153178. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazo/2,1-b/tiazolok előállítására
f 153178 annak egy sóját, pl- hidrokloridját, továbbá 1,0—20 mg/kg (testsúly) dl-6-feníl-2,3,5,6-tetrahidro-imidaza(2,l-b)tiazolt vagy annak egy sóját, pl. hidrokloridját visszük be a gyógyítandó szervezetbe. A találmány szerinti eljárást az oltalmi kör korlátozása nélkül az alábbi kiviteli példák szemléltetik. 1. példa: 17,5 súlyrész 3-Mór-fenacil-bromid, 7,5 súlyrész 2-amino~tiazol és 120 súlyrész acetonitril 10 ejegyét egy órán át keverjük és melegítjük vízfürdőn. Lehűlés után a kicsapódott termékeit leszűrjük és megszárítjuk. Ilyen módon 2-amino-3-(3-klór-benzoil-metil)-tiazolin-hidrobromidot kapunk, 215—216 C° olvadásponttal. Ha az 1. példa szerinti módon járunk el, azonban a 3-klór-fenacil bromidot a megfelelő bróm-metilketonok ekvknolekuláris mennyiségeivel helyettesítjük, és azokat 2^amino-tiaz©li(di)nnal reagáltatjuk, az alábbi táblázatban felsorolt, XIII képletű vegyületekhez jutunk: Ar Tetrahidro vagy Bázis vagy O. p., C° dihidro só1 Tienil Tetrahidro HBr 213—213,5 Furil Tetrahidro HBr 202—203 C6 H 5 Tetrahidro HBr 200 (boml.) 3-N02 —C 6 H 4 Tetrahidro HBr + 300 (boml.) 3-Br-C6 H 4 Tetrahidro HBr 252—253,5 3—CI-C6H4 Tetrahidro HBr 276—277 (boml.) 2-Cl-C6 H 4 Tetrahidro HBr 197—198 4-F-C6 H 4 Tetrahidro HBr 209—210 alfa-Naftil Tetrahidro HBr 192—202 2-N02 —C 6 H 4 Tetrahidro HBr 188,4—191,4 3-CF3—CgH4 Tetrahidro HBr 259—263,5 2,3,4-triCl-C6 H 2 •> Tetrahidro HBr 282—283 . Tienil Dihidro bázis 117Í5—118,5 Furil Dihidro HBr 198—198,5 3-N02 -C 6 H 4 Dihidro HBr 245—309 (boml.) 4-F-C6 H 4 Dihidro1 HBr 235—237,5 3-Br-C6 H 4 Dihidro^ HBr 203—205 2. példa: 13,5 súlyrész 4-nitro-fenaíCilbromid, 7,1 súlyrész 2-(acetil-amino)tiazol és 80 súlyrész toluol elegyét megközelítőleg 96 órán át hevítjük leforrasztott csőben 105 C° és 115 C° közötti hőmérsékleten. Á képződött csapadékot leszűrjük, forrásban levő toluollal mossuk és 120 súlyrész metanolból átkristályosítjuk. Ilyen módon 2--'(acetil-imino)-3-(4-nitrO'-benzoil-metil)-tiazolin-4iidrobromidot kapunk, 216—218 C° olvadásponttal. 3. példa: 50 55 60 21 súlyrész 2-imino-3-(3-bróm-benzoil-metil)-tiazolidin hidrobromid, 16,8 súlyrész ecetsav-anhidrid, 16,8 súlyrész száraz piridin és 275 65 súlyrész száraz kloroform elegyét 6 órán át keverjük és forraljuk visszafolyó hűtő alatt. Le^hűlés után a reakcióelegyet ammónium-hid!roxid-oldattal mossuk. A szerves réteget elkülönítjük, szárítjuk és bepároljuk. Az olajszerű maradékot 2-propanolban oldjuk, és az oldatba gázalakú hidrogén-kloridot vezetünk be. A kicsapódott sót leszűrjük és megszárítjuk. Ilyen módon 2-(acetil-immo)-3-(3-bró| m-foenzoümétil)-tiazolidin-hidrokloridot kapunk, 162—165 C° olvadásponttal. Ha a 3.,példában leírtak szerint járunk el, azonban a 2-imino-3-(3-bróm-benzoil-metil)-tiazoli(di)nt ekvimoleküláris mennyiségű megfelelő 2-imino-3-(aeil-metil)-tiazoli(di)nnel helyettesítjük, az alábbi táblázatban felsorolt, XIV képletű vegyületékhez jutunk:
