153807. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új heterociklusos vegyületek előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADAK. LEÍRÁS Bejelentés napja: 1965. X. 20. Svájci elsőbbsége: 1964. X. 21 Közzététel napja: 1967. T. 23. Megjelent: 1967. XI. 15. {Cl—578) / 153807 Szabadalmi osztály: 12 p 1—5 12 p 8—10 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Wilhelm Max, vegyész, Allschwill, Dr. Eichenberger Kurt, vegyész, Therwill, Svájc Tulajdonos: Ciba A. G. cég, Basel Svájc Eljárás új heterociklusos vegyületek előállítására A találmány tárgyát eljárás képezi új amidinek előállítására. Ismeretes, hogy a csatolt rajz szerinti (V) általános képletnek megfelelő típusú vegyületek — e képletben Het heterociklusos gyököt, R4 pedig hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkilgyököt képvisel — baktériumellenes és parazitaellenes hatással rendelkeznek (vö. 638 220 és 638 221 sz. belga szabadalmi leírás, 1 359 503 sz. francia szab. leírás, 630163 és 639 955 sz. belga szab. leírás, 13 740/64, 19 452/64, 19 643/64, 19 653/64, 19 654/64 és 21 527/64 sz. közzétett japán szabadalmak, továbbá J. pharm, soc. Japan. 81., 1357 [1961]; 83, 771, 778 és 1129 [1963]). Azt találtuk, hogy ha a fenti típusú vegyületek aminocsoportját amidin-csoportra cseréljük ki, akkor ugyancsak kiváló parazitaellenes és baktériumellenes hatású termékekhez jutunk, amelyek ezenkívül még azt a további fontos előnyt is mutatják, hogy sóik alakjában lényegesen jobban oldódnak vízben, mint a megfelelő aminők. Emellett a találmány szerinti új amidinek sói vizes oldatban kevésbé savas kémhatásúafc, mint a fentebb említett ismert heterociklusos aminők sói. A találmány tehát eljárás a csatolt rajz szerinti (VI) általános képletű vegyületek előállítására; e képletben Het egy adott esetben helyettesített, legalább egy gyűrűbeli nitrogénatomot tartalmazó, aromás jellegű heterociklusos gyököt képvisel, amelyben a —N=C—R 5 R3 képletű amidincsoport egy gyűrűbeli szénatomhoz, a nitrofurfurilidénmetil-csoport pedig egy metilgyököt aktiváló helyzetben álló gyűrűbeli szénatomhoz kapcsolódik, R egy adott esetben 10 helyettesített aminocsoportot, R3

egy alifás, aralifás vagy aromás gyököt vagy egy hidrogénatomot, R4

pedig hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkilgyököt képvisel. Ezekben az új vegyületekben a Het hetero-15 ciklusos csoport valamely olyan egy- vagy többgyűrűs aromás jellegű csoport lehet, amely legalább egy gyűrűbeli nitrogénatomot tartalmazó aromás jellegű heterociklusos gyűrűt tartalmaz alkotórészként. Az ilyen csoportok pl. 20 oly hattagú gyűrűkből álló csoportok lehetnek, amelyek egy gyűrűbeli nitrogénatomot tartalmaznak, mint a piridin- vagy kinolin-csoportok, továbbá oly hat- és/vagy öttagú gyűrűkből álló csoportok, amelyek két nitrogénatomot 25 tartalmaznak, mint a diazin-, pl. piridazin-, pirimidin- vagy pirazin-csoportok, vagy a diazol-, pl. pirazol-, imidazol- vagy benzimidazol-csoportok, öt- és adott esetben hattagú gyűrűkből álló csoportok, amelyek egy nitrogénato-20 mot és egy oxigén- vagy kénatomot tartalmaz-153807