152943. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új benzimidazolon-számazékok előállítására

152943 mérsékletet a gázfejlődés ellanyhulasa után is még további 30 percig fenntartjuk. Lehűlés után a reakcióelegyet nátriumhidroxidoldattal meglúgosítjuk, a kivált bázist éterrel felveszszük, az éteres fázist híg nátriumhidroxidoldattal, majd vízzel mossuk és a szokásos módon feldolgozzuk. A bepárlási maradékként kapott terméket petroléterrel felvesszük, a petroléteres oldatot alumíniumoxidon derítjük, majd a terméket hideg petroléterből kikristályosítjuk. Ily módon 5,6 g l-p-klórfenil-3-gamma-pirrolidin-1 '-il^propil-benzimidazolont kapunk, amely 54—56 C°-on olvad. 10 A fenti példákban leírthoz hasonló eljárással állíthatjuk elő pl. az alábbi táblázatban felsorolt további hasonló vegyületeket is. A táblázatban megadjuk az (I) általános képlet szerinti R, Rí, R2, R3, R4, és R5 helyén az egyes vegyületekben álló csoportokat. A jobboldali oszlopban zárójelben az oldószereket ill. oldószerelegyeket adtuk meg, amelyekből a terméket kristályosítottuk. Itt az egyes jelek a következő oldószereket jelentik: Ac = aceton, Ae = éter, Me = metanol, Pe = petroléter és Pn = pentán. Példa 11. 22. Rí R—N< R2 Rs -(CH,)2 . N—/ I CH3 .(CH2

)

2

—< >N— CH3 R.4 Rs op., ill. fp. 7. —(CH2

)

3

-ÍN(C

2

H5)2 H H hidroklorid: op. 153—155° (Me/Ae) 8. —(CH2

)

2

—iN(CH

:)

)

2 5—.Cl H bázis: op. 127—1218° (Ae/Pe) 9. —(OH2

)

3

—N(CH

3

)

2 5—Cl H bázis: op. 104—105° (Ae/Pe) 10. —{CH2

)

2

—iN(iCH

:i

)2 6—Cl H bázis: op. 111—112° (Ac/Pe) 6—Cl H bázis: fp. 210°/0,05 Hg mm 12. —(CH2

)2--iN(CH:i

)

2 H p— -Cl bázis: op. 114—115° (Ae/Pe) 13. —(CH2

)

3

-N(CH3

)

2 H p— Cl bázis: fp. 176—177°/0,01 Hg mm hidroklorid: op. 232—236° (Me/Ae) 14. —(OH2

)

;1

-^N(CH3

)

2 5--CH3 H bázis: op. 75—76° (Pn) 15.. —(CH2

)

3

-HN(C2

H

5

)2 6--Cl H hidroklorid: op. 184—185° (Me/Ae) 16. —(CH2

)

3 / —N V . 6--Cl H bázis: op. 75—76° (Ac/Pe) 17. —(CH2

)

3 / \ —N \ / 6--Cl H bázis: op. 97—99° (Ac/Pe) 18. —(CH2

)s—NH-^OHa 6--Cl H bázis: op. 88—90° (Ae/Pe) 19. —(CHj)f -fN<C2

H

5

)

2 H p—Cl bázis,: op. 52—54° (Pn) 20. —(CH2

)3-^N(CH,)2 6--Cl P— Cl bázis: op. 102—103° (Ae/Pe) —(CH2

)

3

—r-H p—Cl 21. —(CH2

)

3

—r-H p—Cl bázis: op. 102—103° (Ac/Pe) —(CH2

)

3

—r-H p—Cl H p— Cl bázis: op. 127—129° (Ac/Pe) 23. —CH2

N I CH3 H p—Cl , hidroklorid: op. 217° (boml.) (Me/Ac/Ae) 4