153229. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új O-dezacetil-O-karbamoil-7-acilamino-cefalosporánsavak előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1965. V. 28. (Cl—548) Svájci elsőbbségei: 1964. VI. 05. és 1965. IV. 21. Közzététel napja: 1966. VI. 22. Megjelent: 1967. I. 20. 153229 Szabadalmi osztály: 12 p 1—5 Nemzetközi osztály: C 07 d4 Decimái osztályozás: Feltalálók: Tulajdonos: Dr. Urech Jakob vegyész,-, Basel, Dr. Fechtig Bruno vegyész, Binningen „„. AktioncwQPiu^nf r~-(Baselland), Dr. Bosshardt Rolf vegyész, Basel, Dr. Bickel Hans vegyész, ~^ AK.uengebeiis,uiai„ u,., Binningen (Baselland), Dr. Schenker Karl vegyész, Basel és Dr. Wilhelm cyei«' Max vegyész, Basel, Svájc Eljárás új O-dezacetil-O-karbamoil-7 -acilamino-cefalosporánsavak előállítására A találmány tárgyát a 7-amino-oefalosporánsav új származékainak előállítására szolgáló eljárás képezi. Ezek az új származékok az O-dezao8til-0-karbaimoil-7-acüaimino-cefalospoiránsavak, amelyeknek a 7-N-acil-csopoirtja oly karbonsavgyök, amelyben a CO-csoport szénát ornhoz van kötve, továbbá e vegyületek sói, 'különösen azonban a csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő oly vegyületek, amelyekben Acil jelentése megegyezik a fent mondottakkal, Rí pedig egy acilgyököt, pl. , rövidszénláncú alkil- vagy arilszulfonil, mint metil-, fenil- vagy tolilsziulfönil-csoportoti, rövidszénlánoú alkanoil- vagy rövidszénláncú alkoxikarbonil-esoportot, vagy pedig helyettesi tétlen vagy helyettesített szénhidrogéngyököt, pl. mönovagy diciklusos aromás gyököt, mint helyette^ sítetlen vagy helyettesített fenil- vagy naftilgyöfcöt, elsősariban pedig egyenes vagy elágazó szénláncú, előnyösen legfeljebb 6 szénatomos alifás szénhidrogéngyököt, pl. rövidszénláncú alkil-, mint rhetil-, etil-, propil- vagy izopropil-, . vagy pedig rövidszénláncú alkenil-, mint vinilvagy allilgyököt jelenthet. Az említett aroniiás gyökök helyettesítőiként pl. rövidszénláncú alkil- vagy alkoxiesoipórtok, nitrocsoport halogénaítomok, .az alifás szénhidrogéngyökök helyettesítőiként pedig pl. aromás csoportok, mint fenil-, halogénfenil-, nitrofenil-csoport, elsősorban pe^dig halogénatomok, mint bróm-, jód-, fluor- és elsősorban klóratomok, továbbá legfeljebb 5 szénatomos alkoxi- vagy alkilmerkapto-csoportok jöhetnek tekintetbe. A halogénatomofc az laamiinocsqporthoz viszonyítva előnyösen béta-helyzetben állhatnak. Rj. pl. benzil-, benzíhidril-, elsősorban azonban 2-haloigénetil-, 2-halogénpropil-, l-metil-2^halogénpropil-, l.l-dimefil^-halogénetil-csoportot, vagy pedig metil- vagy etilcsoportot képviselhet, A 7-N-íicil-csoport alifás, aromás, heterociklusos, aralifás vagy beterociklil-alifás karbonsavgyök lelhet, különösen azonban a hatásosnak ismert 7-aídlamino-cefalosparánsavak és 6-acilaminoHpeniicillánsiavak acilgyöke állhat e helyen; ilyen pl., a R2 (CH 2 )„CO— általános képletű gyökök valamelyike — e képletben n 0 és 4 közötti egész szám, előnyösen azonban 1 lehet, R2 pedig helyettesítetlen vagy helyettesített aril-, cikloalkil- vagy heteroeiklil-gyök, vagy pedig,, ha n 1 és 4 közötti szám,, akkor R2 ariloxi-, ariltio-, cikloalkoxi^, hetérecikliloxi- vagy heteroeikliltio-esoport, pl. 2,6^dimetoxibenzoil- tetrahidronaftoil-, 2^metoxi~naftoil-, 2-etoxi-naftoil-, fenilacetil-, fenoxiiacetil-, S-feniltioacötil-, S^brómfeniltiaaoetil-, alfar-fenoxipropionil-, alfa-fenoxi-fenilaoetil-, alfanmetoxi-fenilaeetíl-, alfa-metoxi-3,,4-diiklór-fenilaícé-. 153229
