153214. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új, bázisosan helyettesített pszeudoindolszármazékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS. Bejelentés napja: 1965. VIII. 16 Közzététel napja: 1966. V. 23. Megjelent: 1966. XII. 20. (TO—671) 153214 Szabadalmi osztály: 12 p 1—5 Nemzetközi osztály: C 07 d. Decimái osztálvozás: Feltalálók: Dr. Landgraf Claus Adoli vegyész, Biberach an der Riss, Dr. Seeger Ernst vegyész, Biberach an der Riss, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Dr. Karl Thomae G. m. b. H., Biberach an der Riss, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás új, bázisosan helyettesített pszeudoindol-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új bázisosan behelyettesített pszeudoindol-származékok és fizológiailag eltűrhető szervetlen vagy szerves savakkal alkotott sóik előállítására. Ebben a képletben 5 Rí metil- vagy feniksoportot, > R2 hidrogén- v.agy halogénatomot vagy rövid- * szénláncú alkil- vagy alkoxi-csoportot, R3 rövidszénláncú alkil- vagy olyan fenilcsopor- 10 tot jelent, amely adott esetben halogénato-mokkal vagy rövidszénláncú alkil- vagy alkoxi-csoportokkal van behelyettesítve, R4 rövidszénláncú alkil- vagy alkenilcsoportot jelent, ' 15 Rs olyan rövidszénláncú alkilcsopertot jelent, amely adott esetben ??y ciklcalkil-csoporttal van behelyettesítve, amely viszont adott esetben rövidszénláncú alkil- vagy alkoxicsoportokat tartalmazhat, vagy egyenes- 20 vagy elágazó láncú, adott esetben halogénnal behelyettesített alkenilcsoportot, aralkilcsoportot vagy R4-gyel és a nitrogénatommal együtt egy telített vagy. részben telített heterociklikus gyűrűt képvisel, amely adott 25 esetben egy további heceroatommal lehet megszakítva, és/vagy egy rövidszénláncú alkil'csoporttal vagy olyan fenilcsoporttal lehet behelyettesítve, amely adott esetben hidroxil-csoportokat, halogénatomokat vagy rö- ;o vidszénláncú alkil- vagy alkoxicsoportokat tartalmazhat, és A egyenes- vagy elágazó láncú, 2—4 szénatomos kétértékű alifás szénhidrogén-csoportot jelent. A találmány értelmében az új vegyületeket egy II általános képletű fenilhidrazon ciklizálásával állíthatjuk elő — ebben a képletben Rí— . R5 és A jelentése azonos a fent megadottal — ammónia lehasadását előidéző kondenzálószef jelenlétében. A ciklizálást 50 és 1&0 C°, előnyösen 80 és 160 C.° között hajthatjuk végre,' adott esetben szerves oldószer jelenlétében. Kondenzálószerként az ammónia lehasítására bórtrifluorid vagy savas katalizátorok, mint pl. kénsav, hidrogénhalogenidok, polifoszforsav vagy .cinkklorid, vagy nehéz fémhalogenidok, mint pl. réz(I)klorrd, nikkelklorid vagy vas(II)klorid jöhetnek számításba. Oldószerként célszerűen poláris oldószereket, mint pl. alkoholokat, így pl. méta-' nolt, etanolt vagy butanolt, glikolokat vagy rövidszénláncú zsírsavakat, pl. ecetsavat alkalmazhatunk. Nem poláris oldószerek alkalmazása esetén, pl. kloroformmal vagy benzollal, a hozamok kisebbek. A kiindulási anyagként használt II- általános képletű fenilhidrazonok szokásos módszerekkel, pl a HouUen-Weyl, Methoden der organischen Chemie, VII, 1. rész 461 (1954) szerint állítha-153214