153872. lajstromszámú szabadalom • Eljárás karbamidszármazékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. II. 18. (SCHE—141) Német Szövetségi KöztársaiSíág-beli elsőbbsége: 1965. IV. 01. Közzététel napja: 1967. II. 22. Megjelent: 1967. XI. 15. 153872 Szabadalmi osztály: 12 o 11—18 Nemzetközi osztály: C 07 c4 Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Heinz-Eberhard Freund, Dr. Friedrich Arndt, Nyugat-Berlin Tulajdonos: Schering A. G., Nyugat-Berlin Eljárás karbamidszármazék előállítására A találmány tárgya eljárás egy új szelektív gyomirtó hatású karbamidszármazék előállítására. Ismeretessé vált, hogy karbamidszármazékokat, pl. az N-(3,4-diklórfenil)-N',N'-dimetilkarbamidot totális gyomirtószerként lehet alkalmazni. Ez a vegyület-csoport azonban nem rendelkezik szelektív tulajdonságokkal és ennek folytán haszonnövények vetésterületein gyomirtásra nem alkalmazható. Ismeretessé vált továbbá az is, hogy a karbamidszármazékokat, pl. az N-i(3,4-diklórfenil)-N'-metoxi-N'-metilkarbamidot szelektív gyomirtószerként is lehet felhasználni. A vegyület hatása azonban nem szelektív, ha az alkalmazást pl. búza kikelése után a növényekre való rápermetezéssel végezzük. Az eddigiekben csekély gyakorlati jelentőségre szert tett más karbamidszármazékok, mint pl. az N-(3-klór-4-brómfenil)-N',N'-dimetilkarbamid is hasonlóképpen mutatkozott borsó- és gabonavetésekben való alkalmazás során. A szakirodalomból ismeretessé vált végül az is, hogy az N-(3,4-dibrómfenil)-N'-metoxi-N'-metilkarbamid a 2-klór-4,6~bisz-etilamino-s-triazinnal vagy a-klór-N,N-diallilacetamiddal együtt gyomirtószerek komponenseként felhasználható, az ilyen összetételű gyomirtószerek azonban a gyakorlatban érzékeny növénykultúrákban, mint pl. gabonavetésekben nem alkalmazhatók. A találmány szerinti alábbi képletű Bi— -WH— CO-w Bp CB, CB. 10 új vegyületet úgy állítjuk elő, hogy vagy a) 3,4-dibróm-fenilizocianátot dimetilaminnal reagáltatunk, vagy b) 3,4-dibróm-anilint N,N-dimetil-karbamidsav-15 származékokkal, célszerűen -halogenidekke' reagáltatunk, vagy c) N-i(3-brómfenil)-N',N'-dimetilkarbaniidot brómozószerekkel kezelünk. 20 Az alábbi példák az új karbamidszármazék előállítását szemléltetik: 1. példa: 25 N-(3,4-dibróm-fenil)-N',N'-dimetilkarbamid előállítása a) 4,5 g (== 0,1 mól) dimetilamint 100 ml vízben oldunk és a vizes oldathoz 10—20 C°-on o0 (jéghűtés) keverés közben 100 ml benzolban 153872