154132. lajstromszámú szabadalom • Kártevőirtószer
154132 7 $ (12), 5, — e képletben R klóratomot, —CF3 csoportot vagy pedig rövidszénláncú alkil- vagy alkoxicsoportot, Hí pedig hidrogénatomot, metil-, etil- vagy alMlgyököt, vagy pedig egy —C—4N< ill. —C—Y—Z csoportot kepvi-I! X »' II • ' • X X seh mely utóbbiakban B, B', Z, X és Y jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel —: valamint az alábbi általános képleteknek megfelelő vegyületeknek 9x —H-cs-a* (13) — e képletben R klór atomot, 1—4 szénatomos alkoxicsoportot, 2—4 szénatomos alkilcsoportot vagy egy —CF3 csoportot, R x pedig hidrogénatomot, metil- vagy etilgyököt képvisel — cri, —N-C5-CN I Rí (14) — e képletben Rx metil- vagy etilcsoportot képvisel — és az alábbi képletnek megfelelő vegyületnek \_NH-CS-CN (15) az előállítására is. Ezeket az új vegyületeket oly módon -állíthatjuk elő, hogy valamely izotiocianátot vízzel' elegyedő oldószer jelenlétében valamely alkálivagy földalkáli-cianid vizes ' oldatával reagáltatunk. Ez a reakció a résztvevő vegyületek egyszerű addieiójából áll, a következő vázlatos reakcióegyenlet szerint: 10, 15 20 25 30 40 45 50 55 R-N-C-S • MtCM—HR-N-e-f—-••R-N-e-i] ÖHI* (16) 65 — ahol R jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatti meghatározás szerintivel. Ily módon a megfelelő fémsók oldatait kapjuk, amelyekből az oldat megsavanyítása útján nyerhetjük a szabad tioamidot; a nitrogénatomon történő alkilezés a szokásos módon, pl. alkilhalogenidek vagy dialkilszulfátok segítségével történhet. A nitrogénatomon való acilezést savanhidridek vagy savhalogenidek segítségével folytathatjuk le. Ha karbamoil-csoportot kívánunk a vegyületbe bevinni, úgy ez a megfelelő izocianátok vagy N-helyettesített ill. N,N-ctyszubsztituált karbamilhalogenidek segítségével történhet. Karbalkoxi-, ill. karbaralkoxi- vagy karbaroxi-csoport bevitelére a megfelelő halogén-karbonátokat, pl. halogénhangyasavésztereket alkalmazhatjuk. A találmány szerinti eljárás gyakorlati kiviteli módjait, a találmány szerinti új vegyületek és az új -hatóanyagokat tartalmazó kártevőirtószer-készítmények előállítását, valamint azok kártevőirtó hatását közelebbről az alábbi példák szemléltetik. . • 1. példa: a) N-ciántioformil-3,4-diklóranilin 36,7 g 3,4-diklórfenil-izotiocianátot 100 ml etanolban 13 g káiiumcianid 150 ml vízzel készített oldatával elegyítünk és az' elegyet 4 óra hosszat keverjük. Az elegy hőmérsékletét hűtéssel 30 C°-on tartjuk. A termék káliumsójának sötét színű oldatát kapjuk, amelyből 800 ml vízzel való hígítás és tömény sósavval történő megsavanyítás útján választjuk' le a szabad tioamidot, narancssárga kristályok alakjában. A nyers terméket csaknem mennyiségi hozammal kapjuk. Tisztítás céljából e termék benzolból átkristályosítható. A termék bomlási pontja 164 C°. , b) N-ciántioformil-4-klór-3-trifluormetilanilin 215 g 4-klór-3-trifluormetilfenil-izotiocianátot 60 g káliumcianiddal 500 ml víz és 200 ml metanol elegyében szobahőmérsékleten 12 óra hosszat keverünk. Ezután a reakcióelegyet leszűrjük, a szüredéket vízzel kb. kétszeres térfogatra hígítjuk, tömény sósavval megsavanyítjuk és a képződött csapadékot leszűrjük. Ily módon narancssárga kristályos alakban kapjuk a fenti terméket, amely benzol és petroléterelegyéből kristályosítva 130—132 C°-on olvad. 2. példa: a) 12(3 g 2,4-diklórfenil-mustárolajat 250 ml metanollal, 250 ml vízzel és 39 g káliuni-4