152244. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 6,7-dioximetilén-1,2,3,4-tetrahidronaftalin-3-karbonsav-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI _ m w LEIRAS Bejelentés napja: 1964. III. 27. (SA—1539) Svájci elsőbbsége: 1963. III. 29., 1964. I. 07., 1964. II. 03., 1964. II. 10. Közzététel napja: 1965. II. 22. Megjelent: 1966. I. 01. 152244 Szabadalmi osztály: 12 q 14—31 Nemzetközi osztály: C 07 d, Decimái osztályozás: Feltalálók: Kuhn Max vegyészmérnök, Dr. von Wartburg Albert vegyészmérnök, Dr. Renz Jany vegyészmérnök, Basel Tulaj dános: Sandoz A. G. cég, Basely Svájc Eljárás új 6,7-dioximetilén-l,2,3,4-tetrahidronaftalin-3-karbonsav-származékok előállítására A találmány tárgyát a csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő új vegyületek előállítására szolgáló eljárás képezi; e képletben az Rí és R2 helyettesítők egyike hidrogénatomot vagy hidroxilcsoportot, másika pedig hidrogénatomot képvisel, míg R3 hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkilgyököt, R4 pedig rövidszénláncú alkilgyököt jelent. Az oly i(I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R^ hidrogénatomot vagy hidroxilcsoportot, R2 pedig hidrogénatomot képvisel, a találmány értelmében oly módon állíthatók elő, hogy valamely, a csatolt rajz szerinti {II) általános képletnek megfelelő vegyületet — e képletben R5 hidrogénatomot, hidroxilcsoportot vagy glukozido-maradékot képvisel, míg R3 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — valiamely ((III) általános képletű alifás alkohollal — e képletben R/, jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel —• reagáltatunk valamely savas katalizátor jelenlétében. Katalizátorként pl. szervetlen vagy erős szerves savak, mint pl. perklórsav, toluolszulfonsav vagy metánszulfons,av, oly vegyületek esetében pedig, amelyek képletében R5 hidrogénatomot vagy hidroxilcsoportoit képvisel, Lewis-féle savak, pl. cinkklorid is alkalmazhatók. (III) általános képletű alkoholként rövidszénláncú alifás alkoholok pl. metanol, etanol vagy n-propanol jöhetnek te-10 15 kintetbe. Az eljárás során a laktongyűrű felnyílása meglepő módon a kiindulóanyagként alkalmazásra kerülő '(TI) általános képletű lakton konfigurációjának megváltozása nélkül megy végbe. Az olyan <(l) általános képletű vegyületek, amelyek képletében Rí hidrogénatomot, R2 pedig hidroxilcsoportot képvisel, míg R3 és R 4 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, a találmány értelmében oly módon állíthatók elő, hogy valamely, a csatolt rajz szerinti •(IV) általános képletnek megfelelő vegyületet — e képletben R^ hidroxilcsoportot képvisel — valamely !(III) általános képletű vegyülettel — e képletben R4 jelentése megegyezik a fentivel — valamely Lewis-féle sav, pl. cinkklorid jelenlétében reakcióba hozunk. A (IV) általános képletű vegyületek ((amelyekben Rg helyén hidfoxilcsoport áll) láktongyű-20 rűjének szelektív felhasítása a molekula savakkal szembeni érzékenysége folytán szervetlen vagy erős szerves savakkal nem folytatható 'le. Mind az olyan '(II) általános képletű vegyű-25 letek, amelyekben R5 hidroxilcsoportot képvisel, mind pedig a .(IV) általános képletnek megfelelő, Rß helyén hidroxilcsoportot tartalmazó vegyületek a megfelelő glukozál-vegyületekből {amelyekben tehát R5, ill. R6 helyén 30 glukozido-manadék áll) állíthatók elő, a glúko-152244
