153038. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új kártevőirtó hatású triazinvegyületek előállítására

13 43. vegyület: XIV-es képlet; Rx

= izobutil; R

2

= izopropil. Ha X = Cl, f. p.: 130 C°/0,15 Hgmm; ha X = = N3, a kapott termék folyékony. 5 44. vegyület: XIV-es képlet; RÍ = izobutil; R2

= izobutil. Ka X = Cl, f. p.: 143—145 C°/0,2 Hgmm; 10 o. p.: 45—47 C°; ha X = N3, o. p. 65—66 C° (metanol). ,• 45. vegyület: XIV-es képlet; Rí = izobutil; R2

= szék.- 15 butil. Ka X = Cl, f. p.: 135 C°/0,2 Hgmm; Ha X = = N3, a termék folyékony. 46. vegyület: 20 XIV-es képlet; Rí = izobutil; R2

= gamma-metoxi-propil. ^ HaX = Cl, f. p.: 168—169 C°/0,1 Hgmm; o. p.: 4

6—47 C°; ha X =. N3, oi p.: 47—48 C° 25 (metanol — víz). 47. vegyület: XIV-es képlet; Rj. = szek.butil; R2

= izopro- 30 pil. Ha X = Cl, f. p.: 127—128-C°/0,04 Hgmm; ha X = N3, a kapott termék folyékony. 48. vegyület: 35 XIV-es képlet; Rj. = izoamil; R2

= izobutil. Ha X = Cl, o. p.: 74—76 C° (hexán); haX = = N3, o. p.: 66—68 C° (metanol). 40 49. vegyület: 2-Azidoi-4-metil-merkapto-6-piperidino-l ,3,5--triazin 45 O. p.:

70—72 C° (metanol); 2-klór-4-metil--merkapto-6-piperidino-l,3,5-triazinból, o. p. 81 C° (hexán). | 50. vegyület: 50 2-Azido-4-metil-merkapto-6-mx,xfolmo-l,3,5--triazin O. p.: 98—99 C.° (metanol); 2-klór-4-metil-merkapto-6-morfolino-l,3,5-triazmból, o. p. 92 55 C° (ciklohexán). 51. vegyület: a) 2-Etil-amino-4^hiídraziin>-6-metil-merkapto- 60 -1,3,5-triazin 41 súlyrész 2-etil-amino-4-klór-6-metil-merkapto-l,3,5-triazint 200 térfogatrész dioxánban oldunk. Az oldathoz 30—50 C° hőmérsékleten 65 14 először 10,5 súlyrész hidrazin-hidrátoti majd 20 súlyrész vízben oldott 8.súlyrész nátrium-hidroxidot adunk cseppenként. Az elegyet még egy órán át 55 C°-on tartjuk, majd 600 súlyrész jeges vízre öntjük. A kristályos terméket szűrjük, jeges vízzel mossuk, és .alkoholból kétszer átkristályosítjuk. O. p.: 150—151 C°. b) 2-Etil-amino-4-azido-6-metil-merkapto-1,3,5-triazm 10 súlyrész 2-etil-amino-4-hidrazino-6-metil-merkaptp-l,3,5-triazint oldunk 150 térfogatrész In sósavban. 0 C° és 5 C° közötti hőmérsékleten 10 súlyrész vízben oldott 3,5 súlyrész nátrium-rnitritet adunk az oldathoz. A termék azonnal kicsapódik. A képződött 2-etll-amino-4-iazido-6-metil-merkiapto-l,3,5-triazmt szűrjük, vízzel mossuk és metanolból átkristályosítjuk. O. p. 116—117 C°. (A termék azonos a 9. vegyülettel.) 5.2. vegyület: 2-Azido-4Jetil-amino-6-metoxi-l,3,5-triazin 84 súlyrész 2,4-diklór-6-metöxi-l,3,5-triazint oldunk 700 térfogatrész toluolban, és 5—8 Cc

-on 62 súlyrész 70%-os etil-aminnal elegyítjük. Amikor a keverék semlegesen reagál, 300 súlyrész vizet adunk hozzá. A szerves fázist elkülönítjük, vízmentes nátrium-szulfát fölött szárítjuk és bépároljuk. A 2-etil^amino-4-klór-6--metoxi-l,3,5-triazinból álló maradékot hexánból átkristályosítjuk. O. p. 96—98 C°. 38 súlyrész 2-etil-amino-4-klór-6-metoxi-l,3,5--triazin, 50 súlyrész nátrium-azid, 150 térfogatrész dioxán és 150 súlyrész víz keverékét 48 órán át keverjük 60 C°-on. Szobahőmérsékleten 200 súlyrész vizet adunk hofzzá, a kristályos terméket leszűrjük és metanolból átkristályosítjuk. O. p.: 116—117 C°. 53. vegyület: 2-*Azido-4-etoxi-6-etil-amino-l,3,5-triazin Az 52. vegyülettel analóg módon állítottuk elő; o. p.: 98—99 C° (ciklohexán); 2-etoxi-4--etilammo-6-klór-l,3,5-triazinból; o. p.: 90—91 C° (hexán). 54. vegyület: • 2-Azido-4-izopropil^amino-6-metoxi-l;

3,5-triaizin 270 súlyrész 2,4-diklór~6-metoxi-l,3,5-triazmt oldunk 1500 térfogátrész toluolban. Az oldathoz keverés közben cseppenként adunk 89 súlyrész izopropil-amint, majd 360 súlyrész nátronlúgot. (Utóbbit 60 súlyrész nátrium-hidroxidból és 300 súlyrész vízből állítottuk elő.) A hőmérsékletet .jéghűtéssel 20 C° alatt tartjuk. Ezután az elegyet kb. 20. C°-on keverjük mindaddig,