153630. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-aril-izoflavanoidok előállítására

13 4-fenil-, 2-metil-4-fenil-. 2-etil-4-fenil-, 4-anizil-, 2-metil-4~anizil-, 2-etil-4-anizil-, 4-:[p-(2-dimetilaminoetoxi)fenil]-2-metil-4-[p-(2-dimetilammoetoxi)fenü]-2-etil-4-[p-(2-dimetilaminoetoxi)fenil]-4-hidroxi-7-karbetoximetoxi-izoflaván. valamint az alábbi 4-hidroxi-7-karbometoximetoxi-izoflavánok: 4-fenil-, 2-metil-4-fenil-, 2-etil-4-feni]-, 4-anizil-, 2-metil~4-anizil-, 2-etil-4-anizil-4-hidroxi-7-karbometoxirnetoxi-izoflaván, az alábbi 7-karbetoximetoxi-3-izoflavének 2-metil-4-f enil-, 2-etil-4-fenil-, 4-anizil-, 2-metil-4-anizil-, 2-etil-4-anizil-, 4-[p-(2-dimetilaminoetoxi)fenil]-, 2-metil-4-<[p--(2-dimetilaminoetoxi)íenil]-2-etil-4-[p-(2-dimetiIarninoetoxi)fenil]-7-karbetoximetoxi-3-izoflavén, valamint az alábbi 7-karbometoximetoxi-3--izoflavének: 4-fenil-, 2-metil-4-fenil-, 2-etil-4-feníl-, 4-anizil-, 2-m.etil-4-an.izil-, 2-etil-4-anizil-7-karbometoximetoxi-3-izoflavén. 7. példa: 1 g 4-(p-hidroxifenil)-3-izoflavén, 4 g 2-pirrolidino-etilklorid és 1,2 g vízmentes káliumkarbonát elegyét 40 ml absz. acetonban 20 óra hosszat forraljuk keverés közben. Ezután a reakcióelegyet bepároljuk, vizet és étert adunk hozzá, a rétegeket különválasztjuk, az éteres réteget vízmentes káliumhidroxidon szárítjuk, bepároljuk és alumíniumoxidon kromatogr a faljuk. Kloroformmal eluálva 4-(p-pirrolidinoetoxifenil)-3-izoflavént kapunk; az aceton és éter elegyéből átkristályosított termék 98—99 C°-on olvad. A fent leírthoz hasonló módon állíthatók elő a megfelelő dihidroxivegyületekből az alábbi 4-hidroxi-izof lavének: 4-[p-(2-dimetilaminoetoxi)fenil]-, 2-metil-4i'[p-(2-dimetilaminoetoxi)fenil]-, 153630 2-4-4-4 5 2 10 4 4 2 15 2 4 2 2 20 4 ? 14 •etil-4-[p-(2-dimetilaminoetoxi)fenil]-, l[p-(2-dimetilaminoetoxi)fenil]-2"-fluor-, {p-(2-dimetilaminoetoxi)fenil]-4'-fluor-, -[p-(2-dimetilaminoetoxi)fenil]-7-rnetoxi-, -metil-4-j

[p-(2-dimetilaminoetoxi)fenil]-7--metoxi-, -etil-4-[p-(2-dimetilaminoetoxi)fenilj-7--metoxi-, -[p-(2-dimetilaminoetoxi)fenil]-7-metoxi-2'-fluor-, -.•[p-(2-dimetilaminoetoxi)fenil]-7-[tetrahidropiranil-(2)-oxi]-, -metil-4-i[p-(2-dimetilaminoetoxi)fenii]-7--[tetrahidropiraml-(2)-oxi]-, -etil-4-i[p-(2-dimetilaminoetoxi)fenil]-7--[tetrahidropiranil-(2)-oxi]-, -[p-(2-dietilaminoetoxi)fenil]-, -metil-4-i[p-(2-dietilaminoetoxi)fenil]-, -etiI-4-[p-(2-dietilaminoetoxi)fenil]-, -fp-(2-dietilaminoetoxi)fenü]-7-metoxi-, _-metil-4-i[p-(2-dietilaminoetoxi)fenil]-7--metoxi-, 2-etil-4-[p-(2-dietilammoetoxi)fenil]-7-metoxi-, 4-(p-pirrolidinoetoxifenil)-, 25 2-metil-4-(p-pirrolidinoetoxiíenil)-. 2-etil-4-(p-pirrolidinoetoxifenil)-, 4-(p-pirrolidinoetoxifenil)-7-metoxi-, 2-metil-4-(p-pirrolidinoetoxifenil)-7-metoxi-, 2-etoxi-4-(p-pirrolidinoetoxifenil)i-7-metoxi£ü -4-hidroxi-izoflaván, valamint az alábbi 3-izoflavének 4-i[p-(2-dimetilaminoetoxi)fenil-, £5 2-metil-4-.'[p-(2-dimetilaminoetoxi)fenil]-, 2-eti l-4-[p-(2-dimetilaminoetoxi) f enil]-, 4-[p-(2-dimetilaminoetoxi)fenil]-2'-fluor-, 4-4p-(2-dimetilaminoetoxi)fenil]-4'-fluor-, 4-[p-(2-dimetilaminoetoxi)fenil]-7-metoxi-, 40 2~metil-4-[p-(2~dimetilammoetoxi)íenil]-7-metoxi-, 2-etil-4-[p-(2-dimetilammoetoxi)fenü]-7--metoxir-, 4^[p-(2-dimetilaminoetoxi)fenil]-7-metoxi-2'--fluor-, 4-[p-(2-dimetilaminoetoxi)fenil]-7-{tetrahidropiranil-(2)-oxi]-, 2-metil-4-J[p-(2-dimetilaminoetoxi)-fenil]-7--[tetrahidropiranil-(2)~oxi]-, 2-etil-4-[p-(2-dimetüaminoetoxi)fenil]-7--[tetr ahidropiranil-(2) -oxi] -, 4^[p-(2-dietilaminoetoxi)fenil]-, 2-metil-4n[p-(2-dietilam.inoetoxi)fenil]-, 2-etil-4-[p-(2-dietilaminoetoxi)fenil]-, 4-[p-(2-dietilaminoetoxi)fenil]-7-metoxi-, 2-metil-4-[p-(2-dietilaminoetoxi)fenil]-7-metoxi-, 2-etil-4-[p-(2-dietilaminoetoxi)fenil]-7-metoxi-, 2-metil-4-(p-pirrolidinoetoxifenil)-, 2-etil-4-[p-(2-pirrolidinoetoxi)fenil]-, 4-(p-pirrolidinoetoxifenil)-7-metoxi-, op. 92— 93°, 2-metil-4-(p-pirrolidinoetoxifenil)-7-metoxi-, 2-etil-4-(p-pirrolidinoetoxifenil)-7-metoxi-3-65 -izoflavén. 45 E0 55 60 7