153520. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-(piridil-alkM)-formimmo-éterek előállíiásáira
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGALATI TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1965. VI. 11. 'Közzététel napja: 1966. X. 22. •Megjelent: 1967. VI. 20. (EE—1172) 153520 Szabadalmi osztály: 12 p 1—5 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimal osztályozás: Feltalálók: Benkó Pál oki. vegyészmérnök, Pallos László oki. vegyészmérnök, Budapest Tulajdonos: Egyesült Gyógyszer- és Tápszergyár, Budapest Eljárás N-(piridil-alkM)-formimmo-éterek előállíiásáira A találmány tárgya eljárás formimino-éterek eddig ismeretlen származékainak előállítására. Az imino-éterek szintetikus szempontból igen értékes vegyületek, amelyek elsősorban különböző savszármazékok pl. amidinek, hidrazidinek, orto-savészterek stb. előállítására használhatók. Az általunk először előállított N-(piridil^-alkil)-formimino-éterek ezenkívül jól hasznosíthatók piridin-gyűrűvel kondenzált heterociklusos vegyületek szintézisére is, továbbá kiváló anthelmintikus hatást mutatnak. E hatás megegyezik, sőt egyes esetekben felül is múlja az eddig ismert legjobb anthelmintikus készítményei, pl. a dietilkarbamazin, a dimetiltriklóroxietil-foszforsavészter, a lucanthon, a metoxi-etilpiridin és a fentiazin hatását. Más típusú imino-éterek előállítására már ismert eljárásokat (J. Org. Chem. 14., 1949. p. 879, USP 2.684.976, J. Org. Chem. 28., 1963. p. 3038.) fejlesztettünk és terjesztettünk ki az új piridin-származékok előállítására. Találmányunk szerint az (I) képletű vegyületeket «1 RrJQh < CH»)n - N-CH-O-R, ahol RÍ és R2 azonos vagy különböző, hidrogén-, alkil-, halogén-, alkoxi-, vagy nitroszubsz-10 15 20 25 c.0 tituenst, R3 1—6 szénatomszámú alkilszubsztituenst, n pedig 0—3 számot jelent, úgy állítjuk elő, hogy valamely (II) képletű szubsztituált piridil-alkil-amint II. (CH^ri-NH, amely képletben Rí, R2 és n jelentése a fenti, (III) képletű HC(0—R3 ) 3 (III) orto-hangyasav-alkilészterrel reagáltatunk, amely képletben R3 jelentése ugyancsak a fenti. A reakciót célszerűen apoláros oldószerben hajtjuk végre. Előnyös a reakció olyan kiviteli módja, amelynél az ortohangyasav-alkilésztert 1—5 mól közötti fölöslegben alkalmazzuk. A reakciót 80—150 C° közötti hőmérsékleten, egyes esetekben célszerűen a reakcióelegy forráshőmérsékletén vezetjük le. A reakció folyamán vagy befejeződése után a keletkezett alkoholt, ill. az orto-észtert ledesztilláljuk, majd a viszszamaradó nyers N-(piridil-alkil-)formimino-étert frakcionált desztillációval vagy kristályosítással tisztítjuk. A kiindulási anyagként felhasználható szubsz-153520
