153595. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új vízoldható nitrofurán-származék előállítására

MAGYAH NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 153595 SZOLGALATI TALÁLMÁNY (z) Bejelentés napja: 1965. XII. 22. (Cl—598) Szabadalmi osztály: 12 p 6—10 és 12 q 14—31 Nemzetköri osztály: C 07 d,; C 07 d2

; C 07 d4 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1966. X. 22. Megjelent:'1967. VII. 20. Decimal osztályozás: Feltalálók: Szőke Sándor, vegyészmérnök, 34%, Dr. Szentmiklósi Péter, gyógyszerész, 33%, Dr. Körmöczi György, állatorvos, 33%, Budapest Tulajdonos: CHINOIN Gyógyszer- és Vegyészeti Termékek Gyára, Rt., Budapest Eljárás új vízoldható nitrofurán-származék előállítására 1 Ismeretes, hogy az 5-nitro-furán származékai antibakteriális hatásuknál fogva mind az ember mind az állatgyógyászatban felhasználhatók. E vegyületcsoport egyik különösen kiváló tulajdonságokkal rendelkező képviselője az l-{5--nitrofurfurilidén-amino)-2-imidazolidintion (850.006 sz. angol szabadalom, 579.709 sz. belga szabadalom). A nitrofurán-származékok felhasználását azonban igen nagymértékben megnehezíti az a körülmény, hogy vízoldhatóságuk rendkívül csekély. A nitrafuránok vízoldhatóságának javítása céljából pl. az N^(5-nitro-2--furfurilidén)-l-amino-íhidantoin esetében előállították annak nátrium sóját, mely vízben jól oldódik ugyan, vizet oldatának pH-ja 9—10 és ezért a fiziológiás pH-tartományban kicsapódik s nem is injiciálható. Más fokozottabb vízoldhatósággal rendelkező nitrofuránok (p. 5-nitno-2--furfurilidén-oxietilszemikarbazon, 1.155.784 sz. NSZK szabadalom), esetében a toxicitás olyan nagyfokú fokozódása is fellépett, hogy a készítmény gyógyászati alkalmazás szempontjából alkalmatlannak bizonyult. Azt találtuk, hogy a (I) képletű S-(3-propü-szulfo)-l-(5-nitro-furfurilidén-amino)-2-imidazolidin-tion, valamint annak szervetlen, vagy szerves bázisokkal képezett sói vízben kiválóan oldódó új nitrofurán-származékok, melyek hatásosságuknál és oldhatóságuknál fogva az ember- és áEatgyógyászatban egyaránt igen előnyösen felhasználhatók. Az (I) képletű vegyület vízoldhatósága 20 C-on 10 mg/ml, míg nátriumsójáé 1 g/ml. össze-5 hasonlításképpen megemlítjük, hogy az l-{5--nitrofurfurilidén-amino)-2-imidazolidin-tion-vízben gyakorlatilag oldhatatlan (270 y/ml). A fokozott vízoldhatóság meglepő módon nem jár együtt a vegyület toxicitásának növekedésével. 10 Az (I) képletű vegyület az állatgyógyászatban széleskörű alkalmazást nyerhet. így felhasználható a tehenek méhkezelésénél oldat formájában, mely célszerűen 2—4 g hatóanyagot 3—7 deciliter testmeleg víz tartalmaz. E célra 15 eddig különböző méhpálcákat (Ultrabór, Furazolidon) alkalmaztak, melyek azonban a nagy térfogatú méhüreg csak egész kis részében fejtették ki hatásukat. Az (I) képletű vegyület kiválóan alkalmas magzatburkok visszatartása 20 esetén és méhgyulladások kezelésénél. Eredményesen használható preventív céllal nehéz elles, vagy elvetélés után is. Szarvasmarhák és sertések méhgyulladásának öblítéses kezelésére a készítmény hasonlóképpen előnyösen használ-25 ható fel. Az (I) képletű vegyület széles bakteriális spektrummal rendelkezik, így széleskörű coccidiostatikus hatása van és egyes élesztőgombák, pl. Sacharomicések fejlődését is gátolja. 20 Azt találtuk továbbá, hogy az (I) képletű 153595