklet és rövidebb reakció-30 idő is elégséges. Amennyiben magát a 2-fenoxi-154271
