153807. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új heterociklusos vegyületek előállítására

153807 nak, mint az oxazol-, tiazol-, benzoxazol- vagy benztiazol-csoportok, öttagú gyűrűkből álló csoportok, amelyek két nitrogénatomot és egy oxigén vagy kénatomot tartalmaznak, mint a tiadiazol- vagy oxadiazol-csoportok, valamint öt- vagy hattagú gyűrűkből álló és három nitrogénatomot tartalmazó csoportok, mint a triazin- vagy triazol-csoportok. Az említett heterociklusos csoportok szénatomjainak helyettesítőiként elsősorban rövid- 1° szénláncú alkilgyökök, mint metil-, etil-, propil- vagy izopropil-, egyenes vagy elágazó' szánláncú, tetszőleges helyzetben kapcsolódó buti-, pentil- vagy liexilgyö'kök, rövidszénláncú alkoxi-, mint ms toxi-, etoxi-, propoxi- vagy but- 15 cxi-gyökök, halogén-, mint klór-, bróm- vagy jódatoniok, továbbá triíluormetil- vagy nitrocsoportok jöhetnek tekintetbe. Az oly heterociklusos csoportokban, amelyek gyűrűbeli niírogénatomjukon hidrogénatomot 20 hordoznak, ez utóbbi rövidszénláncú alkilgyökökkel, vagy acilgyökökkel, különösen benzoil-i \ >\ e > oi í nidszéniáncú alkanoil- pl. co-"-! \ J1

1 loht t helyettesítve. Az 5-nitrofurlu í jd iimehl- pi t egy gyűrűbeli nitrogén- 25 + )IÍI

io L L i Ja-ítielyzetben, vagy adott c Jb( i g n n \ h i ctbe álr

i* A n

un t í he-1 ( 1 1 L 1 C 1 S 1 1 A l l i

1 1 \ f ?.0 s I '' l rl 1 S ^ ' 1^11 ft

1 i ) 1

1/ HMl "- nlldl 11 s p l 1 11 f -,1 ^ 1*" JV (p 1 fi 1 jb tll'l í v v 1 I p1 rövidszénláncú alkenilcsoportok, mint alul- E5 vagy metaillil-esoportok, amelyek széniánca heteroatoniokkal, pl. oxigén-, kén- vagy nitrogénatomokkal meg is lehet szakítva, így pl. adott esetben heteroatoniokkal megszakított rövidszénláncú alkilén-, mint butilén-(l,4)-, 40 hexilén(l,5)-, hexilén-(l,6)-, h-exilén-(2',5)-, heptilén-(l,7)-, heptilén-(2,7)-, heptilén-(2,6)-, 3--oxa- vagy azapentilén-(l,l5)-, 3-oxa- vagy azahexilén-(l,6)-gyökök, cikloalkil-, cikioalkenil-, cikloalkilalkil- vagy ciki-calkenilalkil-gyökök, 413 mint ciklopentil-, ciklohexil-, ciklopentenil-, ciklohexenil-, ciklopentilmetil-, ciklopentiletil-, ciklohexilmetil-, ciklohexiletil-, ciklopentenilmetil-, ciklopenteniletil-, ciklohexenilmetil- vagy ciklohexeniletil-gyökök, aralkil- vagy aril, mint 50 fenil-(rövidszénláncú alkil)-, pl. benzil-, 1-feniletil- vagy 2-íeniletilgyökök, f enilgyökök, az ariigyűrűben helyettesítetlen vagy rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkoxi-csoportokkal, halogén atomokkal és/vagy trifluormetil-csoportok- 55 kai helyettesített fenilgyökök szerepelhetnek. Az R aminoesoport elsősorban mono- vagy di-(rövidszénláncú alkil)-amino-csoport-, mint metilamino-, dimetilamino-, etilamino, dietilamino-, fenü-alkilamino-, (fenilalkil)-amino-, 60 (fenilalkil)-alkilaniino- vagy di-'(íenilalkil-amino-csoport, pl. benzilamino-, fenil-etilamino, benzil-alkilamino, dibenzilamino- vagy difeniieülarnino-csoport, vagy pedig pirrolidino-, piperidino-, morfolinc-, tiamorfolino- 65 vagy piperazino-, pl. N-metilpiperazíno-csoport lehet. Az R:l

helyettesítő előnyösen rövidszénláncú alkilcsoport, pl. az ilyen csoportok példáiként fentebb említettek valamelyike, vagy pedig fenil- vagy íenii-íkövidszénláncú alkil)-, pl. benzil- vagy feniletil-cs'op'ort lehet, amely az árucsoportok esetében fentebb megadott módon helyettesítve is lehet A találmány szfim í tl]uassil lo tint í do i \ gpJt,3k t t

t

\

t

I íni o' ni lLli]l(n-*-ig i r kulTJiLH p i"i i 1 n b 1

L in. li 1 n s h f

i^

f

mut ki II J c i b ik-1 í um i ~v i j h i*

i v n ii) -, in i»i c j i m 1 / í >/ ti ni * i I ^il Vl 1 II 1111 lg V fct gl | 1 ü | 1. ^ l +

i i ^

0 ii ) i 1

i

f

Db ni

t il í TI i t , n iii Cn hi illus i1 pl E c i n i eh t ph'v1

ti

1

ni ^ jh m u-. \ ilcimmt Pi t ntili a í1

i 1 í

t ii t ) 31

"! ^L i i 1 _ v

> T A / i \vn km i. t-ith d > 1 - >L, i 1 i \ 1 p1

i ,uh i "k. n '"1 i tik i í 1^ ' ti u L 1 i ' 3 i unt i ^ -, ]

í Ich h i i i ' 1-1 t 1 kü >w )/ J lit 1 vOZjtt nílgD *' ^ k v f 1 ^ ihllcl 1 t ^ ]t r 111 -1 I 1 Ó 1 i. S. 1 1 | Lü < I' 1 1 jl 1 1) 11 I 1 J_ ' \ L II lt 3 U 1 1 tvn1

i

et 1 Iliiig Hi K / ic1.. 1

i ill ) ° jiiklusr ^egju i ^ P ekb i N -"> ninc1 11 i i i. ct)

1

i/ / un i (J) ! útin K le u 5 ijitn ÍUL'ni li ' n

ii til- i p í t ( un b n R "'viHiz 1 11 i I' 1 v v ^^ VLI ) nősen hidiogcn itoniot Kep\i ) i-, \ (II) aka mo-í > pk u >t p >i o (ím 1\ o n Rí -> R hd r it in it JL nl^s i yag\ Ír mc-.en 10-vid z nki Lu -ilki ^ i J ] "i nt \ ig\ Rí ai R t_>u ^-. a sz ma/ i nitiogemtinm ú (gy p íi kdmo- pip^nainj- pip lazmi- m ifuino ig> tnmoiiolmo-csopoit k

j

p^z R p dig 'o \ick jnlancu iKúgyoko

+

f nlg\okot vi^v ku k no en hidiogennt not plcr^het) k p\ is°l a) A-4 Ním-kmohnok, ainuje\ i g>mub h szénatomokon rövidszénláncú alkilgyökökkel, rövidszénláncú alkoxigyökökkel, halcgénatom'okka] ás/vagy tiiíl'Uorrnetilcs'OP'Ortokkal lehet-nek helyettesítve, előnyösen azonban helyette— sítetlenek; elsősorban ,a megfelelő 2-A-4-Nfm-kinolino'k; b) A-2-'N:fni-kinolinoi

k, amelyek a gyűrűbeli szénatomokon rövidszénláncú alkilgyökökkel, rövidszénláncú alkoxigyökökkel, 'halogénatomokkal és/vagy trifluormetilcs'Oportokkal lehetnek helyettesítve, előnyösen azonban helyettesítetlenek; így pl. a megfelelő 4-A-2-Nfm-kinolinok vagy 8-A-2-Nfm-kmolin'0k, elsősorban azonban a megfelelő 5-A-2-Nfm-kinoliriok és 6-A-2-NÍ m-kinolinok; c) A-4-Nfm-.piridinek, amelyek a gyűrűbeli szénatomokon rövidszénláncú alkilgyökökkel.