152434. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N,N'-bisz-(p-izoamil-oxi-fenil)-tiokarbamid előállítására

S -r

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATIC

TALALMANY Bejelentés napja: 1963.!

VIII. 23. (Cl—466) Közzététel napja: 1965. VI. 22. • i. Megjelent: 1966. III. 01. 152434 Szabadalmi osztály: 12 o 23—24 Nemzetközi osztály: V.C 07 c5

"•; • '". Decimái osztályozás: Feltalálók: "Éc'seri Zoltán vegyészmérnök, 40%, Kosa Ildikó vegyészmérnök, 20%, Müller Miklósné vegyészmérnök, 20%, . dr. Szentmiklósi Péter gyógyszerész 20%, Budapest Tulajdonos: Chinoin Gyógyszer- és Vegyészeti Termékek Gyára Rt., Budapest . , Eljárás N,N'-bisz-(p-izoamil-oxi-fenil)- tiokarbamid előállítására Áz N,N'-diszubsztituált tiokarbamid származékok egyik legelőnyösebb általános előállítási módja, hogy CS2

-t a megfelelő aminnal reagáll.tótunk., Ehhez a reakcióhoz általában lúgot vagy .; ^.egvéb lúgos kémhatású katalizátort,- mint pl. 5 . káliúm-etil-xantogenátot-,.. szoklak használni. [703,388 sz. angol szabadalom. J.Am. Chem. Soc. 75, 2274—5 (1953) Cr, A. 50. 12027 f.] Ismej,rejtesek olyan, eljárások, is,r mely ek^ szerint ke- (J •' *"n

Í?*

frankonitot- vagy:* aktív, szenet", használnak 10 . • katalizátork|n_t' (381 35L^szI "ííSZK; szabadalom, .^^Kénkatalizátör; alkalniázásával f

,

86°/o;

^3s,

ille. .^.tőleg^giöo/o ' feletti - kiterrnelésékrőí' is fbräzamol- a- itfäkj• ß72/'56)"sz-;

H japÄjfszabadalöm,> . J^, Chem. 15 '; Stór.iQSSir.is^SJ^di-própii-;,. iUetőleg-idjaril^szár• mazékok előáilításánál;^ Á^kénkat^i^torhát.ránya,. hogy, a katalizátor, eltávolítása a .kén nehéz szűrhetősége miatt technológiai többlet- ,, munkát, ill. időveszteséget jelent, és egyes végtermékek oldásközvetítő hatása folytán a reakcióelegy forró álapotban való szűrése esetén a - lehűléskor kiváló végtermék kénnel szennyezett. Anilinszármazékok esetén a kitermelés erősen függ a fenücsoporton levő szubsztituenstől (C. 1928. I. 2823, C. 1926. II. 21). Ez látható az *,' irodalomban hasonló katalizátorral és külnfélejképpen helyettesített anilinszármazékokkal végrehajtott reakciókból is, .. .. l"*Az N,N'-bisz-(p-izo-amil-oxi-fenil)-tiokarbamidot a 703 388 angol, ül. 2 662 096 amerikai -szabadalom, valamint a J. Am. Chem. Soc. (75.2274^-5) írja le.: Előállításához, p-amino-f e. noí-izoamilétér és CS2

reakciójánál ,káíium-«til-f -xáhtogenátot használtak,, katalizátorként.-c, A • szerzők nem. adják;meg; a kitermelést.,-,;.^. .,--, Azt'(

találtuk, hogy" igen. .jó-.'9b

0

/oH3t;*is. még- '.• haladó kitermeléssel.,: ^Utoatűnk^elő^1

N.N^-bisz-\

'••/ -(p-izoámüőxí-fenil)-tiokarbamidöt ha? a',p-ami-^- ;&'.• .no-fenol-izoanTÜéterA

ésyCS

2

réakHójat az' iroda- ;V^Í; • ipmbari ] eddigi:; i^lm^ttf^ iúgcs^kémhatásjS V'%f?£ kátaUzátórbkkal ellentétben pTOj»nt^szo^áJl^ió;'Jvf|^; ; ágensekkel,, kátaliz&jui^ .; tató . ágensek * lehetnekj"szeryes.r savakvv mint:\pl. ,.; kvá 20 Í5 30 1 é. esetben a proton jelenléte a .széndiszulfid G =í=S ; kettős kötésének "a polározódását, segíti"•.elő és'.. ezáltal, lehetővé teszi az aminnakt'a kettős.-kötésre való fokozott addícióját. -,A , prpton-kata.lízisnek. ilyeii • mephamzmusay mellett .szól t

az a tény is; hogy a reakció, mely egyes szerzők szerint előnyösen alkoholos vágy keto-csoportót tartalmazó," tehát poláros oldószerekben hajtható végre, proton-katalízis esetében apoláros oldószerben .(benzolban) is jól végrehajtható. ..Az alkalmazott katalizátor mennyisége 0,1— 10 mól %. Az alkalmazott katalizátorok előnye