153354. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új heterociklusos guanidinszármazékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1965. XI. 04. Svájci elsőbbsége: 1965. IX*. 08. Közzététel napja: 1966. VII. 22. Megjelent: 1967. III. 31. (SA—1671) 153354 Szabadalmi osztály: 12 p 1—5 Nemzetközi osztály: C 07 d9 Decimal osztályozás: Feltalálók: Dr. Jucker Ernst vegyész, Ettingen, Dr. Lindenmann Adolf vegyész, Basel és Dr. Vogel Arnold vegyész, Basel, Svájc Tulajdonos: SANDOZ A. G. cég Basel, Svájc Eljárás új heterociklusos guanidinszármazékok előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új heterociklusos, guanidinszármazékojk és savaikkal alkotott; addíciós sóik előállítására. Ebben a képletben Rí és R2 egy-egy röyidszénláncú alkilcsopontot, R3 és R 4 egy-egy hüdrogéniatamot vagy metilcsoportot jelent, és vagy Y egy közvetlen költésit, Z pedig aminocsoportot, vagy Y iminoicsoportat, Z pedig hidrogénatomot képvisel. A két aüküLcsoport a piperidingyűrű 2- vagy 6-helyzetében cisz- vagy transz^állásiban lehlet egymáshoz képest. A találmány szerinti előállítási eljárást úgy hajtjmk végre, hogy egy II általános képletű vegyületet — ebben a képletben Rx és R2 jelentése 'azonos a fent megáldottal, X pedig egy reakcióképes savmaradékot jelent — egy III általános képletű laiminoguanidirmal —> ebben a képletben R3 és R 4 jelentése azonos a fent megáldottal — reagáltatunk, a kapott sóból adott esetben a. bázist felszabadítjuk, és ezt kívánt esetben egy szervetlen vagy szerves savval kezeljük. A fent leírt eljárás során a III általános képletű. aiminöguanidin hidrazin csoportjába egy piperidinoetil-gyöklöt helyettesítünk be. Ez a [behelyettesítés a hidrazin csoportnak mind a szekunder, mind a primer nitrógénatomján végbemehet, miközben egy la, illetve egy Ib általános képletű vegyület keletkezik; a reakció 10 15 20 25 30 során rendszerint a két lehetséges izomer keveréke ál elő,, amelyíben az la képletű vegyület mennyisége túlnyomó. Az la és Ib szerkezeti izomer vegyületek szerkezete a mágneses miagrezonancia-sziínképükből következik. Az eljárás pl. a következőképpen hajtható végre: '• ' . -Egy III általános képletű áminoguaniidint vagy egyik siavaddíciás sóját, pl. hidrogénkarbonátját, egy II általános képletű vegyülettel hevítünk — ebben a képletben X egy reakcióképes sawmainadványt, elsősorban klórt vagy brómot jelent — adott esetben alkalmas oldószer jelenlétében, egy vagy több óra hosszat miagasatbb hőmérsékleten. Lehűlés után, viztet adunk hozzá, a réakciókeveréket víz és a vízzel nem elegyedő oldószer között kirázzuk, és a vizes fázist vákuumban bepakoljuk. A maradványként visszamaradó nyers termék rendszerint az la és lib képletű l vegyületek savaddíeiós sóinak keveréke. E nyers terméknek egy poláris oldószerben, pl. röviidszénMncú albánodban vágy alkoholos víziben való kikristályosítása útján elkülönítjük a tiszta' la képletű vegyületet egyik savaddíciós sója alakijában, az Ib képletű vegyület megfelelő sója pedig az; anyalúgban marad. Ha mind az Iá, mind padig az Ib reakcióterínéket el kívánjuk különíteni, akikor a nyers terméket frakcionált kristályosí-153354
