153682. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új tiepin- és oxepin-származékok előállítására

153682 talános képletű vegyület legalább kétszeres moláris mennyiségével — e képletben R2

és R

3 jelentése azonos az előbbivel — reagáltatjuk, vagy a (II) általános képletű vegyületet valamely N-acil- rövidszénláncú alkilamin fémszármazékának ugyancsak legalább kétszeres moláris mennyiségével reakcióba visszük, majd szükség esetén az oldallánc nitrogénatomjához kötött acilcscport lehasítása végett a reakcióterméket hjdrolizáljuk. Az iminccsoportot mint gyűrűtagot tartalmazó (I) általános képletű vegyületeket kívánt esetben rövidszénláncú alkilénoxiddal, rövidszénláncú alkándiol reakcióképes monoészterévei, vagy rövidszénláncú alkarioiloxialkancl reakcióképes észterével reagáltatjuk, illetve ob, an (I) képletű vegvüHck4 <- Vr

i "•

tpi 1 2 1 •* ,_,k "t Ív "i r/ekka a« lezml- jm mn uiar >_rt .i

1

-i i ícu <. i\ noilo^ lalkú-immo-csopoitot tar' 1 "• i" \ > I "> t j. i i, <J1 1 pit tu *_ V L v. ' i. U ' 4. /''hl V;l, e- 1 - j

i

' A d .1

•> •> i 1, i u,_< ' •> > í D \i ü J

(- _, ' ^C JIOIJI I ' 1 t 4. . r l 11 1 Ve í UJ ^ ^ i i -i ' n i >_, t

ji

i ta1 i i a i j 11 i > (i J c ' 1 ^ ic i "T> > *, < i«At telesír Ü i •> ii it ._ i1 i J pij i'/'1

bn pl l " 1 < "> T.

JC „ rCi ' ' t-t I h . J " •< 1 I 1 c ^Mi I i, J* r i r -i 1 I 1 1 - f 1 -1 1 ILII •" ' tr i i A «i ;

c ^ i

1

"i í (

> íJ

4 \ u

1 , ' 1 L. . -i ' i n ' i

i ,i i 1 ll ' I ^ T 1 l 1 ' _> 4 1 ^' I <- . ~> ^ 1 ' ^1 ill"1' il ' l 1 - 1 ! x. 1 ' ' 4 ' i 1 "I n - i x ' v

,f

iv,et ilij r>" ' -'~ i ±

i

l "> r>- <- ' \ T _ t > J "I i 4 x A 4 1 ll l T

T

' 1 iJ i' v !' i m ^ i i i . j t t ) u( x A iCTÍ 4'u e m-h n i XM

1 ( ' k ,t c 1-1 T i i >h ll i i n j ' 1 i> i< - o\ ro, \ Jam

1 en magasi b II. ! Híj t 1 O"1 1 1 e i

1

( 1 ei ' „i a ii o d J = ck íovidszcnláncú i io 1 Í I" i «i' v r \r c^ 7" n , ' i i P 11 / r< b 1 i \ _ ' i " 1 ír 1 ' \ ^zm Az acilcsoport hidrolízissel történő eltávolítása végül alkoholos sósav-oldattal történő főzéssel is megvalósítható. Amennyiben az (I) általános képletű vegyületekben R2 és R

3

a velük kapcsolatban levő nitrogénatommal iminocsoport, mint gyűrűtag, közbezárásával heterociklusos gyűrűt képez, úgy ez előnyösen 1-piperazinil- vagy 1-homopiperaziníl-csoport lehet. Az iminocsoport hidrogénatomja helyére azaz pl. a piperazinilietve homopiperazin- gyűrű 4-es helyzetébe valamely rövidszénláncú hidroxialkil- vagy alkanoiloxialkil- csoportot úgy vihetünk be, hogy az előbb említett vegyületeket például béta-drómetanollal, béta-(p-toluolszuIfonilox!.)- etancllaL (béta-brómetii)-acetáttal reagáltatjuk valamilyen savmegkötőszer (kálium- vagy nátrium-karbonát) jelenlétében valamilyen szerves oldószerben (pl. benzol, toluol, aceton, butanol). Eljárhatunk úgy is, hogy az iminorsoportot, mint gyűrűtagot tartalmazó vegyületeket valamely szerves oldószerben etilénoxiddal, vagy propilénoxiddal kezeljük. A 10- ih 1 '-(¥ iii^rc-ial^l l'.-iD^a^'TÍmpi'l,- v.l "vnt .. ii- h* lí [1 (4 -hidx^ J„l-i t "N

>- i

1

1 b nz i ib ) ! ii ii í k Ji' r i i '

> í 1 \ ab') K 1 , , c . 11. hí' i I 1 . , ,il u v T t -i' I

1 - , 1 m v' vi' i u .! Li i , i a , un " i L. m "^ ' i ^ ' "* ' , . "' > - r - í i " * i 11 ' > i ' VJI t. e \ ' k' enukioi L a

*i[ii 4 l'\ ! I ' ^ ' 1 - i '14 > r ' ( I- ^' , ' , 1'

1 r

-- -i-1 kt hí, , , n ,

L

u - -« '^ i

,T

- ' >bji j. 4 4.11 ' v. ' X •, Y 1\. n . ilk 1 ^' ü „ i

4 --e-. Lat i V, ni]

in

r

-i

1

ti r-u i -- 1 ) . ' ^ '- r A

' ii-4 ,1 ll' -I i , . , ' II

I ll l ll -4 " v J" -] ' % J ' -i ' ' .. ') i! ^' " 1 4. 4 1 ( _ 1 \ ' 11 • 4 k" 4 I < 1-1 í ' i " ck " ) ^ l Ll ..Li4)' .1 • 'T

, i

, t . • . -n-i ' L ) ,1 1 4 1 'I - -1 . I Tl, i ' 1 c 3 'ill /j_

_ L1

,n 11 L

L , ~ 1 ;, ' , 'i-n - an /i. 'V ) (VH, J' , i ^ k i í T1

v

V f " i -Vi-n. . - i „, .< 4 a . i ro 40 to 60