153316. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új helyettesített o-fenoxi-fenilésztereket tartalmazó mikrobaellenes készítmények előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1965. II. 12. Svájci elsőbbsége: 1964. II. 14. Közzététel napja: 1966. VII. 22. Megjelent: 1967. II. 28. (GE—542) 153316 Szabadalmi osztály: 12 o 5—10 Nemzetközi osztály: C 07 c3 Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Model Ernst vegyész, Basel, Dr. Bindler Jakob vegyész, Riehen/Basel, Svájc Tulajdonos: J. R. Geigy A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás új helyettesített o-ienoxi-fenilészt ereket tartalmazó mikróbaellenes készítmények élőállítására A találmány értékes biológiai tulajdonságokat mutató*] helyettesített fenilészterék és e vegyületeket hatóanyagként tartalmazó mifcroba-ellenes készítmények előállítási eljárása. Meglepő imodon azt találtuk, hogy a csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő új helyettesített o-fenoxi-f enilészterek — e képletben n=l vaigy 2, Z adott esetben halogénatomokkal helyettestttett al'kanoil-, vaigy valamely alfcenoil-, alkilhenzoil-, benzoil-, lalkiilkiarbamoil-, alkoxikarbamoil- v.agy adott esetben halogénalto1

mokkál helyettesített alkilszulfonilgyököt jelent, amennyiben n = 1, iletve a szénsav vagy valamely dikarboxilsiarv acilgyökét, •amennyiben n = 2, míg Hal egyforma vagy különböző halogénatomokatt, p 1 és 5 közötti pozitív számot képvisel, mimellatt a Ibenaolgyűrűk, különösen a B gyűrű, rövidszénlánoú, adott esetben halogénezett alkil-, rövidszénláneú alkoxi-, alil-, ciano>vtagy aioetü-csoportot, ill. -csoportokat is ta<rtaimazlbaitnafc — kiváló mikroba-ellenes hatással rendelkeznek, csekély toxifcusság mellett. A találmány szerint előállított vegyületekhez legközelebb állnak a difeniJéter már ismert, helyettesítietlen o-észterei, nevezetesen a Beil-10 15 20 25 30 stein 6 744 által közölt o-fenoxi-fenilacetát és a 2,319.197 sz. amerikai szabadalmi leírásban ismertetett onfenoxi-feniilbenzoát. E két irodalmi hely azonban nein ismerteti a végtermékeik alkalmazását. Tény azonban, hagy ezeknek a helytettasítetlen dif^niléitereknek' mitoroihaeíllenes hatása a jelen találmány szerint előállított, halogénnel helyettesített vegyületekikel összehasonlítva jelentéktelen. A találmány szerinti eljárással előállítható (I) általános képietű vegyületek kiváló fejlődésgátló hatást mutatnák különféle kísérleti módszerekkel történő vizsgálat esetén — mint pl. a X. Bühlimann, W. A. Vischer • és H. Bruhin, Zbl. Biaíkt. Abteilung I, Originale, 180, 327—334 (I960) által leírt bekebelezési próba (különféle koncentrációjú hatóanyagokat tartalmazó táptalajokon a baktérium-, ill. gombafejlődésre gyakorolt gátló hatás vizsgálata) és a H. Brufaiin és X. Bühlmann, Path. Microbiol. 26, 108—128 (1963) által leint diffúziós próba (a_ gátlási zónák szélességének mérése) során — grammpoziitírv és griammnegatív baktériumok, valamint patogén gombák, mint pl. Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Salmonella typhi, Candida albicans, Sporotricbum schenckii és Trichophyton mentagrophytes ellen. • ' • / Ilyen vizsgálatokra példát közlünk a jelen le-153316