154109. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenazinszármazékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS «WTMPPW""W«W*?P" •PPp-IWipwW-lllpi-ÍPPPWi Bejelentés napja: 1966. III. 24. (RO—395) Franciaországi elsőbbségei: 1965. III. 25., 1966. II. 04. Közzététel napja: 1967. V. 26. Megjelent: 1968. III. 15. 154109 Szabadalmi osztály: 12 p 6—10 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Pecimál osztályozás: Feltalálók: Fouché Jean Clement Louis vegyészmérnök, Bourg-la-Reine (Hauts-de-Seine), Grueremy Claude Georges Alexandre vegyészmérnök, Greteil (Val-de-Marne), Franciaország Tulajdonos: Rhone-Poulenc S. A., Párizs, Franciaország Eljárás fenazinszármazékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új femzinszármázékok és sóik előállítására. Ebben a képletben X vagy a) >egy dialkitominoalkil-esapoirtot (hordozó vagy, 5 egy adoitt esetben alkilosoporttal helyettesített, a gyűrűben egy viagy >két nitrogénatomot tartalmazó egygyűrűs heterociklusos csoportot hordozó alkilcsoportital helyettesített aminoicsaportot, vagy 10 b) egy adoitt esetben alkil- vagy fenilailkilcsopqrtot hordozó és egy nitrogénatoiwmal a ikarlboxiiosopoirthoz csatlakozó egygyűrűs hattagú .heterociklusos csoportot jelent, lnpirrolidinil-, piperidino^-, morfolino-, 1-pi- 15 perazinil- vagy helyettesített 1-piperazinilgyök lelhet. Az előbbiekben és a következőkiben alkilcsoporíton 1—€ szénatomot tartalmazó csoportot értünk, helyettesített alkilcsioporton pedig 20 olyant, amielynek egy vagy több hidrogénatomját hidroxil-, alkoxir-, amino-, a fent meghatározott helyettesített amino- vagy a -fent meghatározoitt nitrogéntartalmú heterociklusos gyök helyettesíti. Az artU és arialkilgyökök közül kü- 25 lönösen a feni!- és fenilalkilcsopoirtot emelttieitjük ki. Az új I általános képletű fenazinszármazékok előállíthatók oly módon, hogy előbb 2--'karboxi-fenazm-5,10-dioxidot (11 képlet) N,N'- 30 -karbonildiimidazollal reagáltatva előállítjuk a III általános képletű imidazolidot, majd ezt egy IV általános íklépletű aminnal reagáltatjuk — ebben a képletben, X jelentése1 azonos a fent megadottal. A műveleteket az arnidok e módszer szerint való előállításának szokásos körülményei között hajtjuk végre. Rendszerint a szobahőmérséklethez közeli hőmérsékleten dolgozunk, oldószerként pedig az adott reatkeiőkörülmények között közömbös szerves oldószert használunk, mint például tetrahidrofuránt vagy dimetilformamidot. A II általános képletű 2rika'rboxi-fenazm-5,10--dioxid előállítását Maffei iés munkatársai írták le [Ann. di Chim. 42, 519^525 (1952)1. A bázi&QS aminogyököt tartalmazó I általános képletű fenazin-lszárimazékoik önmagukban ismert módszerek szerint átalakíthatók savakkal addíciós sóikká, továbbá kvateirner ammóniumisólkkiá, A savakkal) alkotott addíciós sók az; I általános képletű új vegyületeknek alkalmas oldószerekben savakkal vialó reagáltatása útján készíthető; szerves oldószerekként piéidául alkoholokát, étereket, ketonokat vagy klórozott oldószereket használunk; a só — oldatának esetleges bepárlása után — kicsapódik, és szűréssel vagy dakantálással elválasztható. A kvaternier ammóniumsók előáDíthatók az 154109