153205. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új aliciklusos vegyületek előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1965. VIII. 10. (SA—1652) Svájci elsőbbsége: 1964. VIII. 12., 1965. VI. 04., 1965. VI. 11. Közzététel napja: 1966. V. 23. Megjelent: 1966. XII. 20. 153205 Szabadalmi osztály: 12 q 14—31 Nemzetközi osztály: C 07 di Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. yon Wartburg Albert vegyész, Kuhn Max vegyész, Dr. Renz Jany vegyész, Basel, Svájc ' Tulajdonos: SANDOZ A. G., Basel, Svájc Eljárás új aliciklusos vegyületek előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új vegyületek előállítására. ,Ebban a képletben vagy az Rx helyettesítések egyike —QCpAm-csoportot és a másik hicürogénatomiot, R2

pedig metoxi-csopotrtot vagy ugyancsak —OCOAm-csoportot idelent, vagy mindkét Rí . helyettesítés 'hidrogénatomot, R2 pedig —OCOAm-csoportot jelent, amikcwris Am amino-cso^ portot, mcmoaMlCCi—C4)-, monoaeil(C

2

—C

4

)-, 'fenil-, benzil- vagy dialkilfCi—C4

>amin.OK3sopo>r' tot képvisel. 1. Az olyan I általános képletű vegyületekhez, amelyekben az Rx helyettesítések egyike •—OCONH2

-csoport, a másik pedig hidrogénatom; és R2

metoxi-csoport, úgy jutunk, hogy • egy II általános képletű vegyületet 1— ebben a képletben laz R^ belyettesítések egyike hidroxil-csoport, a másik hidrogénatom, R2' pedig metoxi-csoport — egy vízmentes szerves, az adott reakciókörülmények között közömbös oldószerben- —10 és +60 C° kö'zött, előnyösen szobahőmérsékleten vagy kissé magasabb hőmérsékleten ciiánsawal reagáltatunk. 2. Az olyan I általános képletű vegyületekhez,, amelyekben ~ az Rx belyettesítések egyike 25 —OCOAm'-csioport, a másik pedig hidrogénatom, és R2

metoxi-csoport vagy ugyancsak —OCOAm'^csoport, vagy mindkét Rt helyettesítés hidrogénatom, R2

pedig —OCOAm'-csopoirt, amiko'ris Am' mono.alkil(C1—C

4

)-, monöacil- -Q 10 15 20 (C2

—C

4

)-,

fenil- vagy bénzilamino-csoport, úgy jutunk, hogy egy II általános képletű vegyüle-. tet — ebben a képletben • az RÍ' helyettesítésiek egyiké hidroxil^csopont, a másik hidrogénatom, R2' pedig metoxi-csoport vagy hidroxil-csoport, vagy mindkét Rí' helyettesítés hidlrogénatam, R2

'. pedig hidroxil-csoport — egy III általános, kép^letű izocáaniáttal — ebben a képletben Rs alkil(Ci—C4

)-, acil(C

2

—C

4

)-, fenil- vagy .faenzil-csoportot jelent — egy vízmentes szerves, az adott .reakciókörülmények között közömbös oldószerben —10 és +60 C° között, előnyösen szobahőmérsékleten vagy kissé magasabb hőmérsékleten reagál tatunk. Oldószerként mindkét fent ismertetett eljárásra aprotikus oldószerek, mint pl. metilénklorid, etilénktorid, kloroform, benzol vagy adott esettben piridin riasználhatók, amiboris a reakciónak egy aprotikus oldószerben való végrehajtása esetén előnyösnek bizonyul egy erős szerves sav, mind pl. triklór- vagy trifluoreoetsav vagy egy szulfonsav katalizátorként való alkalmazása. A ciánsavat vagy gázáliapotban lehet a kiindulási vegyület oldatába bevezetni, vagy közvetlenül a reakoiókeverékben leheit elő'állítani a 20. példában leírt módon készült aktív nátriumicianátnak egy erős savval való reagáltatása útján. 3. Az olyan I általános képletű vegyületekhez, amelyekben az Rx helyettesítők egyike —OCO-y 153205