153469. lajstromszámú szabadalom • Eljárás homociklikus vegyületek előállítására
7 sük, majd etilacetát-stanol elegyből kristályosítjuk. A termék l-izöpropilamiriö-3-(4-métóxi-l-naftoxi)-2-propanol-mdroklÖrid. Öp: Í6Ö—Í7Ó C°. A kiindulási anyagként használt l,2-epoxi-3--(4-metoxi-l-naftoxi)-propán előállítása a következőképpen történik: 22,8 rész 4-metoxi-l-naftol, 6,6 rész nátriumhidroxid', 200 rész víz, 50 rész etanol és 15,6 rész epiklórhidrin elegyét nitrógénatmoszférában, szobahőmérsékleten 18 órán át keverjük. A reakcióelegyet 2X150 rész kloroformmal extrahálj uk; az egyesített kloroformos extraktot vízmentes magnéziumszulfát felett szárítjuk és szűrjük. A szürletet vákuumban szárazra pároljuk és a maradékot metanolból kristályosítjuk. A termék l,2-epoxi-3-(4-metoxi-l-naftoxi)-propán. Op: 80—81 C°. 2-. példa 1,5 rész l-izopropilamino-3-(4-metoxi-Í-naftoxí)-2-propanol-hidroklorid és 3 rész piridin-hidroklorid elegyét nitrogén atmoszférában 160—170 C°-on 9 órán át hevítjük. A kapott terméket lehűtjük és 15 rész vízben oldjuk. A keletkező oldatot nátriumhidrogénkarbonáttal semlegesítjük, majd 15 rész etilacetáttal 30 percen keresztül keverjük. Az elegyet szűrjük és a szilárd maradékot etilacetát-etanol 'elegyben oldjuk. Az oldatot sósavat tartalmazó éterrel megsavanyítjuk, szűrjük es a szilárd anyagot izopropanólból kristályosítjuk. A termék l-(4-hidroxi-l-naftoxi)-3-izopropilamino-2-propanol-hidroklorid. Op: 176—178 C°. 3. példa 1,2 , rész l-klór-3~(6,7-dimetoxi-l-naftoxi)-2--propanol, 10 rész etanol és 12 izopropüamin elegyét zárt edényben 10 órán keresztül 100 C°-on melegítjük. Az etanolt és az izopropilamin feleslegét vákuumban ledesztiláljuk és a maradék olajat 50 rész 2n sósavban oldjuk. A savas oldatot 3X20 rész éterrel extraháljuk és az éteres extraktokat elöntjük. A vizes fázist 2n nátriumhidroxid oldattal meglúgosítjuk és az elegyet 3X30 rész éterrel extraháljuk. Az egyesített éteres extraktokat vízzel mossuk, szárítjuk, majd az étert ledesztiláljuk. A szilárd maradékot ciklohexánból átkristályosítjuk. Ä termék l^(6,7-dimetoxi~l-naftoxi)-3-izopropilamino-2-propanol. Op: 108—110 C°. A kiindulási anyagként használt l-klór-3-(6,7--dimetoxi-l-naftoxi)-2j propanol a következőképpen állítható elő: 1;05 rész 6,7-dimetoxi-l-naftol, 6,5 rész epiklórhidrin és 0,01 rész piperidin elegyét 6 Örán keresztül 95 C°-on melegítjük. Äz epiklórhidrin feleslegét vákuumban ledesztilláíjuk és a maradékot 30 rész kloroformban oldjuk. Ä kloroformos oldatot 20 rész tömény sósavval, majd 2X20 rész vízzel mossuk, vízmentes magnéziumszulfát felett szárítjuk, niajd a kloroformot vákuumban ledesztilláíjuk. Ä kapott halvány-8 sárga olaj l-klór-3-(8,7-dimetoxi-naftoxi)-2-propanoi. 4. példa 5 0,4 rész l-(N-behzil-N-íz;oproíiilámihb)-3'-(4--metoxi-Í-haftoxi)-2-bropánöÍ-hídrBklöridöt SO rész .etanolbán 0,1 rész 5é/o-öis, szénhordözörá lecsapott palládium katalizátor jelenlétében rá.10 zógépen, szobahőmérsékleten, atmoszférikus nyomáson a hidrogéhfelvétel befejeződéséig hidrogénezzük. A reakcióelegyet leszűrjük, a szürletet vákuumban 'száraira pároljuk és á maradékot étilacétát-etariol elegyből feristälyölö sítjuk. A termék l-izöbröpil-.aminö-3-(4-metoxi-l-naftoxi)-2-pröpahbÍ-híároklorid. Öp: 16B—170 Cö . A kiindulási anyag előállítása a következeképpen történik: N 20 1,15 rész l,2-epoxi-3-(4-metoxi-l-naftoxi)-propán és 0,75 rész N-benzil-N-izopropílamm elegyét 100 C°-on 10 órán keresztül melegítjük. A reakcióelegyet ezután 10 rész etilacetát és 10 rész éter elegyében oldjuk, majd a kapott 25 oldatot sósavat tartalmazó éterrel megsavanyítjuk. A kiváló csapadékot szűrjük, éterrel mossuk és izopropilalkoholból kristályosítjuk. A termék Í^(N-benzil-N-izopropilamino)-3-<4-metoxi-l-naftoxi)-2-propanol-hidroklorid. Op: 158— 10 159 C°. 5. példa 0,087 rész l-amino-3-(4-metoxi-l-naftoxi)-2-25 -propánölt 10 rész aceton és 0,05 rész platinaoxid katalizátor jelenlétében szobahőmérsékleten, atmoszférikus nyomáson a hidrogénfelvétel befejeződéséig rázógépen hidrogénezünk. A reakcióelegyet szűrjük, a szürletet vákuumban 40 szárazra pároljuk. A maradékot 10 rész etilacetátbari oldjuk, az oldatot sósavat tartalriiazó éterrel mégsavanyítjük, majd a kiváló terméket szűrjük, éterrel mossuk végűi etanol-etilacetát elegyből kristályosítjuk. A termék 1-izö-4 5 propilairiino-a-(4-metöxi-l-TÍaf töxi)-2-propánol-hidroklorid. Op: 168—170 C°. A kiindulási anyagként hasznait l-aminÖ-3--{4-metöxi-l-naftbxi)-2-prbp!ánöl előállítása a 6. példában ismertetésre kerülő módszerrel törté-50 riik. .6. példa 2,3 rész l,2-épÖxi-3-(4-mietoxi-Í-riaftöxi)-p'ró-55 pán, 1,5 rész ftälimi'd és 5 rész etanol elegyét 180 C°-ra hevítjük, miközben az etanol ledesztillál. Á reakcióelegyet további,2 órán keresztül 180 C°-Ön tartjuk, majd lehűtjük és á maradékot étáhölból kristályosítjuk. Ä termék 1-6o -ftálirhido^3^(4-metoxi-ljnaftoxi)-2-prói3ahöl. Öp: 1)52—154 Ö°. Az ily módon előállított vegyületből ö,75 részt í rész iÖti%--ös hidrazin-hidráttal éá 10 rész éiaiiöllal 3 órán keresztül refiüxálurik. A 65 reakcióelegyet Vákuumban szárazra pároljuk és 4
