153352. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 4H-tieno (2,3-b) (1,4)-benzotiazin-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 153352 Bejelentés napja: 1965. X. 06. (SA—1666) Svájci elsőbbségei: 1964. X. 08., 1965. I. 12., 1965. VIII. 18. Közzététel napja: 1966. VII. 22. Megjelent: 1967. III. 31. Szabadalmi osztály: 12 p 1—5 Nemzetközi osztály: C 07 d4 Decimal osztályozás: Feltalálók: Dr. Renz Jany vegyész, Basel, Svájc, Dr. Bourquin Jean-Pierre Tulajdonos: vegyész, Basel, Svájc, Dr. Winkler Hans vegyész, Basel, Svájc, " cA1Nj Dn7 A G cég Dr. Gagnaux Pierre vegyész, Allschwil, Svájc, Guldimann Slirnon vegyész, BT lSváic Basel, Svájc, Ruesch Leo vegyész, Basel, Svájc, Schwarb Gustav vegyész, a e ' 3 Allschwil, Svájc Eljárás új 4H-tieno[2,3-b][l,4]benzotiazin-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új tieno-benzotiazin-származékok és savakkal alkotott addíciós sóik előállítására. Ebben a képletben Rt hidrogén-, klór- vagy brómatomot vaigy 1—4 sziéna'toimoB alkilmerkapto-csopiartöt, 5 R2 és R 3 egy-egy hidrogénatomot vagy metil-' csoportot, R4 és R 5 egy-egy 1—4 szénatomos alikiksoportót jelként, Vagy R* és R5 a hitrogénaitammal együtt piperidincsopoírtot alkot, vagy pediig R2 hidrogénatomot, R 4 1—4 szénatamoS 10 alkilcsopoirtbt képvisel, és R5 R 3 -Jmal együtt trimetüén-láncot jelent. A találmány értelmiében úgy jutunk az I általános képletű vegyületekhez és saivaddíeiós sóikhoz, hogy egy II általános képletű vögyü- 15 letet — ebben a képletben Rí jelentése azonos a fent megadottal — egy III általános képletű vegyülettel •— ebben a képletben R2—R 5 jelentése azonos a fent megadottal, Bal pedig klór-, bróm- vagy jódaftomot képvisel — önmagáiban 20 ismert módon egy savlekötőszer jelenlétében reagáltatunk, és az így klapott I általános képletű vegyületéklet adott esetben önmagában ismert módon szerves vagy szervetlen savakkal alkotott sóikká alakítjuk, át. 25 Az eljárást például a következőképpen hajtjuk végre: Egy II általános képletű tieno-benzotíazin-származékot egy alikálifémarniddial vagy alkálifémhidroxiddal közömbös oldószerben, pl. egy 30 aromás szénhidrogénben több óra hosszat viszszafolyató hűtő alatt hevítünk. A forralás megszakítása nélkül hozzáadunk egy azonos vagy más, az adott reakciókörülmények között közömbös szerves oldószerben oldott III általános képletű bázisos halogenidot, a reakciókevetréket még több órán át hevítjük, majd lehűtjük, vízzel mossuk, és a kapott I általános képletű vegyületet egy vizes savas oldattal, pl. vizes borkősav oldattal extraháljuk. A savas kivonatot meglúgotsítva kicsapjuk a nyers bázist, ezt önmagálban ismert módon .megtisztítjuk, pl. nagyvákuumban való desztilláció, kromatograifáMs és/vagy átkristályosítás útján, és az így klapott I általános képletű vegyületet adott esetiben önmagában ismert módon átalakítjuk savaddíeiós sóivá. A találmány szerint előállított tieno-ibenzotiazm-szórmazékofc szobahőmérsékleten sűrűnfolyó vagy kristályos bázisok, és szervetlen vagy szerves savakkal állandó, szobahőmérsékleten kristályos sókat alkotnak. Ilyen sók pl. szervetlen savak, mint a sósav, hidrogénbromid vagy kénsav vagy szerves savak, mint a fumársav, maleinsav, borkősav, métánszulfonsav stb. sói. A II általános képletű kiindulási anyagok pl. úgy állíthatok elő, hogy egy megfelelően behelyettesített 2-aiminoMtiotfenolt, előnyösen egyik alkiálifémsója alakjában, 3-bróm-2-nitrD-tioíénniel kondenzálunk, a kondenzációs terméket 153352
