153047. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új szubsztituált benzimidazolok és ilyen vegyületeket hatóanyagként tartalmazó készítmények előállítására
5 imidazolokat úgy állítjuk elő, hogy a megfelelő benzimidazolokat nitráljuk, Az amino-csoportot tartalmazó szubsztituált benzimidazolokat pedig úgy nyerjük, hogy a megfelelő nitro-csoporttal szubsztituált benzi- 5 midazőlokat redukáljuk. Olyan (1) általános képl^tű vegyületeket, amelyekben R1 alkil-csoportot jelent, úgy állítjuk elő, hogy a 2-trifluormetil- vagy 2-pentafluoretil-benzimidazolt valamely aikilezőszerrel, 10 mint alkilhalogeniddel, dimetilszulfáttal vagy s diazometánnal kezeljük, vagy valamely N-alkil-orto-feniléndiamint trifluorecetsavanhidriddel, trifiuoräoetilkloriddal, pentafluorpropionsavanhidoddel vagy pentafluorpropionilkloriddalrea- 15 gáltatjuk. Az N-alkil-orto-feniléndiamint úgy készítjük, hogy az N^lkil-orto-nitro-anilint valamely redukálószerrel, mint nátriumditionittel vagy ón(II)-kloriddal redukáljuk. A találmány oltalmi körébe tartozó szubszti- -0 tuált benzimidazolok"számois sója vízoldható és ezek vizes oldatok formájában nedvesítő vagy díszpergáló szerrel, szerves oldószerekkel, permettapadást fokozó anyagokkal és hasonló segédanyagokkal, vagy azok nélkül fiziológiai, 25 mezőgazdasági és hasonló célokra szolgáló hatékony készítményekké, alakíthatók át és rendszerint permetlevekbe keverhetők be. A szubsztituált benzimidazolok sóit általában előnyösen rendszerint nedvesítőszerekkel együtt al- 30 kalmazzuk. Adott esetben a szubsztituált benzimidazolok vagy sóik vízzel nem keveredő oldószerekben, mint pl. magas forrpontú szénhidrogénekben oldhatók fel, amelyek megfelelő módon oldott 35 állapotban emulgeálószert is tartalmaznak, így víz hozzáadására önmagukban emulgeáládnak. A szubsztituált benzimidazolok és sóik valamely nedvesítőszerreL, adott esetben iners hígítószerrel is kiszerelihetők vízben oldható vagy 40 diszpergálható nedvesítő porozószer formájában, vagy valamely iners hígítószerrel is elkeverhetők szilárd vagy porszerű termék előállítása céljából. A szubsztituált benzimidazolok vagy sóik 45 iners hígítószerekkel elkeverhetők, ilyen szilárd iners közegként porított vagy darabos szilárd anyagokat, pl. agyagot, homokot, talkumot, csillámot, műtrágyát és hasonló szeréket használhatunk fel. Ezek a készítmények vagy port, 5,) vagy nagyobb részecskenagyságú anyagokat - tartalmaznak. A felhasznált nedvssítőszerek lehetnek anionos vegyületek, mint pl. szappanok, zsíralkoholszulfonátok, mint dodecilnátriumszulf át, ok- 55 tadecilnátriumszulfát és cetilnátriumszulfát, aromás alkilszulfbnátok, mint alkilbenzolszulfonát vagy butilnaftalinszulfonát, komplex alkilszulfonátok, niint az oleinsav és N-metiltaurin amidos kondenzációs terméke, vagy a diók- QQ tilszúkcinát nátriumszulfonátja. A nedvesítéfezerek közé nem ionos jellegű nedyesítőszerek, mint pl. zsírsavak, zsíralkoholok vagy alkilfenolok etilénoxidos reakciótermékei vagy ill. polialkoholok, cukrok zsjrsav- B:, 6 észterei és éterei, utóbbi termékekből etilénoxidos kondenzációval előállított reakciótermékek vagy az etilénoxid és propilénoxid tömbpolimérjeiként ismeretes termékek használhatók fel. A nedvesítőszerek közé soroljuk a kationos jellegű szereket, mint a cetiltrimetüamímóniumbromidot és hasonló termékeket. Puhányirtó szerként a benzimidazolokat pl. alabástromgipsszel szemcsézzük vagy tablettázzuk, majd az így \kiapott szereket a puhányok természetes; vizes előfordulási környezetében szétszórjuk. A szemcsékből a benzimidazol hatóanyag kilúgozódik, vagy a szóróolajként használt, nedvesítőszert, mint pl. oleinsavat is tartalmazó diesel- vagy kenőolajba oldódik át, amelyet azután a víz felszínére juttatunk. A találmány szerint előállítható készítmények tehát felhasználhatók víztisztításra. A vízben élő puhányok kipusztíthatok, ha a tisztítandó vízhez a találmány szerint benzimidazolokat adagoljuk. Puhányok és rovarok csalétkeként emészthető anyagokat, mint gombát, olajpogácsát, gyümölcshulladékot, lucernalisztet, gabonaneműekét és terményeket, cukrot, zöldségfélét, korpát, száraztésztát és hasonló anyagokat használhatunk fel, amelyekbe & benzimidazolokat bekeverjük. » A jelen találmány szerint előállítható fiziológiailag hatékony készítmények a szubsztituált benzimidazolokon vagy ezek sóin kívül egyéb fiziológiailag hatékony .anyagokat, mint gyomirtószereket, rovarirtószereket, fungicideket és puíhányirtószereket is tartalmazhatnak. A következő példák kapcsán a találmány szerinti eljárás további részleteit szemléltetjük. A feltüntetett „rész" és „%-os" értékek mindig súlyrészben vagy súly%-ban értendők. 1. példa. 50 rész 3,4,5,6-tetriaklór-o-feniléndiamint és 62 rész trifluorecetsaivat 16 óra hosszat 100 C°-on hevítünk, közben nedvesség behatásától védjük. A felesleges trifluorecetsavat és a reakció során képződött vizet csökkentett nyomáson eltávolítjuk, majd a víz utolsó nyomait nagyvákuumban szilárd nátriumhidroxid felett való tartással távolítjuk el. A visszamaradt szilárd lepényt porítjuk és 3500 rész forrponton tartott benzollal melegítjük. A még forrponton levő oldatot szűrjük, ennek során • kis mennyiségben oldhatatlan anyagot szűrünk ki, majd az oldatot aktívszénnel kezeljük, és kristályosodásra félretesszük. 33,3 rész (50%-os hozam) terméket kapunk, finom tűs kristályok formájában. A kapott termék 4,5,6,7-tetraklór-2-trifluormetil-benziinidiazol, amelynek olvadáspontja 285 C°, az olvadáspont további kristályosításra sem , változik. Analízis: (C8 HC1 4 F 3 N 2 ) Talált: C: 30,90%, H: 0,30%, Cl: 43,0%, F: 17,10%. N: 8,55%. Számított: C: 29,66%, H: 0,31%, Cl: 43,78%, F: 17,60%, N: 8,65%. 3 *
