152516. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új piperidin-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEfRÁS Bejelentés napja: 1964. VII. 17. Svájci elsőbbsége: 1963. VII. 19. Közzététel napja: 1965. VII. 22. Megjelent: 1966. IV. 15. (GE—515) 152516 Szabadalmi osztály: 12 pl—5 Nemzetközi osztály: G 07 d2 Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Kühnis Hans vegyész, Dr. Ryf Hugo vegyész, Dr. Denss Rolf vegyész, Basel Tulajdonos: J. R. GEIGY A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás új piperidin-származékok előállítására A találmány tárgyát eljárás képezi értékes farmakológiai tulajdonságokat mutató új piperidin-származékok előállítására. Méglepő módon azt találtuk, hogy a csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő 5 piperidin-származékok — e képletben •Ri legfeljebb 12 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot, 3—4 szénatomot tartalmazó alkenücsoportot, ciklopropilmetil-csoportot vagy 10 7—9 szénatomot tartalmazó fenilalkil-csoportot, R2 hidrogénatomot vagy metiléngyököt, Rs legfeljebb 4 szénatomos alkilgyököt vagy pedig az R2 csoporttal együtt egy trimetilén-, 15 tetrametilén-, pentametilén- vagy hexametilén-gyököt, amelyek adott esetben metilgyökkel helyettesítve is lehetnek, R4 hidrogénatomot vagy metilgyököt és R5 — CO— legfeljebb 5, előnyösen 2-^-3 szén- 20 atomot tartalmazó alkanoilgyököt jelenthet — valamint e vegyületek szervetlen vagy szerves savakkal képezett sói értékes farmakológiai 25 tulajdonságokkal, különösen orális és parenterális alkalmazás esetén egyaránt megnyilvánuló kiváló analgetikus (fájdalomcsillapító) hatással és erős antitusszív (köhögéscsillapító) hatással rendelkeznek. Más analgetikumokkal ellentét- 30 ben e vegyületek nem mutatnak paraszimpatikolitikus tulajdonságokat, hanem inkább pára -szimpatikomimetikus hatásuk van. Emellett e vegyületek viszonylag kevéssé toxikusak és így jól alkalmazhatók különféle eredetű fájdalmak és a köhögési inger csillapítására, ill. megszüntetésére. Az (I) általános képletű vegyületekben, valamint az ezek előállítására alkalmazható, alább említendő kiindulóanyagokban Ri pl. alkilgyököt, mint metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, nbutil-, izobutil-, szek.butil-, n-amil-, izoamil-, n-hexil-, n-oktil-, n-decil- vagy n^dodecil-gyököt, alkenil-gyököt, mint allil-, krotil- vagy metallilgyököt, továbbá ciklopropilmetil-gyököt, valamint fenilalkil gyököket, mint benzil-, béta-fenil-etil- vagy gamma-fenil-propil-gyököt képviselhet. R3 önmagában pl. metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil- vagy terc.butii-gyököt, az R2 csoporttal együtt pedig- pl. trimetilén-, tetrametilén-, 1-metil-tetrametilén-, pentametilénvagy hexametilén-gyököt képviselhet. Az R5 — CO— rövidszénláncú alkanoilgyök pl. az ecetsav, propionsav, vajsav, izovajsav, valcriánsav vagy izovaleriánsav acilgyöke lehet. Az (I) általános képletű vegyületek előállítása a találmány szerint oly módon történhet, hogy valamely, a csatólt rajz szerinti (II) általános képletnek megfelelő hidroxi-vegyületet— e kép-152516
