153038. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új kártevőirtó hatású triazinvegyületek előállítására
153038 10 ^amint. Külső hűtés segítségével a hőmérsékletet 20 C° alatt tartjuk. Az elegyet szobahőmérsékleten keverjük mindaddig, amíg már nincs jelen szabad amin, majd szűrjük. A szüredéket jeges vízzel mossuk, vízmentes nátrium-szulfát fölött szárítjuk és bepároljuk, A maradékot hexánból átkristályosítjuk. A kapott 2-klór-4--izobutil-amino-6-metil-merkapto-l, 3,5-triazin 109—111 C°~on olvad. 30 súTyrész 2-klór-4-izobutil-amino-6-metil-merkapto-l,3,5-triazin, 50 súlyrész nátrium-azid, 150 térfogatrész, dioxán és 150 térfogatrész víz elegyét 24 órán át keverjük 80 C°-on. A terméket 300 térfogatrész toluollal extraháljuk. Az oldatot kétszer 100 súlyrész vízzel mossuk, vízmentes nátrium-szulfát fölött szárítjuk, majd bepároljuk. A kapott 2^azido-4-izobutil-amino-6~metil-merkapto-l,3,5-triazin 102—103 C°-on olvad; ciklohexánból végzett átkristályosítás után az olvadáspont 102—104 C°. Hasonló módon állítottuk elő 2-alkil-merkaptQ-4,6-diklár-l,3,5-triazinokból kiindulva a XII általános képletű, 15—21. sorszámú vegyületeket. 15. vegyület: XII-es képlet; Rí = metil-merkapto<; R2 = = szek.butil; ha X = Cl, f. p.: 122 C°/0,5 Hgmm; ha x"= N3, o. p.: 69^71 C° (petroléter). 16. vegyület: XII-es képlet; RÍ = metil-merkapto; R2 = = béta-metoxi-etil; ha X = Cl, o. p.: 85—87 C°; ha X = N3, o. p.: 90 C° (metanol). 17. vegyület: XII-es képlet; Rí = metil-merkapto; R2 = = gamma-metoxi-propil; ha X = Cl, o. p.: 68— 69 C° (ciklohexán); ha X = N3, o. p.: 59—60 C° (ciklohexán). 18. vegyület: XII-es képlet; Rx = metil-merkapto; R 2 = .= béta-metil-merkapto-etil; ha X = Cl,, o. ,p.: 92—94 C° (ciklohexán); ha X = N3, o. p.: 94— 95 C° (alkohol). 19. vegyület: XII-es képlet; Rx = izopropil-merkapto; R 2 = = gamma-metoxi-propil; ha X = Cl, o. p. 72— 74 C° (hexán); ha X = N3, o. p. 74—75 C° (metanol). 20. vegyület: XII-es képlet; Rt •= n-butil-merkapto; R2 = = gamma-metoxi-propil; ha X = Cl, o. p.: 63-^©5 C° (ciklohexán); ha X = N3, o. p.: 34— 36 C° (hexán). 21. vegyület: XII-es képlet; RÍ = szek-butil-merkapto; R2 — = gamma-metoxi-propil; ha X — Cl, o, p.: 58— £ 60 C° (petroléter); ha X = N3, o. p.: 52—53 C° (petroléter). 22. vegyület: 10 Hasonló módon állítottuk elő 2,4-diklór-6--metil-merkapto-l,3,5-triazinból kiindulva, 2--klór-4-dietil-amino-6-metil-merkapto-l,3,5-triazinon (petroléterből átkristályosítva o. p.: 53— 55 C°) keresztül a 2-azido-4-dietil-amino-6-me-15 til-merkapto-l,3,5-triazint, amely folyékony vegyület és infravörös spektrumában erős sávot mutat 4,66 mikronnál. 20 50 23. vegyület: a) 2-szek.Butil-merkapto~4-klór-6-izopropil-amnio-1,3,5-triázin 107 súlyrész 2~szek.butil-<merkapto-4,6-diklór-25 -1,3,5-triazint elegyítünk 750 térfogatrész száraz toluollal. Ehhez az elegyhez keverés közben las- s san hozzáadunk 53,2 súlyrész izopropil-amint. A hőmérsékletet jéghűtéssel kb. 15 C°-on tartjuk. Ezt követően még 1/2 órán át szohahő-30 mérsékleten hagyjuk lejátszódni a reakciót. A képződött csapadékot szűrjük. A szüredéket bepároljuk. A maradékot erős vákuumban desztilláljuk. A 2-szek.butil-merkapto-4-klór-6-izopropil-ami-35 no-l,3,5-triazint erősen viszkózus, 0,05 Hgmm nyomáson 139 C°-on desztilláló olajként kapjuk. b) 6-(2-szek.Butil-merkapto-4-izopropil-amino-triazinil)-trimetil-ammónium-klorid 40 78 súlyrész 2-szek.butil-merkapto-4-klÓ!r-6-izopropil-namino-l,3,5-triazint száraz toluolban oldunk, majd keverés közben —5 C° és 0 C° közötti hőmérsékleten cseppenként hozzáadjuk 55 súlyrész trimetil-aminnak 500 térfogatrész szá-45 raz toluollal készített oldatához. Az elegyet még 14 órán át keverjük kb. 20 C° hőmérsékleten. A képződött kvaterner sót szűrjük, toluollal mossuk és szobahőmérsékleten erős vákuumban megszárítjuk. c) 2-Azi do-4-szek. butil-merkapto-6-izopropil-amino-l,3,5-triazin 20 súlyrész 6-(2-szek.butil-merkapto-4-izopropil-amino-triazinil)-trimetil-ammónium-kloridot szobahőmérsékleten oldunk 50 súlyrész vízzel. Keverés közben 17 súlyrész szilárd nátrium-azidot adunk az oldathoz, majd rövid ideig melegítjük kb. 60 C°-on. Az elegyet 100 térfogatrészt benzollal és 100 súlyrész vízzel keverjük össze. A vizes fázist elkülönítjük. A benzolos oldatot vízmentes nátrium-szulfát fölött szárítjuk, szűrjük, majd bepároljuk. A maradékot erős vákuumban szobahőmérsékleten megszabadítjuk az oldószer utolsó nyomaitól. Viszkó-65 « 5
