152957. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 2,4-dioxo-1,3-diazacikloalkán-vegyületek előállítására

152957 csoporttal egyszeresen vagy többszörösen helyettesítve is lőhetnek. A találmány szerint előállítható új vegyületek még további helyettesítőket is tartalmazhatnak, így elsősorban a tiazolgyűrű 4-helyzeté- 5 ben pl. rövidszénláncú alifás szénhidrogéngyökökkel vagy ariigyökökkel helyettesítve is lehetnek, mimellett ezek az ariigyökök további helyettesítőket — pl. a fentebb említetteket — is tartalmazhatnak. Rövidszénláncú alifás jel- 13 legű szén hi drogéngyokként elsősorban rövidszénláncú alkil-, mint metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil- vagy pentilgyökök jöhetnek tekintetbe. Az ariigyökök elsősorban fenilgyökök lehetnek. 15 A Z csoport elsősorban metilén-, etilén-(l,2)-, propilén-(l,3)- vagy butilén-(l,4)-csoport lehet;, e csoportok adott esetben a fentebb említett módon, elsősorban azonban rövidszénláncú alkilgyökökkel helyettesítve is lehetnek. 20 A találmány szerinti új vegyületek értékes farmakológiai tulajdonságokat, elsősorban parazitaellenes és baktériumellenes hatást mutatnak. Elsősorban a protozoák és élősdi férgek ellen hatásosak, emellett fertőzött állatokon, pl. ege- 25 reken jó hatást mutatnak gram-negatív baktériumokkal, pl. Salmonella typhi, továbbá Coli-bacilluso'k, mint Escherichia coli ellen is. Különösen hatásosak ezek az új vegyületek, amint ez pl. hörcsögökön végzett kísérletek során ki- 30 tűnt, a Trichomonas-félék és amöbák, valamint pl. egereken és juhokon a Schistosomák ellen. Hatásosak továbbá ezek a vegyületek a Coccidia-félék ellen is. E tulajdonságaik alapján ezek az új vegyületek parazitaellenes és baktérium- 35 ellenes gyógyszerekként használhatók. Különösen jól alkalmazhatók e szerek a fentemlített kórokozók által előidézett fertőzések gyógykezelésére. Felhasználhatók ezek a vegyületek továbbá közbenső termékekként további értékes 40 termékek előállítására is. Különösen kiemelendők a találmány szerint előállítható vegyületek sorában a csatolt rajz szerinti (II) általános képletnek megfelelő vegyületek; e képletben 45 Rj rövidszénláncú al'kilgyököt, különösen azonban hidrogénatomot, R;2 rövidszénláncú hidroxialkilgyököt, rövidszénláncú terc.aminoalkil-gyököt, pl. di-(rövid- 50 szénláncú alkil)-amino-(rövidszénláneú alkil)gyököt, piperidino-, pirrolidino- vagy morfolino-(rövidszénláncú alkil)-gyököt, rövidszénláncú alkilgyököt, adott esetben pl. a fentebb megadott módon helyettesített fenil-(rö- 55 vidszénláncú alkil)-gyököt, különösen azonban hidrogénatomot, Z rövidszénláncú alkügyökökkel helyettesített, elsősorban azonban helyettesítetlen metilén-, etilén-(l,2)-, propilén-(l,3)- vagy butilén-(l,4)- 60 -gyököt képvisel. Biológiai tulajdonságaik szempontjából különösen előnyöseknek mondhatók a következő vegyületek: 65 l-[5-nitrotiazolil-(2)]-2,4-dioxo-imidazolidin, l-[5-nitrotiazolil-(2)]-2,4-dioxo-3-(hidroximetil)-iimidazolidin, l-[5-nitrotiazolil-(2)]-3-(béta-dietilamino-etil)-2,4-di oxo-i mi d az oli din, l-[5-nitrotiazolil-(2)]-2,4-dioxo-hexal

hidropirimidin és l-[5-nitrotiazolil-(2)]-3-(hidroximetil)-2,4--dioxo-hexahidropirimidin. A találmány szerinti új vegyületek önmagukban ismert eljárási műveletekkel állíthatók elő. Előállíthatók pl. az (I) általános képletű új vegyületek oly módon, hogy valamely, a csatolt rajz szerinti (III) általános képletnek megfelelő vegyületet — e képletben T és R jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, Z rövidszénláncú alkiléngyököt képvisel, amely az X csoportot legfeljebb 4 szénatommal választja el a karbonil-csoporttól és amely egy vagy több, adott esetben helyettesítőket is tartalmazó szénhidrogéncsoporttal helyettesítve is lehet, X pedig egy reakcióképes csoporttal ászterezett hidroxilcsoportot képvisel — sav lehasítása közben intramolekuláris kondenzációnak vetünk alá. Reakcióképes csoporttal észterezett hidroxilcsoportként elsősorban erős szervetlen savakkal vagy szerves szulfonsavakkal, mint különösen íJogénhidrogénsavakkal, pl. sósavval, brómhidrogénsavval vagy jódhidrogénsavval, továbbá arilszulfonsavakkal, mint toluolszulfonsavval észterezett hidroxilcsoportok jöhetnek tekintetbe. A gyűrűzáró intramolekuláris kondenzáció előnyösen hevítéssel, célszerűen valamely polá'-, oldószer, elsősorban víz és/vagy kondenzálószer, különösen bázisos kondenzálószer, mint valamely alkáliacetát vagy alkálikarbonát jelenlétében, adott esetben valamely erre alkalmas oldószerben, mint savamidban, pl. dimetilíormamidban folytatható le. A találmány szerinti új vegyületek egy további lehetséges előállítási eljárása esetében oly módon járhatunk: el, 'hogy valamely, a csatolt rajz szerinti (IV) általános képletnek megfelelő vegyületet — e képletben T és R jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, Z rövidszénláncú alkiléngyököt képvisel, amely az Y csoportot legfeljebb 4 szénatommal választja el a nitrogénatomtól és amely egy vagy több, adott esetben helyettesítőket is tartalmazó szérihidrogéngyökkel helyettesítve is lehet, Y pedig egy szabad vagy oxacsoportot tartalmazó, funkcionálisan átalakított karboxilcsoportot jelenthet — intramolekuláris kondenzá- , ciónak vetünk alá. ''Oxocsoportot tartalmazó, funkcionálisan átalakított karboxilcsoportként elsősorban észterezett, pl. rövidszénláncú alkanollal, mint metanollal vagy etanollal észterezett karboxilcsoport jöhet tekintetbe. Az intraimolekuláris kondenzáció (gyűrűzárás) a szokásos módon folytatható le, célszerűen valamely oldószerben, adott esetben kondenzálószer, különösen valamely savas szer, pl. ásványi 2