153890. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenotiazinszármazékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ,^Wk ki -jß ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1985. X. 11. (AA—548) Közzététel napja: 1967. Ili. 22. Megjelent: 1988. I. 15. 153890 Szabadalmi osztály: 12 p 1—5 12 p 6—Ifi NemzeUcöíú osztály: C ©7 d, C 07 d. Deetcua osztályÍ Feltalálók: Prof, Dr. Arnold Herbert vegyész, Bielefeld. Dr. Eebüng Rolf vegyész, Bielefeld, Prof. Dr. Brock Norbert farmakológus, Uerentrup. Dr. Lenke Hans-Dieter farmakológus. Bielefeld, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Asta-Werke Aktiengesellschaft Chemische Fabrik Brack wede/West f., Német Szövetségi Köztársaság Eljárás íenotiazinszármazékok előállítására i A találmány tárgya eljárás új i'enotiazinszármazékok előállítására. A találmány szerinti vegyületekre az (I) általános képlet jellemző, amely képletben R metil- vagy etil-csoportot, R pedig 2 vagy 3, célszerűen azonban 2 egész számot jelent. A találmány oltalmi körébe tartoznak a fenti vegyületek sói is. A találmány szerinti új vegyületeket az alábbi N-alkiiezési eljárásokkal állítjuk elő: A) valamely (II) általános képlet szerinti iénotiazinszárrhazékot, amely képletben X valamely reakcióképes észtergyököt, előnyösen halogénatomot vagy valamely kén vagy szulfonsavősztermaradékot jelent, a (III) általános képletű imidazolidon származékkal, amely képletben R és n a fenti jelentéssel rendelkezik, reagáltatunk, B) 3-klór-fenotiazint valamely (IV) általános képletű imidazolidon számazékkal, amely képletben R és n ugyanazon jelentéssel rendelkezik, mint az (I) képletben, X pedig a (II) általános képlet szerinti jelentést képviseli, reagáltatunk. C) valamely (V) képletű íenotiazinszármazékot, valamely (VI) általános képletű imidazolidonszármazékkal, amely képletben n és R az (1) képlet szerinti jelentéssel rendelkezik, Hal pedig halogénatomot jelent, reagáltatunk. Á találmány szerinti reakciót előnyösen valamely iners szerves oldószerben, mint aromás szénhidrogénben, előnyösen tokióiban vagy silóiban, vagy valamely éterben, pl. dioxánban kivitelezzük. A reakciókomponensek jellegétől függően sősavmegkötőszerként előnyösen tretilamint, kondenzálószerként pedig , alkáliszármaö zékot mint pl. nátriumamidot alkalmazunk. Rendszerint emelt hőmérsékleten, a mindenkor adott oldószer forrpont járt dolgozunk. Az eljárásnál alkalmazásra kerülő, (III) és (IV) általános képletű imidazolidon-szárrnazéjo kok új vegyületek. Előállításuk úgy történik, hogy a (1) reakció egyenlet értelmében oxazolidonok és izocianátok reagáltatásával emelt hőmérsékleten (VI) általános képletű l-alkii-3--(ft)-halogénalkií)-imidazolidont ismert módon 15 piperazinnal való reagáltatás útján a (III) általános képletű ill. a (IV) általános képletű monoszubszituált piperazinokká alakítunk át. Az (1) reakcióegyenletben R és n az (I) általános képletnek megfelelő jelentéssel rendelke-20 zik, míg Hal halogénatomot, célszerűen klóratomot képvisel. Peperazin helyett a (VII) általános képletű mono-N-karbalkoxipiperazint, amely képletben Rx alkil-csoportot, előnyösen rövidláncú alkil-csoportot jelent, is íelhasznái-25 hatunk reakciókomponensként. Ilyen esetben a karbalkoxi-gyököt a további reagáltatás előtt lehasítjuk. Az (V) általános képletű fenotiazin származékot pl. az 1,037 461 sz. német közzétételi írat szerint pl. S-klór-lO-^-klórpropil);-0 -fenotiazin piperazinnal való reagáltatásával ál-15389Ü