153341. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fluorozott aromás észterek és ezeket hatóanyagként tartalmazó parazitaellenes készítmények előállítására
153341 34,5 g p-toluokzuflfonsav 40,5 g béta-naftoxi-ecietsav 150 nil benzol 23 g fiuoretanol. Az elegyet keverés köziben visszafolyató hűtő alatt fonnaljuik a víz teljes eltávolításáig. Szobahőmérsékletre valíó lehűtés, után a reafceióeiegyet először 2X250 ml vízzel, majd 100 ml 5%-os nátriunikarbonat oldattal, végül ismét 2X250 ml vízzel mossuk. A szerves oldószeres oldatot ezután csökkentett nyomás alatt, 30—40 C° hőmérsékleten állandó súlyig bepároljufc. A kapott 47 g maradékot, amely sűrűnfolyó olaj, vákuumdesztilá'ciónak vetjük alá;,a ter-, mék 0,05 mm Hg-oszlop nyomás alatt 146—148 C°-on forr. Kb. 40 g béta-«iiaftoxieoetsaiv-béta-fluoretilészitert kapunk, az alábbi képletű, alacsony olvadáapontú szilárd termék alíakjában: -O—OH2 —OOO—CH 2 —CH 2 —F lEzt. a terméket az alábbiakban „M 2432" megjelöléssel említjük. Elemzési adatok: számított F = 7,65% talált F = 7,35%. Elemzési adatok: számított F=9,58% talált F=9,13%. 5 8. példa Egy f éUiteres lombikba, lamely a reakció folyamán képződő víz azeötropos eltávolítására alkalmas berendezéssel van Miseméivé, az aláb-10 bi anyagokat visszük be: \ 44,2 g 2,4-diklórMfienoxiieoetsav 150 ml benzol 34,4 g p-toluolszuMonsav 15 23 g fluoretanol. Az elegyet visszafolyató hűtő alatt forraljuk a víz teljes eltávolításáig. Szobahőfokra történő lehűlés után a reakció-20 elegyet 2X150- ml vízzel, majd 80 mii 5%-os náiteumfarbonát oldattal, végül isimét 2X150 ml vízzel 'mossuk. A szerves oldószeres oldatot csökkientett nyomás alatt az oldószer teljes eltávolításaiig be-25 pároljuk. Maradékként 52 g sűrűnfolyó barna olajszerű terméket kapunk, amely szobahőfokon megszilárdul. Ligroinból 'történő átkristalyosítás után a kaso poitt tiszta 2,4-diklórfenoxieoatsaiv-'béta--fluoretilészter 43,5—44,5 C°-on olvad; képlete: 7. példa Egy félliteres lombikba, amely a reakció folyamán képződő víz azeötropos eltávolítására alkalmas berendezéssel van felszerelve, az alábbi anyagokat adagoljuk be: 30,4 g fenoxieceteav 150 ml benzol 34,4 g p-*olU:olszulfbtnsav 23 g fluoretanol. Az elegyet visszafolyató hűtő alatt forraljuk a. víz teljes távolításáig. A reakcióelegyet lehűlés után 2X150 ml vízzel, majd 80 ml 5%-os nátriumkarbonát oldattal, végül pedig 150 mű vízzel mossuk. A szerves oldószeres -oldatot azután/ csökkentett nyomás alatt, 30—40 C9 hőmérsékleten állandó súlyig bepáiroljuk. 37 g barna színű olajszerű terméket kapunk, ezt nagyvákuumban desztilláljuk; a termék forrpontja 0,05 mm Hgoszlop nyomás alatt 105—106 C*. 31 g fenoxiieoét!sav4>étía-fluoreti! lésztert kapunk, folyékony olajszerű termék alakjában, képlete: C6 H 5 —0—CH 2 —C500-CiH 2 -^C5H2—• F Ezt a vegyületet az alábbiakban „M 2433" megjelöléssel említjük. Cl"V -0-^H2-^OCK>-C1H2 --JCH2--F 35 40 Cl Ezt a vegyületet az alábbiakban „M 2441" megjelöléssel említjük. Elemzési adatok1 : számított F = 7,ll% talált F=7,10%. 45 9. példa Egy egyliteres lombikba, amely a reakció folyamán képződő víz azeötropos eltávolítására alkalmas berendezéssel van felszerelve, az aMb-50 W anyagokat adagoljuk: be: 36,5 g p-metoxifenileoebsav 150 ml 'benzol 37,9 g p^toluolszÄOR&av 55 27,5 g fluoretilalkohol. A reabcióelegyiet a víz teljes eltávolításáig forraljuk visszafolyató hűtő alatt. Lehűlés Után 2X150 -ml vízzel (az -elválás megkönnyítése cél-60 jából 50 ml étert adsva hozzá), majd 80 ml 50/(rO3 nátriumkarbonáit oldattal, végül isimét 2X150 mi vízzel mossuk.A szerves oldószeres oldatot kalciumMoridon szárítjuk és vákuumban, 30—40 C° hőmiérsék-39 léten bepároljiuk. 4
