153872. lajstromszámú szabadalom • Eljárás karbamidszármazékok előállítására
3 képzett 27,7 g (= 0,1 mól) 3,4-dibróm-fenilizocianát-oldatot csepegtetünk be lassan. 1 óra hosszat tartó utánkeverést követően a benzolt vákuumban ledesztilláljuk, a csapadékot leszivatjuk, vízzel kimossuk, szárítjuk és végül benzolból kikristályosítjuk. Hozam: 30,1 g = 93,5% elméleti. Olvadáspont: 166—167 C°. b) 100 ml acetonitrilben 25,1 g (= 0,1 mól) 3,4-dibrómanilint és 14 ml (== 0,1 mól) trietilamint oldunk és az oldathoz lassú csepegtetéssel és keverés közben szobahőmérsékleten 50 ml acetonitrilben oldott 10,8 g (= 0,1 mól) N,N-dimetil-karbamidsavkloridot adunk. 1 órás keverés után a reakcióelegyet jeges vízre öntjük, a csapadékot leszivatjuk, vízzel kimossuk, szárítjuk és végül benzolból átkristályosítjuk. Hozam: 28,0 g = 87,0% elméleti. Olvadáspont: 166—167 C°. c) 50 ml jégecetben 8,2 g (= 0,034 mól) N-(3-brómfenil)-N',N'-dimetilkarbamidot és 2,8 g (= 0,034 mól) vízmentes nátriumacetátot oldunk és az oldathoz kb. 70 C°-on 10 ml jégecetben oldott 1,7 ml (0,034 mól) brómot csepegtetünk. 1 órás keverés után a reakcióelegyet vízzel hígítjuk, a kiváló csapadékot leszivatjuk, vízzel mossuk, szárítjuk és benzolból átkristályosítjuk. Hozam: 10,3 g = 94,0% elméleti. Olvadáspont: 166—167 C°. Az így nyert korbamidszármazék vízben és alifás szénhidrogénekben (pl. hexán, petroléter, könnyűbenzin) nem oldható, aromás szénhidrogénekben (pl. benzol, toluol, xilol) nehezen oldható, klórozott szénhidrogénekben (pl. kloroform), alkoholokban (pl. metanol, etanol, izopropanol) oldható és jói oldható, hasonlóképpen oldódik, ill. jól oldódik a vegyület ketonokban (pl. aceton, ciklohexanon, izoforon), tetrahidrofuránban, dimetilszulfoxidban vagy dimetilformamidban. A találmány szerinti új vegyület különleges előnye abban rejlik, hogy haszonnövényekre kevésbé ártalmas, mint a legtöbb ismert karbamidszármazék, ennek folytán mind kikelés előtt, mind kikelés után szelektív gyomirtószerként alkalmazható. Meglepő módon a találmány szerinti új vegyület vetés előtt, ill. kikelés előtt való alkalmazás esetén sem károsítja a gabonaféléket, vagyis a hatóanyagot a gabonafélék rendkívül jól tűrik. Ennek folytán gabonaföldeken adódik az a lehetőség, hogy a bepermetezési műveletet a vetéssel és más megművelési feladattal összekapcsoljuk. Ennek eredménye az, hogy a gyomok tápanyagfelvétel, fény- és helyigény szempontjából a haszonnövényekre már csíraállapotban sem fejtenek ki káros hatást. Meglepő jelenségként értékelhető az is, hogy 4 a találmány szerinti új vegyületet a kikelt borsó és a fiatal gabona akkor is jól tűri, ha a gyomirtószert közvetlenül a levelekre permetezzük. Ezen hatás folytán gabona és borsó 5 növényeket, valamint gabona és borsó keverékvetést is lehet a találmány szerinti vegyülettel mind kikelés előtt, mind kikelés után bepermetezni. A találmány szerinti vegyületre a répafélék sem érzékenyek, hanem a hatóanya-10 got ezek is rendkívül jól tűrik. A találmány szerinti vegyület önmagában és/vagy más szelektív gyomirtószerekkel, mint pl. karbamidok, triazinok, karbamátok, anilidek és/vagy más anyagokkal, pl. műtrágyával 15 együtt is felhasználható. A gyomirtásban való alkalmazás során célszerűen a szokásos módon előállított készítményeket alkalmazzuk. Pl. port, szórószereket, granulátokat, oldatokat, emulziókat vagy szusz-20 penziókat állítunk elő folyékony és/vagy szilárd hordozóanyagok, ill. hígítószerek, és adott esetben nedvesítő-, tapadásfokozó-, emulgáló-, és/vagy diszpergáló segédanyagok hozzáadásával. 25 A különböző készítményformák előállítása önmagában ismert módon végezhető, pl. keverés-, ill. őrlési eljárással, amiokris a növényvédőszereknél szokásos formákat állítjuk elő folyékony vagy szilárd iners hordozóanyagok, £0 ül. hígítószerek, adott esetben felületaktív szerek hozzáadása útján. Megfelelő folyékony hordozóanyagok a következők: pl. víz, ásványolajok vagy más szerbi5 ves oldószerek, mint xilol vagy más alkilezett benzolok, ciklohexanol, ciklohexanon, izoforonklórozott szénhidrogének, dimetilformamid, dimetilszulfoxid stb. Szilárd hordozóanyagokként a következő anyagok jönnek számításba: mész, 40 kaolin, talkum, természetes vagy mesterséges kovasav, attapulgit agyag vagy más anyagok. Felületaktív szerként a következő anyagok váitak be: pl. a ligninszulfonsavas sók, alkilezett benzoszulfonsavak sói, szuli'onát savamidok 45 és sóik, polietoxilezett aminők, alkoholok és fenolok. Szelektív gyomirtásra 0,3 kg hatóanyag/ha adagok elegendőnek bizonyultak. A találmány szerinti vegyület gyomirtó ha-50 tását és szelektivitását kikelés előtt és kikelés után való alkalmazás esetén •— az ismert szerekkel összehasonlítva — az alábbi példákban szemléltetjük: 55 2. példa: Üvegházi kísérletben kikelés előtt haszonnövényeket és gyomokat 1 kg hatóanyag/ha 60 mennyiségben, 800 liter vízben szuszpendálva hektáronként, az alább felsorolt vegyületekkel egyenletesen eloszlatva bepermetezünk: 1. N-(3,4-diklórfenil)-N'-metoxi-N'-metil-2
