153469. lajstromszámú szabadalom • Eljárás homociklikus vegyületek előállítására
153469 9 10 a szilárd maradékot 50 rész n nátriumhidroxid oidkttai keVérjük. A kapott elegyét szűrjük, a szűrőn levő csapadékot 50 rész 2n ecetsavban keverés közben szuszpendáljuk, majd ismét szűrjük. A szürletet lln nátriumhidroxid oldattal meglúgosítjuk és a kapott lúgos elegyet 30 rész forró étilacetáttál extraháljuk. Az etilacétátos extraktot vízmentes magnézrarriszulfát felett szárítjuk, szűrjük, majd a szürletet sósavat tartalmazó éterrel megsavahyítjuk. A kiváló csapadékot szűrjük, éterrel mossuk és etanolból kristályosítjuk. A termék l-aimihcH3-(4^ -metoxi-i-hai toxi)-a-pröp*ahól-hidrbklórid. Öp: 272 C° (258--i2ÖÖ Cö -ón kezdődő lágyulás után). 7. példa 1,15 rész l,2-epoxi-3-(4-metoxi-l-naftoxi)-propán és 10 rész n-propilamin elegyét 2 órán keresztül visszafolyó hűtő mellett forraljuk. A réakciöelegyet vákuumban szárazra pároljuk és a maradékot 25 rész n-sósávból kristályosítjuk. Á termék l-(4-metöXÍ-l-naftüxi)-3-n-propilamino-a-pröpánöl-hidroklörid. Op: 151—153 C°. 8. példa 1,15 rész l,2-epoxi-3n(4-metoxi-l-naftoxi)-propán és 10 rész tercier-butilamin elegyét visszafolyó hűtő mellett 2 órán át forraljuk. A reakcióélegyet vákuumban szárazra pároljuk és a maradékot 5 rész etilaicetátban oldjuk, majd oxálsavat tartalmazó éterrel megsavanyítjuk. A kiváló csapadékot szűrjük, éterrel mossuk és etanolból kristályosítjuk. A termék l-(4-metoxi-l-naftoxi)-i3-tercier-butilamino-2-propanol-4űdrogénoálát. Op: 193—104 C°. 9. példa 0,9 rész 4-metoxi-l-naítol, 1,0 rész 3-klór-l-terbier-butilammo-2-propanol-hidroklorid, 0,6 rész nátrmmhidröxid és 20 rész etanol elegyét zárt lombikban 10 órán át 100 C°-on melegítjük. A raakcióélegytet ezután vákuumban szárazra pároljuk, majd a maradékot 2,5 rész vízzel és 25 rész éterrel kirázzuk. Az éteres extraktöt Vízmentes magnézíumszulfát felett szárítjuk és szűrjük. A szürletet oxálsavat tartalmazó éterrel megsavahyítjuk, a kiváló csapadékot szűrjük, éterrel mossuk és etanolból kristályosítjuk. A termék l-^-metoxi-l-haftoxiJ-S-téi'dw^útilé,rninö-2-própa'hol^hidrogénoxalát. Öp: 1&3--ÍM G8 . 10. példa 1,15 rész l,2-epoxi-3-(4-metoxi-l-naftoxi)-propán, 10 rész n-propanol és 0,74 rész 1-metil-ofetííamin elegyét 2 órán keresztül 100 C°-on melegítjük. A reakcióelegyet ezután vákuumbán szárazra pároljuk és a maradékot 10 rész é'tilacetátban oldjuk. Az oldatot sósavat tartalmazó éterrel megsavanyítjuk, 10 rész éterrel hígítjuk, lehűtjük. A kiváló csapadékot szűrjük, éterrel mossuk és etilaeetát-etanol elegyből kristályosítjuk. Á termék ' l-f4-metöxi-l-naftoxi)-3-(l-metil-oktil-iamino)-2^pti ötJarlol-hid^ roklorid. Op: 137—139 C°. 5 11. példa 1,15 rész l,2-et3oxi-3-(4-métoxi-l^aftoxi>-pfopáh és 0,45 rész 2-amino-2-métil^pröpanGl elegyét 2 órán keresztül 100 C°-ön mfelegítjük. A reakcióelegyet azután vákuumban Szárazra pároljuk és ä maradékot 25 rész 2ri sósavval és 25^ rész éterrel kirázzuk. A rétegekét elválasztjuk, a vizes fázist lín hátriumhidróxiddal meglúgosítjuk és 50 fesz etilacetáttal extrahaljuk.' Az étilaüétátos extraktot vízmentes magnéziumszulfát felett szárítjuk és szűrjük. A szürletet vákuumban szárazra pároljuk és a maradékot ciklohexánból kristályosítjuk. A termék 1^(2--hidroxi-l,l-dimetiletil-amino)-3j (4-metoxi-l-naftoxi)-2-propanoÍ. Op: 96—98 C. 12. példa 13. példa 1,15 rész l,2-epoxi-3-{4-metoxi-l-maftoxi)-pro>pán, 10 rész n-propanol és 0,97 rész 3-(4-klór-fenil)-l,l-dimetil-propilamin elegyét 2 órán át 100 C°-on melegítjük. Az elegyet vákuumban szárazra pároljuk és a maradékot 25 rész 2n sósavval keverjük. A sósavas oldatot dekantál^juk, majd a maradékot 25 rész 2n nátriumhidroxid és 25 rész etilacetát elegyével Összerázzuk. Az elegyet szétválasztjuk, majd az etilacetátos extraktot vízmentes magnéziumszulfát felett szárítjuk és szűrjük. A szürletet sósavat tartalmazó éterrel savanyítjuk, ä kiváló csapadékot szűrjük, éterrel mossuk, majd etilaeetátetahol elegyből kristályosítjuk. A termék 155— 157 C°-on olvadó l-[3-(4-klór-fehil)l,l-dímetíl-propilaniinó]-3-<4-mietoxi-l^hafftöxi)-2-í5ropahol. 14. példa 1,05 rész l-izopropilamino-3-(4-metoxi-l-naftoxi)-2-propänol, 60 rész etanol és 3 rész 40%-os vizes formalin oldat elegyét 18 órán keresztül vis'szafólyató hűtő mellett forraljuk. A reakcióelegyet vákuumban szárazra pároljuk, a maradékot 25 rész éterrel keverjük és szűrjük. A szürletet vízmentes magnéziumszulfát felett szárítjuk és a szürletet megsavanyítjuk. Az elegyét ismét leszűrjük, a leszűrt Szilárd anyagot éterrel mossuk és izopropilalköholbol kristályosítjuk. A termék 165—lOO C-on oiv'adó 3-ízo-15 20 25 20 55 40 45 50 55 60 25 1,15 rész l,2-epoxi-3-(4-metoxi-l-naftoxi)-propán, Í0 rész h-propanol és 0,425 rész ciklöpentilamin elegyét 2 órán át 100 C°-on melegítjük. A reakcióelegyet etilacetát-petroléter (forráspont: 60—80 C°) elegyből kristályosítjuk. A TO termék l-cikloípentil-amino-3-(4-metoxi-l-haftoxi)-2-propanol. Op: 94—96 C°. 5
