153035. lajstromszámú szabadalom • eljárás új halogénpirimidin származékok előállítására

153035 4 főként rövidláncú alkilcsoporttal alkilezett oxi-csoportok, pl. olyanok, amelyekben az alkilcsoport az előbbiekben említett valamely rövidláncú alkilcsoport, célszerűen azonban oxi- vagy metoxi-csoportok, halogénatomok, pl. bróm vagy előnyösen klór, vagy amino-csoportok. Az aanijio-csoportok lenének primer vagy szekunder amino-csoportok, elsősorban azonban tercier amino-csoportok. Az amino-csoportok szubszrtituenseként pl. rövidláncú alifás- vagy cikloalifás-, adott esetben oxigénnel megszakított láncú szénhidrogénicsoportolkat említünk, mint ilyenek a rövidláncú alkil-, pl. metil-, etil-, egyenes vagy elágazó szénláhcú, bármely helyzetben kapcsolódó propil-, butil- vagy pentil-csoportok, cikloalkil- vagy ciMoalkil-alkil-esoportok, mint ciklopentil-, dMohexil-,. ciklopentilmetil- vagy -etil- vagy ciklohexilmetil- vagy -etil-csoportok, alkiléncsoportök, mint butilén-(l,4)-, pentilén-(1,5)-, pentilén-(2,5)-, hexilén-(l,6)-, heptiléh-(1,7)-, hexilén-(2,5)~, hexilén-(2,6)-, vagy heptilén-<(2,6)-csoportofc vagy oxigénnel megszakított láncú rövidebb .alkil-, alkuén-, cikloalkil- vagy ciMöalki^alkil-csoporttíkí, mint metoxietil-, etoxietil-, 3-oxapentilén-(l,5)-, vagy 2^oxia-ciklo^ pentálmetil-csoport. A 6-helyzetű aminocsoport elsősorban valamely rövidláncú dialkilUamino-, mint dimetil-, metiletil-, dietil-, dipropil- vagy diizopropilamino-csoport vagy pirrolidino-, piperidino-, hexametiléniamino^, heptametilénamino- vagy morfolino-csoport. Az új, 2,4- és 5-helyzetben a fent megadott jelentéssel rendelkező szubsztituensefcet, főként a célszerűen kiemelt jelentéssel rendelkező szubsztituenseket tartalmazó új vegyületek so>rából, a 6-heryzetben található szubsztituens szerinti csoportosításban a következő vegyületeiket erneljük ki: Először a 6-helyzetben halogénatommal szubsztituált vegyületeket. Másodszor a 6-helyzetben oxi- vagy amino-, ül. fenti módon szubsztituált, amino-csoporttal szubsztituált vegyületeket. Harmadszor a' 6nhelyzetben étierezett oxi-csoporttal szubsztituált vegyületeket. Negyedszer pedig a 6-helyzetben nem szubsztituált vagy rövidláncú alkilcsoporttal szubsztituált vegyületeket. Az új vegyületek értékes gyógyászlati tulajdonságokkal rendelkeznek. A központi idegrendszert gátolják. Ennek megfelelően az új vegyületeket szedatívumként, altatóként és narkotikumként lehet a gyógyászatban alkalmazni. Különösen értékesnek bizonyultak először is az (1) általános képletű vegyületek, amelyben Hal és Hali halogéniatomokiat, főként klóratomokat, R2

rövidláncú alkilcsoportot, pl. a fentiekben felsoroltakat, főként metil- vagy etil-csoportot, X közvetlen kötést vagy valamely rövidláncú aJkilén-csaportot, főként metilén-osoportot, R3 pedig adott esetben fenti szubsztituensekkel szubsztituált fenil-csoportot jelent. Az (1) általános képletű vegyület-csoporthoz tartozó vegyületekből a (2) általános képletű vegyületeket emeljük ki, amely képletben Ph fenil-csoportot, vagy egy vagy több rövidláncú , .alkil- vagy alkoxi-csoporttial, mint pl. metil-, metoxi- vagy metiléndioxi-csoporttial, :

halogén-5 atommal, mint pl. fluorral vagy klórral és/vagy trifluormetilcsoporttíal szubsztituált fenilcsopor. tot jelent, n'pedig 0, főként 1 lehlet. A kiemelt vegyületek közül elsősorban a narikotikusan igen hatékony (3) képletű 2-metoximetil-4,i6~diklór-10 -5-benzil-piriimidint, valamint a 2-metoxknetil-4,6-diklór-5-fenil-piriimidint említjük meg külön. Igen értékesnek bizonyulták másodsorban a (4) általános képletű vegyületek, amelyben Hal i5 halogénatomot, főként klórt, Y szabad hidroxilvagy amino-csoportot, vagy rövidláncú alifás vagy clkloalifás, adott esetben a szénláncban oxigénatommal megszakított láncú szénhidrogén-csoporttal szubsztituált amino-csoportot, R2 -20 rövidláncú alkilcsoportot, pl. valamely fentiekben említett csoportot, elsősorban metil- vagy etil-csoportot, X rövidláncú alkilén-csoportot, főként metilén-csoportot, vagy egy közvetlen kötést, R3 fenil-csoportot, vagy adott esetben 25 fentiekben felsorolt valamely szubsztituált fenil-csoportot jelent. A (4) általános képletű vegyület-csoporthoz tartozó vegyületek közül az (5) általános képletű vegyületeket, melyben Hal, Y és R3 a fenti 30 jelentéssel rendelkezik, míg n=0, vagy főként 1, különösen pedig a (6) és (7) általános képletű vegyületeket emeljük ki, mely képletekben Y a fenti jelentéssel rendelkezik, Eh fenil-csoportot, vagy egy vágy több rövidláncú alkil-35 vagy alkoxi-csoporttal, mint pl. metil-, metoxivagy metiléndioxi-, halogénatommal, mint pl. fluorral vagy klórnál ós/vagy trifluormetilcsoportokkal szubsztituált fenilcsoportot jelent. A kiemelt vegyületek sorából különösen elő-40 nyösnek bizonyultak azok a vegyületek, amelyekben az Y szubsztituens hidroXil- vagy amino-, rövidláncú dialküamino-, főként dimetilamino- vagy dietilamino-, pirrolidino-, piperidino- vagy morfolino-csoportot jelent. Ilyen 45 vegyületek képviselőjeként a 2-metoximetil-4--klór-5-benzil-6-hidroxi-pirimidint nevezzük meg. A különösen hatékony vegyületek harmadik csoportjába a (8) általános képletű vegyületek 50 tartoznak. A (8) általános képletben Hal halogénatomot, főként klórt, R2

rövidláncú alkil-csoportot, pl. a fentiekben felsorolt csoportok valamelyikét, főként metil- vagy etil-csoportot, X közvetlen kötést vagy rövidláncú alkilén-55 csoportot, főként metilén-csoportot, R3

fenil-csoportot, vagy a fentiekben említett szubsztituensek valamelyikével szubsztituált fenil-csoportot, Yi hidrogént vagy főként rövidláncú alkilcsoportot, pl. a fentiekben felsorolt szubsz-60 tituensak valamelyikét, főként azonban metil-csoportot jelent. A (8) általános képletű vegyül'et-csoporthoz tartozó vegyületeik közül a (9) általános képletű vegyületeket, mely képletben n=0, vagy 65 főként 1 lehet, míg R3

és Hal a fenti jelentés-