153244. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új N'-helyettesített N-arilszulfonil-karbamidok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1965. III. 25. Svájci elsőbbsége: 1964. III. 26. Közzététel napja: 1966. V. 23. Megjelent: 1967. I. 20. (GE—549) 153244 Szabadalmi osztály: 12 o 11—18 Nemzetközi osztály: e 07 c4 Decimal osztályozás: Feltaláló: Dr. Dietrich Henri vegyész, Arlesheim Tulajdonos: J. It. Geigy A. G. Basel, Svájc Eljárás új N'-helyettesített N-arUszulfqnil-karbamidok előállítására A találmány új N'-helyettesített N-arilszulfonilkarbaimidok előállítására vonatkozik; a találmány szerinti elj.árás termiékei 'értékes farmakológiai tulajdonságaikkal tűnnek ki. Azt találtuk, hogy a csatolt rajz szerinti (I) 5 általános képletnek megfelelő N'-helyettesített N-arilszulfonilkarbamidok — e képletben RÍ triciklo[4.3.1.13-8]undec-3-il~gyököt, R2 hidrogén- vagy halogénatomot, rövidszén- io láncú, legfeljebb 3 szénatomos alkil-, alkenilvagy alkoxigyököt, metiltio-, ácetil- vagy aminocsoportot, vagy pedig a ' f enilgyökkel együtt egy 5,6,7,8-tetrahidronaftil-(2)-csoportot képvisel — 15 melegvérűeknek orálisan vagy parenterálisan történő beadás esetén már igen kis adagokban erős ihipoglükémiás hatást fejtenek ki. E vegyületek nagyfokú hatásossága annál megle- 20 pőbb, minthogy az ismert N-arilszulfonil-N'-alkil-karbámidok sorozataién a legerősebb hatás már a 3—4 szénatomos alkilgyököket tartalmazó vegyületek esetében mutatkozik. A hipoglükémiás hatás eléréséhez szükséges adagok 25 kicsiny voltával ellentétben a fent meghatán> zott új vegyületek toxikus adagjai még a már ismert orális antibiotikumok toxikus adagjainál is nagyobbak. Ebből következik, hogy ezek az új vegyületek és sóik orális antibiotikumok- 30 ként való alkalmazásuk esetén rendkívül előnyös terápiás indexet mutatnak. Az (I) általános képletnek megfelelő új vegyületek a találmány értelmében oly módon állíthatók elő, hogy ' triciklo[4.3.1.13,8]undekán-3--amint valamely, a csatolt rajz szerinti (II) általános képletnek megfelelő arilszulfonil-izocianáttal — e képletben R2' jelentése az aminocsoport kivételével megegyezik az R2 fentebb meghatározott jelentésével vagy pedig nitrocsoportot képvisel — vagy valamely, a csatolt rajz szerinti (III) általános képletnek megfelelő N-arilszulfonil-karbaminsav — e képletben R2" jelentése megegyezik az R2 fentebbi meghatározása szerintivel, vagy- pedig nitrocsoportot, rövidszénláncú alkoxikarbonilamino^- vagy alkanoilamino-csoportot képvisel — reakcióképes funkcionális származékával reagáltatunk, adott esetben valamely kondenzalószer jelenlétében és adott esetben a közivetlenül kapott oly reakcióterméket, .amelyben R2 " helyén r^vidszénláncú alkanoilamino- vagy alkoxikarbonilamino-tsoport áll, részleges hidrolízis útján oly (I) általános képletű vegyületté alakítjuk, -amelyben R2 helyén aminocsoport szerepel, vagy adott esetben az oly reakcióterméket, amelyben R2 " , vagy R2' helyén nitrocsoport áll, a megfelelő, • R2 helyén aminocsoportót tartalmazó vegyületté redukáljuk és/vagy a közvetlen termékként kapott N-arilszulfonil-N'-triciklof4.3.1.13-8]undec-3-- 153244
