153214. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új, bázisosan helyettesített pszeudoindolszármazékok előállítására
7 vízzel mossuk, és káliumkarbonát fölött megszárítjuk. Az oldószer elpárologtatása után a maradványt vákuumban ledesztilláljuk. Így 32,0 g 2-metil-3-fenil-3-($-dimetilaminoetil)-pszeudoindolt kapunk 0,11 torr nyomás alatt 148—152 C° forrásponttal. Előállítottuk a következő sókat: acetát olvadáspontja 91 C° hidroklorid olvadáspontja 244—245 C° hidrobromid olvadáspontja 231 C° 3. példa 2-Metil-3-'fenil-3-(i? -dimietilaminoetil)-pszeudoindol 100,0 g l-dimetilämino-3-fenilpentanon-(4)-fe~ nilhidrazont feloldunk azonos mennyiségű jégecetben, majd hozzáadjuk 200,0 g tömény kénsav és 470,0 g jégecet elegyét. A reakciókeverékét 5 óra hosszat 100 C°-on melegítjük, a víz^ légszivattyú vákuumában térfogata felére bepároljuk, és hűtés közben káliumkarbonátot adunk hozzá alkalikus reakcióig. A felszabadított bázist éterrel extraháljuk, és az oldószer kidesztillálása után vákuumban frakcionáljuk. A hozam 25,0 g. Forráspontja 0.1 torr nyomás alatt 148—152 C°. Hasonló módon készül: a) 2-Metil-3-fenil-3-(^-dimetilaminoetil)-pszeudoindol 0,11 torr nyomás alatt 152—153 C°-on forr, a hidrokloridja 208 C°-on olvad. 4. példa 2-Metil-3-fenil-3-(^-dimetilaminoetil)-pszeudoindol 100 g polifoszforsavhoz 70 C°-on keverés közben adagonként 50 g l-dimetilamino-3-fenilpentanon-(4)-fenilhidrazont adunk, miközben a hőmérséklet enyhén emelkedik. Ezután két óra hosszat 140 C°-on keverjük, lehűlni hagyjuk, vizet adunk a reakciókeverékhez, és addig melegítjük 100 C°-on, amíg a termék fel nem oldódik. A savanyú oldatot hűtés közben nátronlúggal meglúgosítjuk, és a leváló bázist éterrel kirázzuk. Ezután a 2. példában leírt módon feldolgozzuk. * 5. példa 2-Metil-3-(/, '-dimetilaminoetil)-3-(p-metoxifenil)-pszeudoindol 71,0 g l-dimetilamino-3-(p-metoxifeni)-pentanon-4-fenilhidrazont 60 ml etalonban és 100,0 g ...vízmentes cinkkloridban 5 óra hosszat olaj fürdőn 150—160 C°-on hevítünk. A reakciókeveréket a 2. példában leírt módon feldolgozva 25,0 g 2-metil-3-(/5-dimetilaminoetil)-3-(p-metoxifenil)-pszeudoindolt kapunk 0,25 torr nyomás alatt 185—193 C° forrásponttal. A színtelen hidrokloridja éterből átkristályosítva 228—229 C°-on olvad. Ugyanígy készülnek: a) 2-Metil-3-(3',4í -dimetoxifenil)-3-(/' , -dimetU-ammoetil)-pszeudomdol 0,09 torr nyomás alatt 180—190 C° forrásponttal (hidrokloridja 217— 8 219 C°-on olvad) a nyers l-dimetilamino-3-(3',4'-dimetoxifenil)-pentanon-(4)-fenilhidrazonból. b) • 2-Metil-3-i(p-tolil)-3-(^-dimetilaminoetil)-pszeudoindol 0,45 torr nyomás alatt 182—185 5 G° forrásponttal (hidrokloridja 236—237 C°-on olvad) a megtisztítatlan l-dimetilamino-3-(p-tolil)-pentanon-(4)-fenilhidrazonból. c) 2-Metil-3^m-metoxifenil)-3-(/? -dimetilaminoetil)-pszeudoindol 0,07 torr nyomás alatt 158 10 —160 C° forrásponttal (a hidrokloridja 207 C°on olvad) a megtisztítatlan l-dimetilamino-3-(m-metoxif enil)-pentanon-n(4)-ból. "~ d)2-Metil-3-<p-klórfenil)-3^(^dimetilaminöetil) -pszeudoindol 0,09 torr nyomás alatt 156—157 15 C° forrásponttal (a hidrokloridja 244 C°-on olvad) a nyers l-dimetilamino-3-(p-klórfenil)-pentanon-(4)-fenilíhidrazonból. 6. példa . • . -20 2,5-Dimetil-3-fenil-3-<(j í -dimetilaminoetil)-ipszeudoindol 40,0 g l-dimetilamino-3-fenil-pentanon-(4)-(p-tolilhidrazon)^ból az 5. példában leírt módon 25 24,0 g 2,5-dimetil-3-fenil-3^-dimetilaminoetil)-pszeudoindol készül 0,2 torr nyomás alatt 158 —161 C° forrásponttal. Színtelen hidrokloridja etilacetátos metalonból átkristályosítva 220—222 C°-on olvad. Z0 Hasonló módon kapjuk a megfelelő fenilhidra" zonokból a következő termékeket: a) 2-Metil-3-fenil-3-(A-diihetilaminoetil)-5-klór -pszeudoindol 0,13 torr nyomás alatt 158—159 C° forrásponttal. A hidrokloridja 226 C°-on olvad. ;5 b) 2-Metil-3-fenil-(/?-dimetilaminoetil)-5-metoxi -pszeudoindol 0,1 torr nyomás alatt 165—175 C° forrásponttal. A hidrokloridja 212—214 Cc -on olvad. c) 2-Metil-3-fenil-3-(y?-dimetilaminoetil)-7-me-40 toxi-pszeudoindol 0,15 torr nyomás alatt 170— 182 C° forrásponttal. A hidrokloridja 237—239 C°-on olvad. d) 2-Metil-3-fenil-3-(/?-dimetilaminoetil)-7-klór -pszeudoindol 0,1 torr nyomás alatt 180—185 C° 45 forrásponttal. A hidrokloridja 229 C°-on olvad. 7. példa 2-Metil-3-fenil-3-(y-dimetilaminopropil)-pszeudoindol eo 95,0 g tisztítatlan l-dimetilamino-4-fenü-hexanon-(5)-fenilhidrazonból az 5. példában leírt módszerrel 41,0 g 2-metil-3-fenil-3-(7-dimetiliaminopropil)-pszeudoindolt állítunk elő 0,06 torr 55 nyomás alatt 165—169 C° forrásponttal. Hidrokloridja metanolos éterből átkristályosítva 214 —215 CD -on olvad. 8. példa 60 2-Metil-3-íenil-3-(/?-dimetilamino-«-ínetil-etil)-pszeudoindol és 2-metil-3-fenil-3-(/?-dimetilamino-°-metil-etil)-pszeudoindol a) 30.0 g 2-dimeülamino-4-fenil-hexanon-(5)-65 -fenühidrazon és l-dimetilamino-2-metil-3-fenil-4
