153142. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új benzofurán-származékok előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1965. V. 04. (BE—848) Nagy-Britannia-i elsőbbsége: 1964. V. 20. Közzététel napja: 1966. IV. 22. Megjelent: 1966. XI. 30. 153142 Szabadalmi osztály: 12 q 14—31 Nemzetközi osztály: C 07 dj Decimái osztályozás: Feltalálók: Binon Fernand, vegyész, Brüsszel, Goldenberg Charles, vegyész, Brüsszel, Belgium Tulajdonos: Société Beige de L'Azote et des Produits Chimiques du Marly cég, liege, Belgium Eljárás új benzofurán-származékok előállítására 1 A találmány új benzofurán-származákok előállítási eljárására vonatkozik. Közelebbről (megjelölve, a találmány a csatolt rajz (I) általános képletének megfelelő benzof urán-származékoknak és gyógyszerészeti 5 szempontból elfogadható addíciós sóiknak az előállítási eljárása; e képletben R helyén az alábbi csoportok valamelyike állhat: etil, izopropil, allil, n-butil, tere.butil, eiklohexil, fenéül, 3,4-metiléndioxi-fenetil, femilpropil, fenil- io izoipropil, l-nietil-3~fenil-propil, 3-jp-metoxiifenil-1-Jmetil-ipropil vagy fenoxietil. Különösen előnyöseknek bizonyultak a találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek sorában az 15 l-(2'-benzofuril)-l-,hidroxi-2-!N-(3'-fenüpropilami:no)^etán, l-(2'-benzofuril)-l-hidroxi-2JN-fenoxietilamino-etán és l-(2'-benzofuril)-l-hidroxi~2-!N- 20 -izopropilamino-etán, valamint ezek gyógyszerészeti szempontból elfogadható addíciós sói. Az (I) általános képletű vegyületek a találmány értelmében oly módon állítlhatók elő, 25 hogy valamely, a csatolt rajz (II) általános képletének megfelelő halogénezett benzofurán-származékot — e képletben X klór- vagy brómatomot képvisel, valamely R1NH2 általános képletű aminnal — e képletben R jelentése megegyezik 30 a fenti. meghatározás szerintivel — reagáltatunk. Ezt a reakciót előnyösen oly módon folytathatjuk le, hogy a két reagáló anyag elegyét valamely erre alkalmas oldószerben, pl. metanolban, etanolban vagy benzolban, pl. 4—24 óra hosszat hevítjük, pl. 60 C° és 120 C° közötti (hőmérsékleten, légköri nyomás alatt, vagy zárt edényben, a légkörinél nagyabb nyomás alkalmazásával. A végtermékként kapott aminszármazékot szabad bázis alakjában különítjük el a reakcióelegyből amdkoris e termieket valamely oldószerből, pl. ciklohexánból vagy petroléterből átkristályosíthatjuk; eljárhatunk azonban oly módon is, hogy a végterméket valamely savval képezett addiciós só, pl. hidroklorid vagy oxalát alakjában különítjük el és ez esetben az átkristályosítást pl. metiíetilfceto'nfoől, etanolból, acetonból, tetrahidrofuránból vagy ezek elegyeiből végezhetjük. A (II) általános képletnek megfelelő kiindulóanyagok előállítása oly módon történhet, hogy valamely, a csatolt rajz (III) általános képletének megfelelő vegyületet — e képletben X klór- vagy brómatomot képvisel — redukálunk. A redukció valamely redukálószer, mint nátriumbórhidrid alkalmazásával, rövidszénláncú alkoholban, pl. metanolban vagy etanolban, célszerűen 0 C° és 20 C° közötti hőmérsékleten folytatható le. 153142