153341. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fluorozott aromás észterek és ezeket hatóanyagként tartalmazó parazitaellenes készítmények előállítására
153341 Elemzési adatok: számított F=7,35%, talált F=6,73—6,79%. 3. példa 33,6 g feniltioglikolsavat hozzáadunk 70 ml béta-fluoiretilalkoholhoz és az elegyen gázalakú io Wdrogénkloridot buboréfcoltatunk át telítődésig, ami kb. 15—20 pereset igényel; eközben a reakcióelegyet hűtjük. Az elegyet zárt edényben 4 napig állni hagyjuk, majd vákuumban enyhe hevítéssel az a!- 15 kohol feleslegének legnagyobb részét eltávolítjuk. A reakcióelegyhez 70 ml metilénkloridot adunk, majd az egész_ elegyet 30 'ml vízbe öntjük. A kapott terméket 50 ml híg vizes nátriumhidrogénkarbonát oldattal addig mossuk, míg az semleges pH-értéket nem. mutat, azután elkülönítjük és SO ml vízzel -mossuk. A metilénkloridas oldatot kalciumkloridon 25 szárítjuk, majd az oldószert, vákuumon elpárologtatjuk. Maradékként 38 g olajszerű terméket kapunk. Ezt 0,2 mm Hg-oszlop nyomás alatt desztilláljuk, ily módon 22 g 97—99 C° forr- 30 pontú olajszerű termiéket kapunk, amely a feniltioglikolsav béta-fenil-fluoretilészteréből áll, szerkezeti képlete: HS-^CH—COO—CH2 —CH 2 —F c5 i C6 H 5 Ezt a vegyületet az alábbiakban „M 1992" megjelöléssel említjük. 40 Elemzési adatok: számított S=14,963% talált S = 14,85—15,20% jodometriás titer: 97,6%. 45 4. példa ^ Egy félliteres lombikba, amely a reakció során képződő víz azeotropos. eltávolítására alkal- 50 mias készülékkel van felszerelve, az alábbi anyagokat adagoljuk ibe: 50 g béta-naftileoetsav 200 ml benzol 55 46,2 g p-toluolszulfonsav 30,6 g fluoretilalkohol. Az oldatot csökbentett nyomás alatt bepároljuk! és áldandó súlyig szárítjuk'; 59 g barna színű olajszerű terméket kapunk. Ezt csökkenrtett nyomás alatt desztilláljuk; a termék forrpontja 0,1 mm Hg^osziop nyomás alatt 134— 138 C°. ligroinból történő átkristályosítás után 37— 38 C°-on olvadó fehér kristályos terméket ka• punk, amely az alábbi szerkezeti képletű béta-naftileoetsav-béta-fluoiretilészter: —€H2 —OOO—CH2—CH 2 —F Ezt a vegyületet az alábbiakban „M 2429" megjelöléssel említjük. Elemzési adatok: 20 számított F = 8,18% talált F=8,29%. 5. példa Egy félliteres lombikba, amely a reakció során képződő víz azeotropos eltávolítására alkat mas berendezéssel van felszerelve, az alábbi anyagokat aídagoljuk be: 21 g fahéjsav 160 mi benzol 16 g fluoretillalikohol 24,5 g p-toluolszulfonsav. Az elegyet keverés közben visszafolyafó hűtő alatt forraljuk a víz teljes eltávolításiáig. Szobahőmiérsékletre való lehűtés után a reak\cióelégyet 2X200 ml vízzel, majd 160 ml 5%-os nátriumkarbonát oldattal, végül ismét 2 X 200 ml vízzel mossuk. A szerves oldószeres réteget elkülönítjük és 15 mm Hg-oszlop nyomás alatt 30—40 C° hőmérsékleten bepároljuk. 27 g barna olajszerű maradékot kapunk, ezt .csökkentett nyomlás alatt desztilláljuk. A termék 0,01 mm Hg-OBzíop. nyomás alatt 95—97 C°-on forr. 19,5 g fahéjsav-béta-fluoiretilésztert kapunk olajszerű termék alakjában, képlete: CeHs—CH=CH-JCOO-X:H2—CJHy-F Ezt a vegyületet az alábbiakban „M 2430" megjelöléssel említjük, Elemzési adatok: számított F=9,78% , talált F=9,49%,. A reakiáóelegyet visszafolyató hűtő alatt forraljuk a, víz teljes eltávolításáig, amikor is ho- eo 6- példa mogén oldatot kapunk. Ezt az oldatot lehűtjük, keverjük, és 2X250 ml vízzel kezeljük, majd 100 ml 5%-os nátriúmkarbonát : Oldattal, Végül 250 ml vízzel mossuk. Egy félliteres lombikba, amely a reakció folyamán képződő víz azeotropos eltávolítására alkalmas berendezéssel van felszerelve, az 65 alábbi anyagokat adagoljuk be:
