153214. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új, bázisosan helyettesített pszeudoindolszármazékok előállítására

153214 tók elő. Így pl. az l-dimetilammo-3-fenil-petttanon-(4)-fenil-hidrazon a következőképpen készülhet: '•"*'. 120,0 g l-dimetilamino-3-fenil-pentanon-(4)-et 200 ml toluolban oldunk 64,0 g fenilhidrazint adunk hozzá, és 1 ml éteres telített hidrogénkloridoldat iiozzáadása után 2—3 óra hosszat visszafolyató hűtő alatt forraljuk, miközben egy vízleválasztóban a számított mennyiségű vizel különválasztjuk. Az oldószer ledesztillálása ütárt a maradványt vákuumban frakcionáljuk. Forráspontja 0,07 torr nyomás alatt 177—179 C°, olvadáspontja 60 C. Hozam: az elméletinek 89%-a. Ugyanezzel az eljárással állíthatók elő többek között zz alábbi II általásrbs képletű fenilhidrazonok: Rí R2 R3 XV4 Rs A Forr. p.C°/torr Ölv. p. '. c° 1 CH3 H 4J

CH

ä

O-C

6

H

5 GH3 CH3 -ÍCH2

)2-115 2 CH3 4-CH3 CeH5 CH3 CH3 -(CH2

)

2

-64—65 3 CH3 4-C1 G6

H

5 CH3 CH3 -{CH2

)

2

-68 4 CH3 H C6

H

5

. CH3 GH3 -CH2

-CH-1 168-172/ 0,05 C8

H

5 1 CH3 5 CH3 H CßHs -CH2

-CH2-CH-X:H2-CII2-C9H5 -{CH2

)

2

-121 6 CH3 H COHJ -CH2-CrI=C-CH2-CH2--(CH2

)

2

-119—21 A fenilhidrazonolCat nem tisztítottuk meg, hanem nyerstermékként alkalmaztuk. Az előállításukhoz szükséges III általános képletű aminoketonok vagy ismeretesek az irodalomból, vagy 'a szokott módszerekkel pl. W. Wilson, J. Chem. Soc. 1952, 6—9 old. szerint készíthetők. Ezzel a módszerrel állítottuk elő pl. a következő aminoketonokat. Rt 'R3 ' R4 R5

. A Forráspont C°/torr 1 CH3 G6

H-, -(CH2

)

5

-(CH2

)2— 127—129/0,15 2 CH3 C6

H

5 CH3 | CH3 -(CH2

)

3

—' 102—108/0,15 3 CH3 C6H5 -(CH,)4

—

--^(CH2

)

2

-108—111/0,3 4 CH3 CfiHg —CH2

CH

2

OCH

2

CH, -<CH2

)

2

— 128—131/0,1 5 CH3 4-CH3

-C

6

H

4 CH3 / CH

3 -<CH2

)

á

-113—114/0,3 6' CH3 3-CH30-C6

H4 CH3 CH3 -(CH2

)

2

-114—115/0,11 7 CHj 4-Cl-QH^ CH3 CH3 -(CH^— 110—113/0,14 8 CH3

. CgHg ' C6

H

5

(CH

2

)

2 CH3 -(CH2

)

a

— 168—170/0,2 9 CH3

. CeHg C2

H

3 C2

H

5 -{CH2

)

2

— 98—9'8/0,08 1« CH3

- , p-CH3

0-C,iH

4 CH3 CH3 >—*cH2

y

2

— 122—124/0,13 - 11 CH3 3,4-(CH3

0)2-C

6

H

3 CH3

. Oh —(Cria),'— 136—14O/0;

,2 12 C6

fí

5 C6

H

5 C2

H

5 C2

H

5 —(CH2

)

2

— Op. = 87° C 13 C6

H

5 C6

H

5 CH3 CH3

. —(CH,),— 142—143/0,12 14 : CH

3 CßHs CH:1 —CH2

--CH=CH

2 CH'

3

\

I„ -<CH2

)

2

— 89—91/0,2 15 CH3 G6

H

5 CH3 )C=eH—CH2 - H / CH, -CHj- CX 1 x CH

2 —(CH2

)

2

-172—173/11 16 CH3 CßHs CH3 )C=eH—CH2 - H / CH, -CHj- CX 1 x CH

2 -<CH2

)

2

-170—171/11 1 C6

H

5 17 CH3 CeHg —CH2

-C H2"~-_i

C H—C H2—C

H2-*— C6

H

5 -(CH2

)

2

— 160—175/0,04 18 ': CH3 CeH3 1 —GH2 —CH —C—C H2—C H2— -(CH2

)

2

— 170—178/0,02