153038. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új kártevőirtó hatású triazinvegyületek előállítására

153038 3 keverés közben 10 súlyrész nátrium-aziddal és 10 súlyrész vízzel elegyítjük. Hűtés segítségével a hőmérsékletet 32 C°-on tartjuk. Ezt követően az elegyet 24 órán át szobahőmérsékleten keverjük. 200 súlyrész vizet adunk hozzá, a ki- 5 csapódott terméket szűrjük, szárítjuk, és hexánból és ciklohexánból többször átkristályosítjuk. O. p.: 100—103 C°. • 7. vegyület: 10 2-Azido-4-bróm-6-izobutil-amino-l,3,5^triazin; 125 súlyrész cianur-bromidot szuszpendálunk 400 térfogatrész acetonhan, és 0 C°-on cseppen- 15 ként 57,5 súlyrész izobutil-amint adunk hozzá. Ezt követően az elegyet még 4 órán át keverjük szobahőmérsékleten. Szűrünk és a szűrletet bepároljuk. A maradékot 750 térfogatrész toluolban oldjuk, és jeges vízzel mossuk. Az ol- 20 datöt vízmentes nátrium-szulfát fölött szárítjuk, majd bepároljuk. A kapott 2,4-dibróm-6-izobutil-amino-l,3,5--triazint ciklohexánból kristályosítjuk át. O. p.: 92—94 C°. 25 46,5 súlyrész 2,4-dibróm~6-izobutil-amino-l,3,5- ' -triazint 60 térfogatrész acetonban oldunk és keverés közben 10 súlyrész nátrium-azidot és 20 súly rész vizet adunk hozzá. A keveréket 41 C°-ra felmelegítjük, majd 24 órán keresztül szobahő- 30 mérsékleten keverjük. A terméket 200 térfogatrész toluolban felvesszük, és kétszer 100 súlyrész vízzel mossuk. Az oldatot bepároljuk. A kapott : 2-azido-4-bróm-6-izobutil-amino-l,3,5--triazint petroléterből áflaistályosítjuk. O. p.: 35 83—87 C°. 8. vegyület: súlyrész vízben oldunk, és 12 súlyrész nátriumazidot adunk hozzá. A keveréket ezután 50 C°on keverjük három órán keresztül. Lehűlés után a kicsapódott terméket szűrjük, vízzel mossuk, szárítjuk és hexánból átkristályosítjuk. O. p.: 71—72 C°. 9. vegyület:. 2-Etil-amino-4-azido-6-metil-merkapto-l,3,5--triazin , 39,9 súlyrész 2,4-diklór-6-metil-merkapto-l,3,5--triazinnak 120 térfogatrész dioxánnal készített oldatát erős keverés közben hozzáadjuk kb. 10 C°-on 13 súly rész 70%-os etil-amin és 200 súlyrész víz keverékéhez. Ezután részletekben hozzáadunk 100 térfogatrész 2n ^nátronlúgot és a hőmérsékletet 20 C°-ig .hagyjuk emelkedni. A nátronlúg elhasználódása után 20 súlyrész szilárd nátrium-azidot adunk az emulzióhoz, majd 6 órán át kb. 75 C°-on keverjük. A keveréket lehűtjük, a kicsapódott anyagot leszűrjük, majd kétszer 100 súlyrész vízzel mqssuk. A terméket metanolból átkristályosítjuk. O. p.: 114—116 C°. Hasonló módon állítottuk elő 2,4-diklór-6-metil-merkapto-l,3,5-triazinból a megfelelő aminokkal az alábbi 10—13. sorszámú vegyületeket: 10. vegyület: 2-Azido-4-metil-amino-6-metil-merkapto-l,3,5--triazin O. p.: 164—165 C° (alkoholból) 11. vegyület: 2rAzido-4-izopropil-amino-6-metil-l,3>

5-triazini 40 2-Azido-4-metil-merkapto-6-n-jpropil-amino-1,3,5-triazm O. p.: 104—105 C° (metanolból). 12. vegyület: 2-Azido-4-izopropil-^amino-6-metil-merkapto-1,3,5-triazin O. p.: 92—94 C° (ciklohexánból). 13. vegyület: 2-Azido-4-n-butil-Hamino-6-metil-merkapto-1,3,5-triazin 41 súlyrész 2,4-diklór-6-metil-l,3,5-triazint 400 térfogatrész acetonban oldunk, és cseppenként 30 súlyrész izopropil-amint adunk hozzá. Hűtés segítségével a hőmérsékletét megközelítőleg 25, 45 C°-on tartjuk. Ezt követően a keveréket még 5 órán át keverjük szobahőmérsékleten, szűrjük és bepároljuk. A maradékot 300 térfogatrész hexánban oldjuk. Az oldatot jeges vízzel mossuk, vízmentes nátrium-szulfát fölött szá- ,50 rítjuk, szűrjük, majd bepároljuk. A kapott 2-klór-4-izopr opil^mino-6-metil-l, 3,5-triazint ledesztillálj uk. F. p.: 143—146 C°/16 Hgmm. O. p.: 45—47 C°. 34.5 súlyrész 2-klór-4-izopropil-amino-6-metil- 55 -1,3,5-triazint feloldunk 700 térfogatrész száraz toluolban, majd kb. 5 >C°-on hozzáadunk 100 térfogatrész 4 mólos toluolos trimetil-amin-oldatöt. A keveréket még néhány órán át 5 C°-on, majd két napon át szobahőmérsékleten tartjuk. 60 A kicsapódó kvaterner ammóniumsót szűrjük és erős vákuumban szobahőmérsékleten szárít•juk. 24.6 súlyrész 6-(2-izopropil-ammo-4-metil-l,3,5-triazinil)-trimetil-ammóniurn-kloridot 50 ,65 \ • O. p.: 93—95 C° (metanolból). 14. vegyület: 2-Azido-4-izobutilHamino-6-metil-merkapto-1,3,5-triazin 196 súlyrész 2,4-diklór-6-metil-merkapto»l,3,5--triazínt oldunlc 1000 térfogatrész benzolban é^ cseppenként hozzáadunk 146 súlyrész izobutil-