153395. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a 4-metoxi-3,5-diklór-benzoesav észtereinek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGALATI TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1965. IV. 28. Közzététel napja: 1966. III. 22. Megjelent: 1967. III. 31. (GO—953) 153395 Szabadalmi osztály: 12 o 11—18 Nemzetközi osztály: C 07 c Decimal osztályozás: Feltalálók: Dr. Kasztreiner Endre, 45%, Mészáros Lászlóné, 30%, Szilágyi Géza, 25% Tulajdonos: Gyógyszerkutató Intézet, Budapest Eljárás a 4-metoxi-3,5-diklór-benzoesav észtereinek előállítására _A találmány tárgya eljárás az I általános képlettel jelzett új vegyületek előállítására, mely képletben, R 2—4 szénatomot tartalmazó egyenes vagy elágazó szénláncú alku-gyök. Azt találtuk, hogy az I általános képletű ~új vegyületek igten előnyösen és jó kitermeléssel állíthatók elő, ha a) egy II általános képlettel jelzett vegyületet, melyben R jelentése a fenti, 3-as es 5-öS helyzetben klórral helyettesítünk, vagy 10 b) egy III általános képletű vegyületben, ahol R jelentése a fenti, a 4-es helyzetű hidroxil- 15 -csoportot metilezzíi'k, vagy c) a 4-metoxi^( 5-^iM6r-benzoesavat vagy e 20 sav valamely reakcióképes származékát ROH összettéíjelű alkohollal, ahol R jelentése a fenti, reagáltatjuk. Az I általános képletű új vegyületek nagyon előnyösen használhatók a 15(2.398 lajstromszáirnú 25 szabadalom tárgyát képező, altató és antikonvulzív-antiefAleptitkus hatásuk révén gyógyászatilag igen éritiékies vegyültetek előállításához. Ha ugyanis az I általános képletű észtereket a megfelelő aminokkal kondenzáljuk, akkor a 152.308 30 lajstromszámú szabadalom tárgyát képező helyettesített savaimiddkhoz jutunk, így az ánizssav észtereiből kiét — könnyen és jó hozammal megvalósítható — lépéssel előállíthatjuk a foe^lyetteisített savamidokat, anélkül, hogy a helyettesített savakat, illetőleg ezek halogenidjét el kellene készítenünk. A találmány szerinti eljárás egy előnyös fogamiatosítiási módja szerint a II általános képletű vegyületéket elemi klórral vagy más klórozószeirrel reagáltatjuk. A klórozást végezhetjük úgy, hogy a helyettesíts előbb a 3-tas, majd az 5-ös helyzetben történjék, vagy úgy, hogy a helyettesítés mfedkiét helyen egyszerre menjen végbe. Előnyös a klórözási reakcióhoz valamilyen kaitaliaátor, pl. jód hasznalata. A III általános képletű vegyületek metilezését célszerűen úgy végezhetjük, hogy alkalikus kondenzálószer jelenlétéiben metilező szerrel, pl. meffil-jodicldal vagy ditmietil-szulfáttal reagáltatjuk őket. Alkalikus 'kondenzáló szerként alkáli-alíkoholátót, alkáliihkkoxiidot vagy al'káli-karboraáítwt használhatunk. Célszerű a reakcióhoz valamilyen oldószert — alkáli-hidroxid használata esetén valamely alkoholt, pl. metanolt vagy etanolt, alkiáli-karibonát használata esetén pedig valamely ketont, pl. aidetont Vagy büttanont — használni. A 4-metoiXÍ-3,i5-d!Íklór-benzoesavat az ROH összetételű alkohollal — ahol R jelentése a fenti 153395
