153682. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új tiepin- és oxepin-származékok előállítására

5 A kívánt (VI) képletű vegyület részarányát úgy növelhetjük, hogy kíméletes reakciókörülmények mellett dolgozunk és a reakcióidőt feleslegesen nem nyújtjuk meg. A (VI) általános képletű vegyületekből illetve az ilyen vegyületeket tartalmazó nyerstermékből megfelelő iners szerves oldószerben (pl. széndiszulfidban vagy széntetrakloridban) hidegen vágzett bróniozással kaphatjuk a kívánt (II) általános képletű kiindulási anyagot, mimellett az izomer (VII) általános képletű vegyület nem lép reakcióba a brommal és válto-i m-> A A s bit'n ^JL'JÓJ tciméket 1 x i

1

IPC 1 ni

koZvct-V 1 ,

L-:> a, (HI) alle " S 1 -' t. -V-r L i A (III) c íi m 1 ili t i ,„ L et n i c c i ^

DIAI r" 1 s t m>.' (T

i) i k K 1 i ! i \ «-»i aV "i h 1 1 " l "l +" m u o t . "" "• .. ~i 1

i

1

1

<^t u uA P ' 1 t1

C ti A ekl ] plfc LlZ l1

i

J

I

i i ü i i u t n 1 i -^ i i -1

' \

T ' L > ű d 1-; i c p1

*• l o

L / " 1 1 1 I I I l 1 J ^ I1 <1 i i (r

ÍTi

i ! ve k p1

tu íe^i1 ek i- •>" v ^ 1 ^ T

I 1 1 1 i-1 k , C

1 t K hl 1 dk <' c \ ' -> i L bl (< p l *. ^ 1 Cl b -I l A

VÍU

, , ^

x

1 C F1 . d * " L V c L° - L l 1 -c 1 "'U1

VT 0 t n v il l f J <. \ v t un k i i ) 1 cl

i 1 c Uoni"• i . t-J i v J ^ •> r 1

ez

j

l ^ I J 1 r >_ ' J d llc il y ' v^ t i il r r ! n I j 1 * ik i i L i 1 i LC ki a A A r it ]

! i 1 T

i .

uk i ^ 1. példa: G ] i ^ ' n i „ oi t : i b i I 21

, >, i b ' 1 -"

r

i j.0 „ i nr ~ o< *- pn IV lr > i ' 'i i j , í u i » < i - n

•" 1 i it l í 1 i-h <_ 1

km >P i i •> 1 ii J J k (Z \i \ i ii r_ ci

1

L

i V 1 m n f i ^ ' ^,^1 1 f - i i i ir

i i 1 J

i , i _.'-> i J

\ 1 i '

i u "'ine 5

< ÍA k ;VJ

.i b ^ ,i^ 1 u 1 1}

J b 1

> i c i 11 - i.' -^i"1 I .i ]ll 1 ll" i ) c1

i n

1

v> •' .u1

r i 1

tt,d i" Mit bekeviijul 300 g ammóniumklorid 400 ml jeges vízzel készített oldatába. A szerves fázist elválasztjuk, a vizes fázist pedig benzollal ismételten extraháljuk. Az egyesített oldatokat kétszer vízzel mossuk, majd káliumkarbonáttal megszárítjuk. Az oldószert vákuumban teljesen elpároljuk, miközben a 10-metil-10,ll-áihidrodibenzo ;[b,f] tiepin-10-ol kikristályosodik. Ezt az anyagot 400 ml ciklohexánból hűtőszekrényben való állás közben kristályosítjuk és ily módon tiszta állapotban 109—111° olvadásponttal kapjuk. 0 o -i m

r MOH- ho-lbn/i

v

L

; t 1 í

i) l 0 *" f) Id i, 1 "• o k 1 i 1)1 J 1 i -> t -0 tt i t, c 1 ( H ui A i i " J ^ i i ,. ] 1 ui1

o laitai mc /^ tt|ui s r i u\

/ ii " ifliu* nnili-1 ,c

zo [-i| t

MI 'a I i k J ck b^ii;. c) 5,9 g nyers 10-metilén-I0,ll-dihidro-di-benzo [b,fl tiepint 25 ml széndiszulfidban olr x 1 ,ia' 1 r

.

—10'"1

- i v i' ICL ' v'n-1 Ui d b Jl i i1

-i

+

- i1

•

f j 1 * in b i ii -H íir z ik F 1

ÍJ j b imct i" -P / ' i 1r

t t ci i 3 ,/ ^ j-t i ir>k ' i iog ^' e ' J hj^ 1 t - i itl 1 i i r e ' t 7 i i >. v n k i i ^ J nl'b IT ii^t I-'U i '-I

1! ' z I --fj 1 p - I 10-[ t i ii 1 z \ i p ' 1 - ' i, c -Ll I 1 1 f i Ll KJ 11 11 l l l1 jO 1 L ! 1 I - , L i , iii i! Aii l

1

bn zollal készített oldatához. A itAjokeveitket 1 P i I L l i ! -lr

il Li rt "Ve í^ C -. 1 l 1 t l V c l J 1 \ L 1 i < „ A1

1 1 < lt PICI +

1

'ím

c

i lei a arc ki^ i ->dl ^i i

1

tti-i [ t uk í= r 1 k ifi 1 ni / ' c <io-1 A ' c A~ i r> t J i i| i ' _ oi i Is

n 1 , i il 1" i -h1

) , r 1 Ji- ^ i lí i1

' ai r is, n o o i tL A ti un i -n l i!

li -i*- i rt 1 i i

r

i] t

L n i i L. 1

c-i 1 i klo-1 ^

r

I ^ V ! l I i 11 a i ko\ i. k ' . tc

ti 1 i -i

L i ) i h " c i ii 'I1

l < ^ , k< 1 "• 1 d' pji'ic 235—242°. x 1 - -béta-pivaloiloxietil-l'-piperazinil)-rnebei • íb,f] tiepin. A dihidroklorid-só 199— 200 -on olvad. 3