152796. lajstromszámú szabadalom • Eljárás karbamidszármazékot tartalmazó gyomirtószerek előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1964. X. 22. (PÉ—545) Franciaországi elsőbbsége: 1963. X. 25. Közzététel napja: 1965. XI. 22. Megjelent: 1966. VII. 15. 152796 Szabadalmi osztály: 12 o 11—18 Nemzetközi osztály: CO 7 c4 Decimái osztályozás: Feltalálók: Pillon Daniel, Poignant Pierre, Párizs, Franciaország Tulajdonos: Pechiney—Progil cég, Párizs, Franciaország Eljárás karbamid-származékot tartalmazó gyomírtószerek előállítására i ' ; '_i A találmány tárgya eljárás gyomírtószerek előállítására. A találmány szerinti gyomírtószerek olyan új vegyületeket tartalmaznak^ amelyek a helyettesített karbamidok csoportjába tartoznak. E ve- 5 gyületekben az egyik nitrogénatomhoz legalább egy alacsonyabb alkilgyök, míg a másik nitrogénatomhoz egy fenilgyök és egy benzoil-csoport kapcsolódik, mimellett az aromás gyűrűk különböző szubsztituensekkel szubsztituáltak is 10 lőhetnek. A találmány szerinti gyomírtószerek fő hatóanyagát képező új vegyületek összetétele az I. általános képlettel adható meg, ahol «*«*#. ' 15 X halogénatomot jelent, és n jelentése egész szám 0-tól 4-ig bezárólag, R 5-nél kevesebb szénatomot tartalmazó alkil-, alkoxi-, alkenil- vagy alkinil-gyököt jelent, és- m jelentése egész szám 0-tól 3-ig beza- 20 rólag, ' M H2

N-, NC- vagy 02N-csoportot jelent, és y jelentése egész szám Ö-tól 2-ig bezárólag, R' hidrogénatomot vagy 5-nél kevesebb szénatomot tartalmazó alkilgyököt jelent, 25 R" 5^nél kevesebb szénatomot tartalmazó alkil-, alkoxi-, alkenil- vágy alkinil-gyököt jelent, és a nitrogénatomhoz közvetlenül kapcsolódó fenilgyök szubsztituálatlan, vagy pedig halogénatommal és/vagy alkil-, alkoxi-, 30 alkenil-, alkinil- vagy nitroK3soporttal szubsztituálva lehet. A találmány szerinti gyomírtószerek hatóanyagát képező új vegyületek különböző módszerekkel állítihatók elő, A kiindulási anyagot képező szubsztituált karbamidok legcélszerűbb előállítási módszere abban áll, hogy egy H—N(R',R") általános képletű amint — ahol R' és R" jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel — oldószer jelenlétében egy G—NC = 0 képletű — ahol G szubsztituálatlan vagy a fentiek szerint szubsztituált fenilgyököt jelent — izocianátta.1 reagáltatunk. Közvetlen kondenzációval az alábbi általános képletű vegyületet kapjuk: G—NH—CO—N(R',R") ahol G, R' és R" jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel. Végül az így nyert szubsztituált karbamidot célszerűen olyan aromás savkloriddal kondenzáljuk, amely a kívánt szubsztituensekkel rendelkezik; a kondenzációt sósav eltávolításával valósítjuk meg. 152796