154241. lajstromszámú szabadalom • Eljárás akridán-származékok előállítására
154241 antivirális és tumorgátló hatásról azonban nem tesz említést. Az említett vegyületosztályok bizonyos képviselőit magunk is megvizsgáltuk és azt találtuk, hogy a 10-(3-dimetilamino-propil)-«9,9-dimetil-akridán és a 10^[3r-(N-benzil-metilamino)-propil]-9,9-dimetil-akridán sem antivirális, sem tumorgátló hatást nem mutat, amivel szemben a találmány szerinti vegyületek az alább közölt módon kifejezett antivirális és tumorgátló hatékonyságot tüntetnek fel. A találmányunk szerinti vegyületek kémiailag elsősorban abban különböznek az említett brit szabadalmi leírás szerintiektől, hogy az oldallánc nitrogénatomján egy aromás gyök van, míg az ismert vegyületeknél alkilgyök vagy benzilgyök. Olyan vegyületeket,. amelyekben R6 kismolekulasúlyú alkilgyököt jelent, eljárásunk második változata szerint a brit szabadalmi leírás szerinti vegyületekkel analóg módon állítunk elő, míg eljárásunk általánosan alkalmazható első változatával és a további változatokkal analóg eljárásokat a brit szabadalmi leírás nem közöl. Az (I) általános képletű vegyületekben, valamint a megfelelő, alább ismertetendő kiindulóanyagokban Rx és R 2 helyén pl. metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil- vagy izobutil-gyök állhat, R2 ezen kívül még hidrogénatomot is képviselhet, vagy pedig Rx és R 2 együtt pl. tetrametilén-, pentametilén- vagy hexametiléncsoportot képezhet. R3 és R 4 egymástól függetlenül pl. hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatom, trifluormetil-, metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, metoxi-, etoxi-, n-propoxi- vagy izopropoxi-gyök lehet. R5 helyén pl. fenil-, o-fluorfenil-, m-fluorfenil-, p-fluorfenil-, o-klórfenil-, m^klórfenil-, p-klórfenil-, o-brómfenil-, p-brómfenil-, o-jódfenil-, m-jódfenil-, p-jódfenil-, alfa,alfa,alfa-trifluor-o-tolil-, alfa,alfa,alfa-trifluor-m-tolil-, alfa,alfa,alfa-Jtrifluor-p-tolil-, o-tolil-, m-tolil-, p-tolil-, o-etilfenil-, p-etilfenil-, p-izopropilfenil-, o-metoxifenil-, m-metoxifenil-, p-metoxifenil-, p-etoxifenil-, p-(n-propoxi)-fenil-, p-izopropoxifenil-, o-nitrofenil-, m-nitrofenil-, p-nitrofenil-, o-aminofenil-, m-aminofenil-, p-aminofenil-, o-acetamidofenil-, m-acetamidofenil-, p-acetamidofenil-, p-dimetilaminofenil-, p-dietilaminofenil-, p-etilaminofenil-, 2,4-difluorfenil-, 2,5-difluorfenil-, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4-, 3,5- vagy 2,6--diklórfenil-, 2,4-, 2,5- vagy 2',6-dibrómfenil-, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- vagy 3,5-xilil-, 2,4--dietilfenil-, 2,4-, 2,5-, 3,4- vagy 3,5-dimetoxifenil-, 2,5-dietoxifenil-, 2,4,5-triklórfenil-, 2,4,5--trimetilfenil-, mezitil-, 3,4,5-trimetoxifenü-, 3--klór-4-fluorfenil-, 4-fluor-o-tolil-, 5-fluor-o-tolil-, 4-fluor-m-tolil-, 2-fluor-p-itolil-, 3-fluor-ptolil-, 4-klőr-o-tolil-, 5nklór^o-tolil-, 6-klór-o-tolil-, 2-klótr-p-tolil-, 2-bróm-p-tolil-, 4-jód-o-tolil-, 3-jód-p-tolil-, 4,alfa,alfa,alfa-tetrafluor-o-tolil-, 4,alfa,alfa,alfa-tetrafluor-m-tolil-, 6,alfa,alfa,alfa-tetrafluor-m-tolil-, 4-klór-alfa,alfa,alfa-trifluor-o-tolil-, 4-klór-alfa,alfa,alfa-trifluor-m-tolil-, 6-klór-alfa,alfa,alfa-trifluor-m-tolil-, 4--bróm-alfa,alfa,alfa-trifluor-o-tolil-, 4-bróm-alfaalfa,alfa-trifluor-m-tolil-, 6-bróm-alfa,alfa,alfa-trifluor-m-tolil-, 3-klór-6-metoxifenil-, 4-metoxi-o-tolil-, 4-klór-2-nitrofenil-, 4-klór-3-nitro-5 fenil-, 2-bróm-4-nitrofenil-, 4-nitro-o-tolil-, 5--nitro-o-tolil-, 6-nitro-o-tolil-, 2-nitro-p-tolil-, 3-nitro-p-tolil-, 4-nitro-Halfa,alfa,alfa-trifluor-m-tolil-, 2-nitro-alfa,alfa,alfa-trifluor-p-tolil-, 2--metoxi-5-nitrofenil-, 2-metoxi-6-nitrofenil-, 4-10 -metoxi-2-nitrofenü-, 2-amino-4-metoxifenil-, 4,5-diklór-o-tolil-, 2,4-diklór-6-nitrofenil-, 2,5-diklór-4-nitrofenil-, 4,5-diklór-2-nitrofenil-, 5-nitro-2,4-xilil-, 4-nitro-2,5-xilil-, 6-nitro-3,4-xilil-r 4-nitro-alfa,alfa,alfa-trifluor-o-tolil-, 2-amino-1^ -4,5-diklórfenil-, 4-amino-3,5-diklórfenil-, 6-amino-3,4-xilil-, 4-klór-2,5-dimetoxifenil-, 5-klór-2,4-dimetoxifenil-, 5-klór-4-nitro-o-tolil-, o-bifenilil-, p-bifenilil-, p-fenoxifenil-, o-(p-klórfenoxi)-fenil-, p-(p-klÓ!rfenoxi)-fenil-, 5-klór-2-(p-20 -klórfenoxi)-fenil-, 2-piridil-, 3-piridil-, 4-piridil-, 5-klór-2-piridil-, 5-bróm-2-piridil-, 6-fluor-3--piridil-, 2-klór-3-piridil-, 4-metil-2-piridil-, 5--metil-2-piridil-, 6-metil-2-piridil-, 6-metoxi-3--piridil-, 6-etoxi-3-piridil-, 6-n-butoxi-3-piridil-„r vagy 4,6-dimetil-2-piridil-gyök állhat. R6 pl. hidrogénatom, metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil-, szek.butil-, n-pentil-, izopentil- vagy n-hexilgyök lehet. „„ A pl. etilén-, propilén-, etiletilén-, trimetilén-, tetrametilén-, pentametilén- vagy hexametilén-csoportot képviselhet. Az (I) általános képletű vegyületek előállítása a találmány értelmében oly módon történhet, 35 hogy valamely, a csatolt rajz szerinti (II) általános képletnek megfelelő 10-hidroxialkil-ákridán — e képletben Rx, R2, R3, R 4 és A jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — reakcióképes észterét, pl. halogenidjét, előnyö-40 sen kloridját vagy bromidját, vagy pedig arilszulfonsav- vagy alkánszulfonsavészterét egy (III) általános képletű aminnal — e képletben R5 és R 6 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — reagáltatjuk savlekötőszer 45 jelenlétében. Ez a reakció valamely erre alkalmas szerves oldószeres közegben, pl. rövidszénláncú alkanolban vagy más alifás hidroxivegyületben, pl. etanolban, n-butanolban, 2-metoxietanolban, valamely éterszerű oldószerben, pl. 50 etilénglikol- vagy dietilénglikol-dimetiléterben, tetrahidrofuránban vagy dioxánban, valamely aromás szénhidrogénben, mint benzolban, toluolban vagy xilolban és/vagy a (III) általános képletű amin feleslegében folytatható le. Ez utóbbi 55 vegyület feleslege egyúttal savlekötőszerül is szolgálhat; ha azonban e vegyületben R5 helyén egy adott esetben helyettesített fenilgyök áll, akkor előnyös lehet valamely szerves tercier bázis, mint trietilamin, diizopropil-etilamin, 60 piridin vagy s-kollidin savlekötőszerként való alkalmazása. A reakciót általában szobahőfokon vagy kb. 200 C°-ig felemelt hőmérsékleten folytathatjuk le. Amennyiben a (II) általános képletű vegyüle-65 tek reakcióképes észtereként halogenidet alkal-2
