152885. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenil-alkil-amino-guanidinek előállítására
152885 , 3 4 ... I. táblázat •A taláimáfty szerinti vegyületek és ismert vérnyomáscsökkentők hatásának összehasonlítása. Vegyület Mérgező hatás egéren mg/kg DL 50 DL 50 p. o. i. p. Noradrenalin-tartalom a szívben (a kontroliállatoknál észlelt érték 9 / 0 -ában) 50- nig/kg i. p. adag után (egér) A nyakideg-ingerlő hatás gyengülése, ED 50 mg/kg i. v. Tengeri Macska malac (1) (2) (3) (4) .(5) (6) a) Korábban ismert anyagok .Guanetidin N-[2-(2,6-diklór-fenoxi) etilamino]-guani din-hidrogénszulfát N-Guanidino-^alfa-nnetil-foéta-feneti-amin-hidroklorid Benzilaminoguanidin 3000 850 180 150 150 25 85 55 45' 10 5 >4 b) Találmány szerinti anyagok 1. példa szerinti vegyület 3. példa szerinti vegyület 4. példa szerinti vegyület 6. példa szerinti vegyület 9. példa szerinti vegyület 10. példa szerinti vegyület 14. példa szerinti vegyület 360 320 520 700 110 120 160 54 12 57 .27 31 64 56 2 -4 2 5 1,5 1,5 nal, ill. annak egy savas addíciós sójával reagáltatjuk. -» Az I képlet szerinti fenil-alkil-amino-guanidinek, ill. azok savas addíciós sói keletkeznek 50 továbbá, ha a IV képletű fenil-alkil-hidrazinokat — ahol A, Rj és Ro jelejitése a fenti — . $-*alkiil izotiokarbaimiddal, ill. annak egy savas addíciós sójával, célszerűen S-metil-izotiokarbamiddaL ill. annak egy savas addíciós sójával, 55 így S-metil-ízotio-urónium-szulfáttal vagy S-metil-izotio-urónium-nitráttal reagáltatjuk. Ha az S-alkil-izotio-karbamid savas addíciós sójaként S-alkil-izotio-uróriium-szulfátot használunk, a kapott reakciótermékeket annak érdé- 60 kében, hogy lehetőleg tiszta végtermékeket kapjunk, célszerűen nem szulfátokként különítjük el, hanem „átsózással", pl. bárium-nitráttal nitrátokká alakítjuk. A kiindulási anyagként szükséges, IV képletű fenital'kiHiidrazi- gg nokat pl. úgy állíthatjuk elő, hogy a megfelelő fenil-alkil-kloridokat hidrazinnal reagáltatjuk. Az I képletű kívánt fenil-alkil-amino-guanidinekhez, ill. azok savas addíciós sóihoz úgy is eljuthatunk, hogy IV képletű fenil-alkil-hidrazinokat, ill. azok savas addíciós sóit cián-amiddal reagáltatjuk. Amennyiben a leírt eljárások valamelyikével szabad bázisokát kaptunk, azokat adott esetben utólag át lehet alakítani savas addíciós sókká. Az I képletű fenil-alkil-amino-guanidinek savas addíciós sóiként a szokásos szervetlen és szerves savak, mint sósav, bróm-hidrogénsav, kénsav, salétromsav, foszforsav, ecetsav, szénsav, oxálsav, borkősav, toluol-szulfonsav és hasonlók jöhetnek számításba.
