153954. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-amino-2,4,6-trijód-benzoesav-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. IV. 07. Ausztriai elsőbbsége: 1965. IV. 09. Közzététel napja: 1967. II. 22. Megjelent: 1008. I. 15. (OE—84) 153954 S»a!»a«telmí osztály: 12 & II—18 Bt<em»etk§:zi osztály: e of et Decimal osztályozás: Feltaláló: Dr. Obendorf Werner vegyész, Linz-Donau, Ausztria Tulajdonos: österreichische Stickstöffwerke A. G., Linz-Donau, Ausztria Lp;, i| unni I^I«IW«JI^W Eljárás 3-anűno-2,4,6-trfjód-be!nzoesavszármaz«gkok előállításéra A találmány tárgyat eljárás képezi a csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő új 3-amino-2,4,6-trijód-benzoesav-származékok előállítására; e képletben Ae valamely legfeljebb 4 szénatpmos egybázisú alifás karbonsav acügyöke, Rx legfeljebb 4 szénatomos alkil- vagy alkenilcsoport, Rz hidrogénatom vagy legfeljebb 8 szénatomos telített vagy telítetlen, alifás, aralifás vagy aromás szénhidrogéngyök, amely még egy hidroxil- vagy alkoxicsoportot is tartalmazhat, vagy pedig egy alfa-furanometíl-esoportot, X metiléncsoport vagy egy legfeljebb 6 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkiléncsoport, Y hidrogénatom, metil- vagy etilgyök, vagy pedig egy nemtoxikus szervetlen vagy szerves bázis maradéka. Az (I) általános képletű új vegyületek előállítása a találmány értelmében oly módon történik, hogy valamely, a csatolt rajz szerinti (II) általános képletnek megfelelő 3--amino-2,4,6-trijód-benzoesavszármazékot — e képletben Ac, R2, X és Y jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — valamely szervetlen sav alkil- vagy alkenilészte-10 15 20 25 30 révei, különösen valamely alkil- ill. alkenilhalogeniddel, dialküszulfáttal vagy dialkenilszulfáttal reagáltatunk. Az alkilezés elvileg bármely szokásos alkilezési módszerrel lefolytatható. Előnyösen vizes alkalikus közegben alkilezünk és a (II) általános képletű vegyületet szabad sav vagy só alakjában hozzuk reakcióba. Ha a szabad savat alkalmazzuk kiindulóanyagként, akkor a reakcióelegyben a jelenlevő alkáli hatására a (II) általános képletű sav sója képződik. Alkalmazhatunk azonban kiindulóanyagként (II) általános képletű észtereket is az alkilezési reakcióhoz. Ilyen esetekben előnyös, ha a reakciót valamely szerves oldószeres közegben folytatjuk le. Az alkilezőszert legtö'bbnyire valamely, a reakció szempontjából közömbös szerves oldószerrel, pl. acetonnal, tetrahidrofuránnal vagy dioxánnal készített oldat alakjában adjuk a reakcióelegyhez. A képződött savat célszerűen oly módon különítjük el, hogy a reakcióelegyet — adott esetben a jelenlevő szerves oldószer előzetes eltávolítása után — megsavanyítjuk és így a savat kicsapjuk, majd a nyers savat valamely szerves oldószerből, az oldat tisztítása és esetleg szárítása után átkristályosítjuk. Ha az alkilezéshez kiindulóanyagként a (II) általános képletű vegyületet észter alakjában 153954