153887. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új bisz-kromonil-vegyületek előállítására
29 A sav dinátriumsóját az 5 (c) példa szerinti módon készítjük. 23. példa: l,3-bisz-(2-karboxi-8-metilkromon-7-iloxi)-2--hidroxipropán A 18 (a) példa szerinti eljárással 2,4-dihidroxi-3-metilacetofenont epiklórhidrinnel kondenzálunk. A kapott termék olvadáspontja etanolból való átkristályosítás után 151—153 C°. Analízis (C2 iH 2 4'0 7 ). Talált: C: 64,5%, H: 6,25%. Számított: C: 64,9%, H: 6,2 %. A fent kapott ketont az 1 (b) példa szerinti módon dietiloxaláttal kondenzáljuk. Az így nyert 1,3-bisz-(2-etoxikarbonil-8-metilkromon-7--iloxi)-2-hidroxipropán olvadáspontja dioxán-etanol elegyből való átkristályosítás után 191— 193 C°. Analízis (CagHagOn). Talált: C: 63,0%, H: 5,24%. Számított: C: 63,0%, H: 5,1 %. Az így kapott észtert az 5 (c) példa szerinti módon hidrolizáljuk. Ily módon l,3-bisz-(2-karboxi-8-metilkromon-7-iloxi)-2-hiclroxipropán-dih'drátot nyerünk, amelynek olvadáspontja 272— 275 C°. Analízis (C2 gH 20 O n 2H 2 O). Talált: C: 56,7%, H: 4,35%. Számított: C: 56,4%, H: 4,5 %. A sav dinátriumsóját az 5 (c) példa szerinti módon állítjuk elő. 24. példa: l,5-bisz-(2-karboxikromon-5-iloxi)-3-metilpentán Az 1 (a) példa szerinti módon 2,6-dihidroxiacetofenont kondenzálunk l,5-dibróm-3-metilpentánnal. Ily módon l,5-bisz-(2-acetil-3-hidroxifenoxi)-3-metilpentánt nyerünk, amelynek olvadáspontja etanolból való átkristályosítás után 123—124 C°. Analízis (C22 H 26 0 6 ). Talált: C: 68,8%, H: 6,9%. Számított: C: 28,4%, H: 6,8%. A kapott ketont az 1 (b) példa szerinti módon dietiloxaláttal kondenzáljuk, amikoris 1,5--bisz-(2-etoxikarbonilkromon-5-iloxi)-3-metilpentánt nyerünk, amelynek olvadáspontja etanolból való átkristályosítás után 128—130 C°. Analízis (C30 Hso0 10 ). Talált: C: 65,3%, H: 5,4%. Számított: C: 65,4%, H: 5,5%. 30 A fent kapott észter hidrolízisét az 5 (c) példa szerinti eljárással folytatjuk le. Ily módon 1,5--bisz-(2-karboxikromon-5-iloxi)-3-metilpentán-monohidrátot nyerünk, amelynek olvadáspontja 5 vizes etanolból való átkristályosítás után 215— 217 C°. Analízis (C26 H 22 O 10 H 2 O). Talált: C: 61,6%, H: 4,8%,. 10 Számított: C: 60,9%, H: 4,7%. A kapott savat az 5 (c) példa szerinti módon dinátriumsójává alakítjuk át. 15 25. példa: l,3-bisz-(2-karboxi-6-klórkromon-7-iloxi)-2--hidroxipropán dinátriumsója 20 A 18 (a) példa szerinti eljárással 2,4-dihidroxi-5-klór-acetofenont epiklórhidrinnel kondenzálunk. A kapott l,3-bisz-(4-aeetil-2-klór-5-hidroxifenoxi)-2-hidroxipropánt n-propanolból átkristályosítjuk, a tiszta termék olvadáspontja 25 197—199 C°. Analízis (C19 H 18 C1 2 0 7 ). Talált: C: 52,6%, H: 4,7%. Számított: C: 53,1%, H: 4,2%. 30 A ketont az 1 (b) példa szerinti módon dietiloxaláttal kondenzáljuk, amikoris l,3-bisz-(2--etoxikarbonil-6-klórkromon-7-iloxi)-24iidroxí-propánt nyerünk, amelynek olvadáspontja eta-35 nolból való átkristályosítás után 199—202 C°. Analízis (CaTH^a^On). Talált: C: 54,7%, H: 3,6%,. Számított: C: 54,6%, H: 3,7%. 40 Az így nyert észtert az 1 (c) példa szerinti módon hidrolízisnek vetjük alá és az 1,3-bisz-(2-karboxi-6-klórkromon-7-iloxi)-2-hidroxpropán dinátriumsójának tetrahidrátját vizes eta-45 nolból átkristályosítjuk. 26. példa: 50 l-(2-karboxikromon-5-iloxi)-3-(2-karboxi-6--klórkromon-7-iloxi)-2-hidroxipropán dinátriumsója A 16 (b) példa szerinti eljárással 2,4-dihidr-55 oxi-5-klóracetofenont 2-(2,3-epoxipropoxi)-6--hidroxi-acetofenonnal kondenzálunk, amikoris l-(2-acetil-3-hidroxifenoxi)-3-(4-acetil-2-klór-5--hidroxifenoxi)-2-hidroxipropánt kapunk, amelynek olvadáspontja 139—140 C°. 60 Az előbb kapott diketont az 1 (b) példa szerinti módon dietiloxaláttal kondenzáljuk. l-(2--etoxikarbonilkromon-5-iloxi)-3-(2-etoxikarbonil-6-klórkromon-7-hidroxi)-2-hidroxipropán olvadáspontja etanolból való átkristályosítás után 65 166—168 C°. 15
