154135. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,2-difenil-2-propioniloxi-3-(dimetilaminometil)-3-butén előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. II. 22. (Cl—612) Svájci elsőbbségei: 1965. II. 26., 1965. VI. 28. Közzététel napja: 1967. VI. 22. Megjelent: 1968. IV. 16. 154135 Szabadalmi osztály: 12 o 5—10; 12 q 1—13 Nemzetközi osztály: C 07 c4 Decimal osztályozás: Feltaláló: Dr. Marxer Adrian professzor, Muttenz/BL., Svájc Tulajdonos: CIBA Aktiengesellschaft, Basel, Svájc Eljárás l,2-difenil-2-propioniloxi-3-(dimetilaminoiiietil)-3-butén előállítására A találmány tárgya eljárás az (I) képletű 1,2-dif enil^2-propioniloxi-3-((dimetilaminometil) --3-butén előállítására. Az új vegyület értékes gyógyászati tulajdonságokkal, főként analgetikus hatással rendelkezik, mint azt állatkísérletekben, például egereken vizsgálva, tapasztaltuk. A vegyület ezenkívül morfinatagonistaként is hatékony. A vegyületet ennek megfelelően analgetikumként használjuk fel. Az új vegyület a fentieken kívül köhögésgátló hatékonysággal is rendelkezik, ennek folytán ilyen tekintetben is gyógyszerként felhasználást nyerhet. Az új vegyületet továbbá más hasznos vegyületek előállításánál kiindulóanyagként vagy közbenső termékként is hasznosíthatjuk. Az új vegyület előállítását önmagában ismert módszerekkel végezzük. Célszerű módon úgy járunk el, hogy az 1,2-í -dif enil-3-(dimetilaminometil)-3-butén-2-olt prolionilezzük. A propionilezést pl. valamely propionilező szerrel való reagáltatással végezzük, vagy valamely kondenzálószer, mint diciklohexil-karbodiimid vagy hasonló vegyületek jelenlétében dolgozunk. Propionilezőszerként az alábbi vegyületek használhatók fel: propionsav, célszerűen funkcionális származékai, mint halogenidjei, főként kloridjai, a propionsav reakcióképes amidjai, mint imidazolidjai, vagy anhidridjei, pl. belső anhidridjei, mint kefének vagy fenolészter, mint pl. izopropenilpropionát. Az eljárás körülményeitől és a kiindulóanyagoktól függően a végterméket szabad formában, 5 vagy pedig ugyancsak a találmány oltalmi körébe tartozó sók formájában kapjuk. A végtermék sóit önmagában ismert módon, pl. alkáliákkal vagy ioncserélőkkel való kezeléssel alakíthatjuk át a szabad bázissá. A szabad bázis-10 ból pedig szerves vagy szervetlen savakkal, főként gyógyászatilag alkalmazható sók képzésére megfelelő savakkal nyerhetünk sókat. Gyógyászatilag alkalmazható savakként pl. a következőket említjük: Halogénhidrogénsavak, kénsavak, 15 foszforsavak, salétromsav, perklórsav, alifás-, aliciklusos-, aromás- vagy heterociklusos-karbon- vagy szulfonsavak, mint hangyasav, ecetsav, propionsav, borostyánkősav, glikolsav, tejsav, almasav, borkősav, citromsav, aszkorbinsav, 20 maleinsav, hidroximaleinsav, piroszőlősav vagy levulinsav, fenilecetsav, benzoesav, p^aminobenzoesav, antranilsav, p-hidroxibenzoesav, szalicilsav vagy p-aminoszalicilsav, metánszulfonsav, etánszulfonsav, hidroxietánszulfonsav, eti-25 lénszulfonsav, halogénbenzolszulfonsav, toluolszulfonsav, naftalinszulfonsav vagy szulfaminsav, metionin, triptofán, lizin vagy arginin. A találmány szerinti vegyület előbbiekben felsorolt vagy egyéb sói, mint pl. pikrárjai a 30 kapott szabad bázisok tisztítására is felhasz-154135